Transcript Reaktivita KARBONILOVÝCH SLOUČENIN

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF213
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Březen 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita KARBONILOVÝCH SLOUČENIN ;
nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky
reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
7)
8)
9)
NEUROTIKER. P-Benzochinon.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2014-03-03]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e4/PBenzochinon.svg/70px-P-Benzochinon.svg.png
BENJAH-BMM27. Aldehyde2.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2006 [cit. 2014-03-16]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/3a/Aldehyde2.png/220px-Aldehyde2.png
BENJAH-BMM27. Ketone-general.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-03-16]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/48/Ketone-general.png/664px-Ketone-general.png
CALVERO. Anthraquinone acsv.svg. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2014-03-16]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7b/Anthraquinone_acsv.svg/686pxAnthraquinone_acsv.svg.png
Reaktivita KARBONYLOVÝCH
SLOUČENIN
Ing. Eva Frýdová
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny
 skupina uhlovodíků, která obsahuje kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlík
Tuto skupinu uhlovodíků dělíme na a) ALDEHYDY
b) KETONY
c) CHINONY
Fyzikální vlastnosti aldehydů:
 Závisí na počtů atomů uhlíku v potažmo na jejich molární hmotnosti
 Nejnižší aldehydy jsou kapaliny s výjimkou plynného formaldehydu
 Vyšší aldehydy jsou pak pevné látky
 Rozpustnost ve vodě závisí na počtu uhlíků obsažených v molekule = s
rostoucím počtem atomů uhlíku značně klesá rozpustnost ve vodě
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny
 skupina uhlovodíků, která obsahuje kyslík vázaný dvojnou vazbou na uhlík
Tuto skupinu uhlovodíků dělíme na a) ALDEHYDY
b) KETONY
c) CHINONY
Fyzikální vlastnosti ketonů:
 Závisí na počtů atomů uhlíku v potažmo na jejich molární hmotnosti
 Nejnižší ketony jsou kapaliny (PROPANON)
 Vyšší ketony jsou pak pevné látky
 Rozpustnost ve vodě závisí na počtu uhlíků obsažených v molekule = s
rostoucím počtem atomů uhlíku (C5) značně klesá rozpustnost ve vodě
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví aldehydů:
 Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –al a v případě, že
je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu oxo-
O
kyselina
? .3. –. . oxopropanová
.......................
=
=
CH – CH2 – COOH
CH2 – CH
–
O = CH2 – CH2 – CH2 – CH2Br
? .4. .–. .brom
. . . . . .butanal
........
O
Cl
?
2. .–. .chlorethanal
.............
=
=
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví ketonů:
 Pokud se jedná o hlavní skupinu používáme koncovku –on a v případě, že
je v molekule obsažená významnější skupina použijeme předponu oxoO
O
CH3 – C – CH2 – CH2Br
CH3 – C – CH3
? .4. .–. .brom
. . . . . .butan
. . . . . .–. .2. –
. . on
....
= aceton
? propanon
.................
=
CH3 – C – COOH
O
kyselina
? .2.–. . oxopropanová
.......................
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny
Názvosloví chinonů:
 Obsahují dvě keto skupiny, dají se pojmenovat jak triviálně tak i
systematicky
 Jsou odvozené od aromatických uhlovodíků
 Aromatický uhlovodík + koncovka chinon
?
.1,4
. . .–
. .benzochinon
. . . . . . . . . . . . .=. cyklohexa
. . . . . . . . . .–
. . 2,5
. . . .–. .dien
. . . .–
. . 1,4
. . . -. .dion
.....
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny
ALDEHYDY:
 VŽDY jsou umístěné na kraji uhlovodíkového řetězce
1) Na kyslíku vzniká záporný náboj a může
oxo – skupina
na něho vázat případný elektrofil
2) Na uhlíku vzniká kladný náboj a může
byt napaden nukleofilem
3) Případně na vazbě C – H může docházet
k radikálové reakci
4) Redukcí této skupiny vzniká alkohol
5) Oxidací skupiny vzniká karboxylová
kyselina
KARBONYLOVÉ SLOUČENY: → specifikace a názvosloví skupiny
KETONY:
 VŽDY je umístěna uprostřed uhlovodíkového řetězce
oxo – skupina
1) Na kyslíku vzniká záporný náboj a může
na něho vázat případný elektrofil
2) Na uhlíku vzniká kladný náboj a může
byt napaden nukleofilem
3) Redukcí této skupiny vzniká sekundární
alkohol
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY: → PŘÍPRAVA:
OXIDACE PRIMÁRNÍCH NEBO SEKUNDÁRNÍCH ALKOHOLŮ:
- Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy, oxidací sekundárních
alkoholů vznikají ketony
- Pro mírnou oxidaci se využívají: CrO3, SeO2, MnO2
HYDROLÝZA ALKYNŮ:
CH =– CH H2O
CH3 – CH = O
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY: → REAKTIVITA:
OXIDACE ALDEHYDŮ
- Oxidací ALDEHYDŮ vznikají karboxylové kyseliny
- Pro mírnou oxidaci se využívají: CrO3, SeO2, MnO2
- U KETONŮ oxidace vede na CO2 a H2O
REDUKCE KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN:
- Podle typu karbonylové sloučeniny vzniká buď sekundární nebo primární
alkohol
- jako redukční činidlo se využívá H2/Pt
Opakování:
1) Pojmenujte:
O
3) Redukcí ketonů získáme
a) alken
b) primární alkohol
c) sekundární alkohol
O
2) Produktem oxidace
aldehydů je?
a) CO2 a H2O
b) Karboxylová kyselina
c) Oxidaci nepodléhá
4) Formaldehyd řadíme mezi:
a) plynné aldehydy
b) kapalné aldehydy
c) kapalné ketony
DĚKUJI ZA POZORNOST