Transcript 03_ Názvosloví_Nenasycené uhlovodíky

Výukový matriál byl zpracován v rámci projektu OPVK 1.5
EU peníze školám
registrační číslo projektu:CZ.1.07/1.5.00/34.1026
Autor:
Mgr. Daniela Hasníková
Zpracováno:
25. 11. 2012
Ročník (obor)
Sexta: 79-41-K/81, Gymnázium
2.A: 79-41-K/41, Gymnázium
Tematická oblast
Názvosloví – Nenasycené uhlovodíky
Předmět
CHEMIE
Anotace:
Výukový materiál slouží k výuce a procvičení
názvosloví nenasycených uhlovodíků v učivu
chemie ve 2. ročníku vyššího stupně osmiletého
studia a 2. ročníku čtyřletého studia.
Šablona
číslo materiálu
III/2
III/2-10-3
NENASYSYCENÉ
UHLOVODÍKY
NÁZVOSLOVÍ
UHLOVODÍKY
S DVOJNÝMI VAZBAMI
•
•
•
•
•
•
ALKENY
DIENY
POLYENY
CYKLOALKENY
CYKLOALKADIENY
CYKLOPOLYENY
ZÁKLADNÍ NÁZVOSLOVÍ
•ALKENY
– Odvozeno od alkanů
příponou -en
•Ethen
•Propen
•Buten
•Penten
•Hexen
•Hepten
•Okten
•CYKLOALKENY
s
– Odvozeno
od cykloalkanů
s příponou –en
•Cyklopropen
•Cyklobuten
•Cyklopenten
•Cyklohexen
•Cyklohepten
•Cyklookten
ETHEN
VZORCE
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
C2H4
CH2=CH2
TYČINKOVÝ
MODELY
KULIČKOVÝ
STRUKTURNÍ
KALOTOVÝ
PROPEN
VZORCE
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
C3H6
CH2=CH2-CH3
TYČINKOVÝ
MODELY
KULIČKOVÝ
STRUKTURNÍ
KALOTOVÝ
BUT-1-EN
VZORCE
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
C4H8
CH2=CH2-CH2-CH3
MODELY
TYČINKOVÝ
KULIČKOVÝ
BUT-2-EN
VZORCE
ZJEDNODUŠENÝ
RACIONÁLNÍ
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
C4H8
CH3-CH=CH-CH3
MODELY
TYČINKOVÝ
KULIČKOVÝ
BUTA-1,3-DIEN
VZORCE
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
C4H6
TYČINKOVÝ
STRUKTURNÍ 1
CH2=CH-CH=CH2
MODELY
KULIČKOVÝ
STRUKTURNÍ 2
CYKLOPROPEN
VZORCE
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
ZJEDNODUŠENÝ
RACIONÁLNÍ
C3H4
TYČINKOVÝ MODEL
CYKLOHEXEN
VZORCE
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
ZJEDNODUŠENÝ
RACIONÁLNÍ
C6H10
TYČINKOVÝ MODEL
PŘÍKLADY NÁZVOSLOVÍ
• 2- methylbuta-1,3-dien
• Triviální název
IZOPREN
UHLOVODÍKOVÉ ZBYTKY
NÁZEV
VZOREC
CH2=CH-
vinyl
3
but-3-en-1-yl
okta-4,7-dien-2,3-diyl
H2C
H3C HC
1
CH
HC
3
2
CH2
CH
CH2
CH CH2 CH CH2
4
7
propan-2-yliden
H3C
C
propan-1-yl-1-yliden
H3C
CH2
C
CH3
UHLOVODÍKOVÉ ZBYTKY
NÁZEV
VZOREC
cyklopent-3-en-1-yl
1
3
cyklohexa-2,4-dien-1-yl
1
4
2
4-methylcyklohexa-2,4-dien-1-yl
H3C
1
4
2
UHLOVODÍKY
S TROJNÝMI VAZBAMI
• ALKYNY
• CYKLOALKYNY
ZÁKLADNÍ NÁZVOSLOVÍ
•ALKYNY
– Odvozeno od alkanů
příponou -yn
•Ethyn
•Propyn
•Butyn
•Pentyn
•Hexyn
•Heptyn
•Oktyn
•CYKLOALKYNY
s
– Odvozeno
od cykloalkanů
s příponou –yn
•Cyklopropyn
•Cyklobutyn
•Cyklopentyn
•Cyklohexyn
•Cykloheptyn
•Cyklooktyn
ETHYN
VZORCE
MOLEKULOVÝ RACIONÁLNÍ
C2H2
HC
CH
STRUKTURNÍ
H C
C H
MODELY
TYČINKOVÝ
KULIČKOVÝ
KALOTOVÝ
PŘÍKLADY NÁZVOSLOVÍ
• Propyn
HC
• But-1-yn
HC
• But-2-yn
H3C
• Pent-1-yn
HC
C CH3
C
C
C
CH2 CH3
C
CH3
CH2 CH2 CH3
Názvosloví
nenasycených uhlovodíků
s rozvětveným řetězcem
1. Hlavní řetězec – nejdelší nerozvětvený řetězec
s maximálním počtem dvojných vazeb (ne
nejdelší)
2. Násobná vazba co nejmenší číslo
3. Substituenty co nejmenší číslo
4. Substituenty podle abecedy
PŘÍKLADY NÁZVOSLOVÍ
1
H2C
3
CH
6
CH
CH
CH2
CH
CH2
hepta-1,3,6-trien
4
H2C
CH2
CH
CH
CH
3
CH2
CH
CH2
7
HC
3-butylokta-1,4,7-trien
CH2
CH2
1
CH3
PŘÍKLADY NÁZVOSLOVÍ
5 4
HC C
3
CH2
2
1
CH CH2
1
3
H3C
C
5
HC
4
C
C
CH
3
CH2
HC
1
HC
C
pent-1-en-3-yn
CH2
2
C
CH3
5
C
pent-1-en-4-yn
3
1
CH2
2-methylpent-1-en-4-yn
1
CH2 HC CH CH2 3-methylhex-1-en-5-yn
CH3
5
3
CH
CH2 CH CH2 3-methylhex-5-en-1-yn
CH3
PŘÍKLADY NÁZVOSLOVÍ
Cyklohexen
cyklohexa-1,3-dien
cyklohexa-1,4-dien
PŘÍKLADY NÁZVOSLOVÍ
CH3
1
1
3
CH3
2
2
3
3-methylcyklohex-1-en
1
2
5
4
1-methylcyklohexa-1,4-dien
CH3
3 CH
1
3
4
5
3-methylcyklohexa-1,4-dien
H3C
3
CH3
2
3,46-tri-methylcyklohex-1-en
PROCVIČENÍ
URČI NÁZVY 1
1)
2)
H3C
3)
URČI NÁZVY 2
1) H2C C CH CH3
2)
H2C
CH
CH2
CH3
C CH3
CH3
3)
4)
URČI NÁZVY 3
1) H2C
CH
C
CH3
3)
CH2
2) H2C
CH
CH
CH3
CH3
URČI NÁZVY 4
1)
2)
3)
URČI VZORCE 1
1) 7-methylcyklohepta-1,3,5-trien
2) cyklokten
3) cyklohept-1,3-en
NAPIŠ VZORCE 2
1) buta-1,2-dien
2) 4,4-dimethylpent-1-en
3) okta-1,7-dien
4) 3,5-diethyl-3,4-dimethylhepta-1,6-dien
URČI VZORCE 3
1) izopren; 2-methylbuta-1,3-dien
2) 3-methylbut-1-en
3) izopren ; 2-methylbuta-1,3-dien
NAPIŠ VZOREC 4
1) 3-ethyl-2-methylhex-2-en-4-yn
2) 1-ethyl-2-methylcyklopent-1-en
3) 3-ethyl-2-methyl-cyklopent-1-en
SOFTWARE
•
CHEMSKETCH 12, ACDLABS
LITERATURA
•
R. Panico, W.H.Powel, J-C Richter: Průvodce názvoslovím organických sloučenin
Academia Praha 2000
•
Jaroslav Fikr: Názvosloví organické chemie,
Rubico, 2002
•
Aleš Mareček, Jaroslav Honza: Názvosloví organických sloučenin,
Proton Brno, 2003
•
Aleš Mareček, Jaroslav Honza: Chemie – Sbírka příkladů
Proton Brno, 2001
•
Danuše Pečová: Organická chemie,
Nakladatelství Olomouc, 2002