Transcript Aromatik

AROMATİK HİDROKARBONLAR
1. Halkalı yapı gösterirler.
2. Halkadaki bağlar tek-çift-tek-çift şeklinde
sıralanmıştır.
3. Molekül tek düzlemlidir.
4. Halkadaki ¶ elektron sayısı (4n+2 ) şeklindedir.
(n:Halka sayısı)
5. Aromatik hidrokarbonlar doymamış oldukları
halde,doymamış hidrokarbonların özelliklerini
göstermezler.
6. Katılma tepkimeleri vermezler.
7. Yer değiştirme tepkimeleri verirler.
8. Aromatik hidrokarbonların en basit örneği benzen dir.
(C6H6)
9. Diğer bir üyesi naftalindir. (C10H8)
10.Diğer bir üyesi de antresendır. (C14 H10)
H
120 0
120 0
BENZEN
C
C-H
1,39 0A
H-C
1,34 0A
C
1,09
0A
H-C
H
C-H
Şekilde de görüldüğü gibi
benzen, yassı bir
moleküldür. Tüm C’ atomları
SP2 hibritleşmesi
yapmışlardır.
Benzenin pi elektronlerı,
molekülün altında ve üstünde
bir birleriyle girişimleri
sonucu (delokalize) benzen
çift bağ içermesine karşılık
daha sağlam bir yapı
kazanmış olur. Bu sebeple
benzen, katılma tepkimesi
vermez.
BENZENİN KEKULE YAPISI
BENZENİN REZONANS YAPISI
H
C
C
H
H
H
C
H
C
C
H
C
C
H
H-C
C-H
H-C
C-H
C
H
Görüldüğü gibi benzen, labaratuarda asetilenin polimerleşmesi sonucu elde
edilir.
H
H
C
C
H-C
C
C-H
H-C
C
C-H
C
C
H
H
NAFTALİN
C10H8
H
H
H
C
C
C
H-C
C
C
C-H
H-C
C
C
C-H
C
H
C
H
C
H
ANTRESEN
C14 H10
Aromatik hidrokarbonlardan bir H çıkartılmasıyla
oluşan gruba, aril grubu denir
C6H5FENİL
CH2
C6H5-CH2-
BENZİL
BENZENİN TÜREVLERİ
Özel adı olmayanlar.
F
FLORBENZEN
Cl
KLORBENZEN
Br
BROMBENZEN
NO2
NİTROBENZEN
BENZENİN TÜREVLERİ
Benzenin kendine has özel adı olan 4 türevine, sıklıkla rastlanır.
Bunlar;
-Toluen
-Anilin
-Fenol
-Benzoikasit
CH3
TOLUEN
NH2
ANALİN
OH
FENOL
COOH
BENZOİKASİT
İSİMLENDİRME
Benzen halkasına bazı köklerin bağlanmasıyla oluşan
bileşikler özel olarak adlandırılır. Numaralandırma
yapılırken alfabetik sıra dikkate alınır.
Benzen halkasında iki grup bağlanmış ise;
bunlar
birbirlerine belli uzaklıklarından dolayı; orto, meta,
para diye isimlendirilirler.
Örnekteki, I.durum orto. II.durum Meta, III.durum ise
para durumunu göstermektedir.
CH3
M-KSILEN
CH3
CH3
CH3
CH3
1-3 DİMETİL BENZEN
M-KSILEN
CH3
1-4DİMETİL BENZEN
P-KSILEN
NOT:
Benzen halkasından üç H atomu çıkartılıp yerine 3 farklı grup geçirilirse
benzenin tri türevleri oluşur. Grubun bağlandığı yere göre VİSİNAL,
SİMETRİK, ASİMETRİK olmak üzere üç farklı izomeri oluşur.
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
1,2,3-TRİNİTROBENZEN
VİSİNAL-TRİNİTROBENZEN
NO2
NO2
NO2
NO
2
1,3,5-TRİNİTROBENZEN 1,3,4-TRİNİTROBENZEN
SMETRİK-TRİNİTROBENZEN
ASMETRİK-TRİNİTROBENZEN
BENZENİN ÖZELLİKLERİ
1. Yer değiştirme tepkimeleri verirler:
Aromatik hidrokarbonların temel tepkimeleri, H atomuyla bir
atom yada grubun yer değiştirme tepkimesi vermesidir. Bu
şekilde aromatik hidrokarbonların türevleri oluşur.
A.Halojenlerle Tepkimesi: Benzen halkası üzerindeki H
atomu yerine halojenler geçer. Yalnız bu tepkime katalizörlü
ortamda gerçekleşir.
H
+ Cl2
FeCl3
Cl
+ H Cl
B. Nitrolama Tepkimesi:
Benzen ile derişik HNO3 ve H2SO4
ün tepkimesinde, H atomu yerine NO2 geçer.
H
+ HNO3
H2SO4
NO2
+
H2O
C.Sülfolama Tepkimesi:
Benzen ile derişik H2SO4 ün tepkimesinde, H atomu
yerine sülfo grubu ( SO3H) geçer.
H
+ H2SO4
SO3H
+ HO
2
BENZEN SULFONİK ASİT
D.Alkillenme Tepkimesi:
Benzen ile bir alkil halojenürün (R-X)
(AlCl3 katalizörlüğünde)
tepkimesinden, H atomu yerine alkil grubu (-R) geçer.
H
+C2H5Cl
C2H5
+ HCl
AlCl3
Etil benzen
2. Katılma Tepkimeleri:
150 0C de ve Ni katalizörlüğünde benzene H2 katıla bilir.
H
+H2
Ni
OKSİJENLİ AROMATİK BİLEŞİKLER
1.FENOLLER:
Aromatik halkaya doğrudan –OH grubu bağlanarak
oluşan bileşiğe denir.
OH
ÖZELLİKLERİ:
1. Fenolde –OH grubu halkaya direkt bağlıdır.
2. Benzen halkası –OH grubundaki ortaklaşmamış elektronları çeker,
bu sebeple –OH grubundaki H atomu kolay kopar hale gelir. Bu
sebeple fenoller zayıf asit özelliği gösterir.
C6H5OH i çin Ka : 10-10
3. Fenoller kuvvetli bazlarla tepkimeye girerek (bazik maddelerle
tepkimeye girecek kadar asitik kuvvetleri yok) tuz ve su oluştururlar.
C6H5OH + NaOH
C6H5ONa + H2O
2. BENZİL ALKOL:
Benzene bağlı CH3 grubundaki H atomunun
birinin yerine –OH grubunun geçmesiyle
CH2-OH
oluşan bileşiğe (alkol) denir.
BENZİL ALKOL
ÖZELLİKLERİ:
Benzil alkol alifatik alkollerin gösterdiği diğer özellikleri
gösterir. Yani;
a. Alkali metallerle tepkimeye girerek, alkolatları oluştururlar.
b. Yükseltgenerek, benzaldehit ve benzoik asitleri oluştururlar.
c. Asitlerle, esterleri oluştururlar.
ÖRNEK:
a. C6H5CH2OH + Na
C6H5CH2ONa+ H2O
b. C6H5CH2OH + O2
C6H5CHO
C6H5CHO + O2
C6H5COOH
c. C6H5CH2OH + R-COOH
R-COO-CH2-C6H5
CHO
3. BENZALDEHİT
Benzil alkolün yükseltgenmesiyle
oluşan bileşiğe denir.
C6H5CH2OH + O2
C6H5-CHO (Benzaldehit)
ÖZELLİKLERİ:
1. Benzaldehit, alifatik aldehitlerin gösterdiği diğer özellikleri gösterir.
2. Yükseltgenerek, benzoik asitleri oluştururlar.
C6H5CHO + O2
C6H5COOH
4. BENZOİK ASİT
COOH
Toluenlerin yükseltgenmesiyle,
benzoik asitler oluşur.
C6H5CH3 + O2
C6H5COOH
ÖZELLİKLERİ:
Benzoik asit, karboksilik asitlerin gösterdiği diğer özellikleri gösterir
Bu konuyu daha iyi anlamak için bana göre
piyasadaki en iyi kitap hala, Doğan
SÜMENGEN’ in organik kimyası. İlgili
arkadaşların bakmaları güzel olur.
M.T.