Transcript Reaktivita ARENŮ

Identifikace vzdělávacího materiálu
VY_52_INOVACE_FrF209
Škola, adresa
Gy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025
Autor
Ing. Eva Frýdová
Období tvorby VM
Únor 2014
Ročník
Sexta
Předmět
Chemie
Název, anotace
Reaktivita arenů; nadefinování reaktivity této skupiny
uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav
EU OP VK
Přehled citací a odkazů:
1) MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8.
2) BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury,
1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201.
3) SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80708-0561-7.
4) MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická
chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231.
5) MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-7194659-1.
Přehled citací a odkazů: pokračování
6)
Composti aromatici risonanza.PNG. In: SHIZHAO. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4d/Composti_aromatici_risonanza.PNG.
7) Tetracene model 3d.png. In: RĘDZIKOWSKI, Adam. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2013 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ed/Tetracene_model_3d.png/800pxTetracene_model_3d.png.
8) ORIGINAL UPLOADER WAS NORTHFOX AT EN.WIKIPEDIA. Tetracene crystals.jpg. In: MARIO58. Wikipedia:
the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2008 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c6/Tetracene_crystals.jpg
9) EFFEIETSANDERS. Anthraceen.PNG. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d0/Anthraceen.PNG
10) JYNTO. Phenanthrene-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2009 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ad/Phenanthrene3D-balls.png
11) BENJAH-BMM27. Naphthalene-3D-balls.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA):
Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3e/Naphthalene-3D-balls.png
12) SHIZHAO. Benzene structure.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2001- [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Benzene_structure.png
Přehled citací a odkazů: pokračování
13) JANOUŠEK, Jiří. Sulfonace.png. In: Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia
Foundation, 2007 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0b/Sulfonace.png
14) Rce Naftalen na kyselina ftalova.PNG. In: GEBAUER, Martin. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San
Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-02-01]. Dostupné z:
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Rce_Naftalen_na_kyselina_ftalova.PNG
Reaktivita ARENŮ
Ing. Eva Frýdová
ARENY: → Aromatické uhlovodíky
Musí splňovat podmínky aromaticity
Aromatická řada:
benzen
naftalen
antracen
fenantren
naftacen
delokalizovaný systém p – elektronů
planární = rovinné
cyklické molekuly
ARENY: → Aromatické uhlovodíky → fyzikální a chemické vlastnosti
Jedná se výhradně o kapalné (benzen, toluen, xylen) nebo pevné látky (vyšší
aromaty)
Jsou to výhradně nepolární látky: jsou rozpustné pouze v nepolárních
rozpouštědlech ve vodě nejsou rozpustné
Většina těchto sloučenin je lehčích než voda a převážně jsou vysoce hořlavé
Charakteristický zápach
ARENY: → Aromatické uhlovodíky → PŘÍPRAVA
 Dehydrogenace cykloalkanů a cykloalkenů
Dekarboxylace solí příslušných aromatických karboxylových kyselin
zahříváním s příslušným hydroxidem
– CO2
Trimerací acetylenu (příprava benzenu) – cykloadiční reakce
3
ARENY: → Aromatické uhlovodíky → REAKTIVITA
 Substituce elektrofilní aromatický - halogenace
- nitrace
- sulfonace
ARENY: → Aromatické uhlovodíky → REAKTIVITA
Zavádění amino – skupiny na benzenové jádro
NH2
1. SnCl2/H+
2. OH-
–
–
O–N=O
–
–
ARENY: → Aromatické uhlovodíky → REAKTIVITA
 Oxidace: - postranních řetězců
CH3
COOH
KMnO4
 Oxidace: - aromatického jádra
Opakování:
1) Zapiš rezonanční
strukturu benzoátu
a) V2O5
b) KMnO4
c) H2O2
COOH
–
2) Oxidace na postrním
řetězci probíhá za
katalýzy
3) Pojmenujte sloučeniny
DĚKUJI ZA POZORNOST