Transcript 158

Výukový materiál zpracován v rámci projektu
EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_158
Jméno autora:
Třída/ročník:
Datum vytvoření:
Ing. Klára Šírová
III.
18.11.2013
Vzdělávací oblast:
Chemické vzdělávání
Tematická oblast:
Chemie kolem nás
Předmět:
Výstižný popis způsobu
Chemie
Karbonylové sloučeniny - reakce
využití, případně
metodické pokyny:
Klíčová slova:
Druh učebního materiálu:
karbonylové sloučeniny
prezentace
Reakce karbonylových sloučenin
• Aldehydy i ketony jsou velmi reaktivní.
• Jejich reaktivita klesá od formaldehydu přes vyšší aldehydy ke
ketonům.
• Typickou reakcí je nukleofilní adice (na uhlíku karbonylové
skupiny je kladný parciální náboj.
• Reagují např. s alkoholy, vodou, amoniakem, aminy apod.
1. Adice alkoholů – vzniká poloacetal nebo acetal, je kysele
katalyzovaná.
OH
O
H3C C
H
acetaldehyd
+
HO
CH2 CH3
H3C C
O
CH2 CH3
H
ethylacetal acetaldehydu
O
O
+
H3C C
2 HO
CH2 CH3
H3C C
H
CH2 CH3
O
CH2 CH3
+
H
acetaldehyd
diethylacetal acetaldehydu
2. Adice kyanovodíku – vznikají kyanhydriny, které mohou být
hydrolyzovány na 2-hydroxykyseliny.
H3C
C O
H3C
aceton
+
H3C
HCN
OH
C
H3C
C
N
acetonkyanhydrin
H2O
3. Oxidační reakce:
• Aldehydy – vznikají karboxylové kyseliny.
O
O
oxidace
H3C C
H3C C
H
OH
kys. octová
acetaldehyd
• Ketony – probíhá obtížněji, dochází zároveň ke štěpení
uhlíkatého řetězce.
H3C
C O
2
+
3O2
2CH3COOH
+
2HCOOH
H3C
aceton
kys. octová
kys. mravenčí
4. Redukční reakce:
• Aldehydy - vznikají primární alkoholy.
O
redukce
CH3 CH2 C
CH3 CH2CH2 OH
H
propan-1-ol
propanal
• Ketony – vznikají sekundární alkoholy.
H3C C CH3
redukce
CH3 CH CH3
OH
propan-2-ol
O
propanon
5. Aldolová kondenzace – dvě molekuly aldehydu nebo ketonu se
kondenzují za vzniku β-hydroxykarbonylové sloučeniny - aldolu, může
být katalyzovaná bazicky nebo kysele.
O
2 H3C C
H
acetaldehyd
NaOH
OH
H3C C
O
CH2 O
C
H
H
aldol (2-hydroxybutanal)
Procvičování
Napište rovnici vzniku poloacetalu z acetaldehydu a methanolu.
OH
O
H3C C
+
HO
CH3
H
H3C C
O
CH3
H
Jaké sloučeniny vznikají adicí kyanovodíku na karbonylové sloučeniny?
kyanhydriny
Napište rovnici oxidace butanalu.
O
CH3CH2CH2 C
H
O
oxidace
CH3CH2CH2 C
OH
Co je to aldolová kondenzace?
Je to reakce, při které se dvě molekuly aldehydu nebo ketonu
kondenzují za vzniku β-hydroxykarbonylové sloučeniny - aldolu,
může být katalyzovaná bazicky nebo kysele.
Napište rovnici redukce pentan-3-onu.
redukce
CH3 CH2
C CH2CH3
CH3 CH2 CH CH2CH3
OH
O
K čemu dochází při oxidaci ketonů?
Dochází ke štěpení uhlíkatého řetězce, vznikají karboxylové kyseliny.
Napište vzorec acetalu, který vznikne adicí ethanolu na acetaldehyd.
O
H3C C
H
CH2 CH3
O
CH2 CH3
Použitá literatura
1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v
kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod:
Fragment, 1997.
2. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc:
Nakladatelství Olomouc, 2005.
3. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá
gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.