Transcript 150

Výukový materiál zpracován v rámci projektu
EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_150
Jméno autora:
Třída/ročník:
Datum vytvoření:
Ing. Klára Šírová
III.
7.10.2013
Vzdělávací oblast:
Chemické vzdělávání
Tematická oblast:
Chemie kolem nás
Předmět:
Výstižný popis způsobu
Chemie
Názvosloví hydroxyderivátů
využití, případně
metodické pokyny:
Klíčová slova:
Druh učebního materiálu:
hydroxyderiváty, názvosloví
prezentace
Názvosloví hydroxyderivátů
• Lze je odvodit od příslušného uhlovodíku náhradou atomu vodíku
hydroxyskupinou -OH.
• Náhradou atomu vodíku přímo na aromatickém jádře vznikají
fenoly, v ostatních případech hovoříme o alkoholech.
• Název tvoříme z názvu uhlovodíku a přípony –ol, u většího počtu
hydroxyskupin před ni předřazujeme číslovkovou předponu di-, tritetra- atd.
• Hydroxyskupina má při číslování přednost před alkyly, halogeny i
před násobnou vazbou.
Příklady
CH3OH
CH3CH2OH
methanol
H3C CH CH3
OH
ethanol
OH
OH
propan-2-ol
1
3
fenol
cyklopent-3-en-1-ol
OH
OH
H3C CH CH CH CH CH3
5 4
3 2
H3C
CH3
3,5-dimethylhexan-2,4-diol
• Zvláště u některých fenolů se často používají triviální názvy.
OH
OH
OH
OH
OH
benzen-1,2-diol
pyrokatechol
benzen-1,3-diol
resorcinol
OH benzen-1,4-diol
hydrochinon
OH
CH3
Cl
Cl
OH
3-methylbenzen-1-ol
m-kresol
Cl 2,4,6-trichlorbenzen-1-ol
2,4,6-trichlorfenol
• Pokud je hlavní skupinou jiná funkční skupina (např. –CHO nebo –
COOH), vyjádří se přítomnost hydroxylové skupiny pomocí předpony
hydroxy-.
OH
CH3CHCH2COOH
3
1
3-hydroxybutanová kyselina
O
OH
H3C CH CH2 CH
3
1
3-hydroxybutanal
• Někdy se používá předpona hydroxy- u názvů sloučenin s –OH
skupinou v postraním řetězci.
CH2OH
HOCH2CH2CHCH2CH2CH2OH
CH2OH
3-(hydroxymethyl)hexan-1,6-diol
CH2OH
1,3-bis(hydroxymethyl)benzen
Procvičování
Pojmenujte:
CH3
H2C
CH CH2 CH2
OH
OH
2-methylbutan-1,4-diol
cyklohex-3-en-1-ol
CH3
CH3
HO
OH
OH
HO
OH
CH3
OH
1,2-dimethylcyklopentan-1,3-diol
3-methylbenzen-1,2,4-triol
Napište vzorce:
cyklohexan-1,4-diol
butan-1,2,4-triol
H2C
OH
CH CH2 CH2
OH
OH OH
naftalen-2,4-diol
OH
OH
2,3,4-trimethylpentan-1,5-diol
H2C
OH
CH CH
CH
CH2
OH CH3 CH3 CH3 OH
Použitá literatura
1. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie: Názvosloví
organických sloučenin. 2. vyd. Brno: Proton, 2005.
2. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie: Sbírka příkladů.
1. vyd. Brno: Proton, 2001.