Gymnázium a obchodní akademie Chodov

Smetanova 738, 357 35 Chodov Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0376

Šablona: ORGANICKÁ CHEMIE Pořadí šablony a sada: 17. Organická chemie Materiál: VY_32_INOVACE_OCHE.17

Vytvořený ve školním roce: 2013

Téma: ESTERY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN- názvosloví, vlastnosti, zástupci

Předmět a třída: CHEMIE, kvarta osmiletého gymnázia Anotace: Materiál je určen pro výklad učiva. Je potřeba PC s internetem, projektor, microsoft powerpoint. Autor: Ing. Magdalena Kučerová Klíčová slova: derivát, funkční derivát, esterifikace, vosky

Ověřený dne: 4.3.2014

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ KARBOXYLOVÉ KYSELINY ESTERY KK

Charakteristika

Estery karboxylových kyselin patří mezi FUNKČNÍ deriváty KK.

Mezi funkční deriváty KK dále patří : soli ,amidy, anhydridy, halogenidy -

Co je funkční derivát KK?

vzniká substitucí (záměnou) na funkční skupině COOH. C O O-H Zde dochází k substituci bud vodíku nebo celé OH skupiny

Charakteristika

Estery jsou produkty reakce karboxylové kyseliny s alkoholem reakce se nazývá

esterifikace

.

Při reakci vzniká ester a voda :

KARBOXYLOVÁ KYSELINA + ALKOHOL ---> ESTER + VODA

např. CH 3 COOH + HO-CH 2 -CH 3 ---> CH 3 -CO-O-CH 2 -CH 3 kyselina octová + ethanol -----> octan ethylnatý + voda + H 2 O

octan ethylnatý lze i jako ethylester kyseliny octové

Názvosloví

V názvu esteru se objevuje název alkoholu i název příslušné karboxylové kyseliny .

CH 3 COOH + HO-CH 2 -CH 3 ---> CH 3 -CO-O-CH 2 -CH 3 + H 2 O reaguje zde ethanol – odtud ethyl a kyselina octová ------- výsledný ester je:

ethyl

ester kyseliny octové

Vlastnosti, výskyt, využití

Estery patří mezi nejrozšířenější přírodní látky.

Mnohé jednoduché estery jsou příjemně vonící kapaliny, dodávají vůni a někdy i příchuť např. hruškám, banánům, malinám, ananasu i některým květinám…….

Ester Vůně

Ethylester kyseliny mravenčí - rumová Pentylester kyseliny octové - banánová Ethylester kyseliny máselné - ananasová Ethylester kyseliny benzoové - mátová Oktylester kyseliny octové - pomerančová

ÚKOL

: zkus napsat vzorce uvedených „vůní“.

Vlastnosti, výskyt, využití

Velký význam mají estery karboxylových

mastných kyselin

( palmitové, stearové, olejové ….) a

glycerolu.

Tvoří totiž různé

tuky, vosky a oleje.

Mezi další významné estery můžeme zařadit methylestery mastných kyselin z řepkového oleje, které jsou důležitou složkou

bionafty

.

Bionafta obsahuje asi 5-30% MEŘO ( obchodní název pro estery z řepkového oleje) a zbytek tvoří normální nafta, získaná z ropy.

Vznik tuku z glycerolu a karboxylové kyseliny

Obrázek 1.

Úkol

: Urči o jakou kyselinu se jedná v této reakci.

Zástupci

Octan ethylnatý

(ethylester kys.octové) používá se jako výborné rozpouštědlo nátěrových hmot

Methylester kyseliny methakrylové

( methylmethakrylát) polymerací tohoto esteru se vyrábí polymethylmethakrylát, který má využití jako známé plexisklo a také v zubařské praxi pro zubní implantáty.

Další

estery

se uplatňují v potravinářském průmyslu jako vonné a chuťové přísady –

esence

.

Obrázek 2. Rumová esence

Úkoly

1. Využij internet a knihovnu a vypracuj krátké pojednání o alternativních palivech ( druhy, využití, budoucnost ekologických paliv) 2. Jaká kyselina je hlavní složkou acylpyrinu a na co se používá?

POUŽITÁ LITERATURA

ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 8: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2006, 136 s. ISBN 80-723-8442-2. ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 9: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2007, 136 s. ISBN 978-80-7238-584-3. BANÝR, Jiří a Pavel BENEŠ. Chemie pro střední školy: obecná, anorganická, organická, analytická, biochemie. 1. vyd. Praha: SPN - pedagogické nakladatelství, 1995, 160 s. ISBN 80-859-3711-5. Obrázek 1,2 –vlastní zdroje