Transcript Indukční a mezomérní efekt

Elektronové posuny
v molekulách
1) Indukční efekt
2) Mezomerní efekt
1) Indukční efekt
 Úzce souvisí s polaritou vazby
 Posun elektronů po vazbách sigma jako
odezva na elektronegativitu blízko ležících
atomů
 Rozeznáváme 2 druhy indukčního efektu
a) Kladný indukční efekt (+I-efekt)
b) Záporný indukční efekt (-I-efekt)
a) Kladný indukční efekt (+I-efekt)
 Zdrojem jsou atomy nebo skupiny odpuzující
elektrony (atomy Mg, Li, alkylové skupiny,..)
 Posun elektronové hustoty od sebe
b) Záporný indukční efekt (-I-efekt)
 Zdrojem jsou atomy nebo skupiny, které elektrony
přitahují (mají velkou elektronegativitu)
 Převážně skupiny s násobnými vazbami
 Halogeny, -OH, -OR, -NH2, =O, -C C, -C N,
- COOH
 Posun elektronové hustoty k sobě
2) Mezomerní efekt
 Způsoben posunem elektronové hustoty
po π- vazbách
 U nenasycených nebo aromatických sloučenin
 Dělení
a) Kladný mezomerní efekt (+M-efekt)
b) Záporný mezomerní efekt (-M-efekt)
a) Kladný mezomerní efekt (+M-efekt)
 Určité substituenty mají schopnost své elektrony





poskytovat aromatickému jádru
Přesun elektronové hustoty na jádro vede
k tomu, že se jádro stane elektronově bohatší a
získává tak částečný záporný náboj
Halogeny
-OH (hydroxylová skupina)
-OR
-NH2 (aminoskupina)
b) Záporný mezomerní efekt (-M-efekt)
 Určité substituenty mají schopnost odtahovat elektrony








z aromatického jádra
Kruh je ochuzen o pí elektrony tím, že se přesunuly
z jádra na substituenty, čímž se jádro stává částečně
kladně nabité
-C=O (karbonylová skupina)
-C N (kyanoskupina)
-NO2 (nitroskupina)
=O
=NH
=C-NO2
=C-SO3H