Transcript 6_2_7
CZ.1.07/1.5.00/34.0048 Zkvalitnění výuky na GSOŠ prostřednictvím inovace Příprava a výroba alkanů a cykloalkanů. VY_32_INOVACE_6_2_7 Autor: Ing. Jan Voříšek Gymnázium a Střední odborná škola, Klášterec nad Ohří, Chomutovská 459, příspěvková organizace VY_32_INOVACE_6_2_7 Ing. Jan Voříšek Opakování: co je hlavním zdrojem alkanů a cykloalkanů? Hlavními zdroji alkanů a cykloalkanů jsou ropa a zemní plyn. Je možné tyto látky získat i jiným způsobem? Nasycené uhlovodíky je možné získat z velkého množství organických sloučenin, ale ne vždy jsou tyto přípravy a výroby výhodné (ekonomika, množství získané látky, čistota látek atd.) K nejčastěji používaným výrobám patří: - katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků, - redukce alkylhalogenidů kovem, - dekarboxylace solí karboxylových kyselin. Katalytická hydrogenace nenasycených uhlovodíků. Jedná se o jednu z nejpoužívanějších redukčních metod v organické chemii. Je založena na působení vodíku na sloučeninu za přítomnosti katalyzátoru. Jako katalyzátory se nejčastěji uplatňují kovy (Pt, Pd, Ni), které se pro katalýzu speciálně upravují. Podle typu katalyzátoru i hydrogenované látky se tyto reakce provádějí při různých teplotách (od 25oC do 350 oC) a tlacích (od 0,1 Mpa po 40 Mpa). Příklady: R1-CH=CH-R2 25 oC, 0,1 MPa + H2 PtO 2 alken C6H5CH3 toluen + H2 → C6H6 + cyklohexan R1-CH2-CH2-R2 alkan CH4 methan Katalytická hydrogenace patří mezi významné výrobní reakce. Je například základem výroby syntetického benzínu a mazacích olejů. Syntetický benzín se vyrábí například hydrogenací hnědouhelného dehtu, kde se získává benzín o oktanovém čísle 75 – 80, který se dále upravuje. Redukce alkylhalogenidů kovem. Tato metoda má uplatnění především v chemických laboratořích. Jedná se o redukci alkylhalogenidů kovem (většinou zinkem) v kyselém prostředí. Obecně je možné reakci vyjádřit rovnicí: R-X + Zn + H+ R=alkyl R-H + Zn2+ + XX=Cl,Br,I CH3CH2CH2CH2Cl +Zn + H+ 1-chlorbutan CH3CH2CH2CH3 + Zn2+ + Clbutan Dekarboxylace solí karboxylových kyselin. Opakování ze základní školy: Co to jsou karboxylové kyseliny? Jsou to deriváty uhlovodíků, které obsahují ve své molekule karboxylovou skupinu –COOH. Určitě znáte kyselinu octovou a mravenčí. CH3COOH HCOOH Soli karboxylových kyselin vznikají náhradou atomu vodíku v karboxylové skupině atomem kovu např. sodíkem -COONa. Reakce se provádí termickým rozkladem příslušné bezvodé soli organické kyseliny s alkalickým hydroxidem: R-COONa + NaOH Sůl kyseliny t R-H + Na2CO3 alkan R=alkyl Například methan se dá připravit zahříváním octanu sodného se směsí NaOH a Ca(OH)2: CH3-COONa t NaOH +Ca(OH)2 CH4 + Na2CO3 Zdroj informací: McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, 2007. Počet stran 1260. ISBN 978-80-2143291-8 (VUT v Brně). VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, 1996. Počet stran 368. ISBN 80-85937-08-5. HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, 1998. Počet stran 232. ISBN 80-7182-056-3. Téma sady: Vzdělávací oblast: Vzdělávací obor: Tematický okruh: Studium uhlovodíků Člověk a příroda Chemie Organická chemie Autor: Ing. Jan Voříšek Rok vytvoření materiálu: 2012 Název materiálu: Příprava a výroba alkanů a cykloalkanů. Jazyk: čeština Očekávaný výstup: Žák obecně popíše přípravu a výrobu alkanů a uvede konkrétní postupy výroby. Klíčová slova: organická chemie, alkany, příprava alkanů, hydrogenace, dekarboxylace, redukce alkenů. Druh učebního materiálu: prezentace s aktivizací žáka Cílová skupina: žák Stupeň a typ vzdělávání: gymnaziální vzdělávání Typická věková skupina: 16 -19 let Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Při výuce se snažíme, aby žák pochopil základní principy přípravy alkanů.