Transcript لیپید
بنام خدا
لیپید ها
اهداف و دستاوردها
پس از مطالعه این فصل مطالب زیر را فرا خواهید
گرفت:
-1تعریف و اهمیت بیولوژیک لیپیدها
-2اجزا تشکیل دهنده لیپیدها
-3ساختمان اسید های چرب
-4خواص شیمیایی لیپیدها
-5ساختار وخواص لیپیدهای مختلف
-6آشنایی با سایر ملکول های حاوی لیپید
تعریف لیپید:
لیپید ها یا چربی ها ترکیبات نااهموون ناامحلول
در آب و محلول در حال ل های آلی مانناد اتار
بنزن و کلروفار هساتند و کمتار بصاورت آزاد
وبیشتر بصورت ترکیاب باا ساایر ترکیباات دیاده
می شوند
اهمیت بیولوژیکی لیپید ها
-1مهمتر ین منبع تولید انرژی هستند
ازسوختن 1گر لیپید
از سوختن 1گر پروتئین
از سوختن 1گر قند
-2مهمترین ترکیبات
9کیلو کالری
1کیلو کالری
4کیلو کالری
ذخیره انرژی بدن
که در بافت چربی( بیشتر) و بافت ماهیچه
ای ذخیره میشوند
-3بصااورت یااای در زیاار پوساات در براباار
سرما و گرماا وماااو در برابار تحریکاات
یصبی و مکانیکی بکار برده میشوند
-4از اجاازای اصاالی تشااکیل دهنااده شااای
سلول می باشند
-5بصورت ترکیب با پروتئنهای اختصاصای
بفاار لیپااو پااروتئین محلااول درآمااده وس ابب
انتاال لیپیدها در جریان خون میشوند
-6حالل برخی از ویتامینهای یر محلول در
آب مانند ویتامینهای E , D, K A
میباشند
ساختمان لیپید:
ترکیباتی هستند که شامل اسیدهای چرب
و الکل های مختلف ()R-OH
که ازطری پیوند استری( شکل )1وندرتا پیوند
آمیدی (شکل )2بدست میایند
فرمول یمومی الکلR-OH
اسااااااایدهای چااااااارب :هیااااااادروکربن هاااااااای باااااااا زنجیاااااااره
طویااال R= (CH2)nیااار محلاااول در آب باااوده کاااه در
انتهااای زنجیاار یاااک گااروه کربوکساایل( )-COOHقااارار
دارد
تشکیل لیپید:
شکل:1
R1-O-CO-R2 + H2O
R1-OH+R2 COOH
پیوند استری
شکل:2
R1-Co-NH-R2 +H2O
پیوند آمیدی
R1-COOH+ R2-NH2
خواص یمومی اسید های چرب
-1بدو صورت اشباع و یر اشباع وجود دارند
-2باااه نااادرت بصاااورت آزاد وجاااود دارنااادو بیشاااتر
بصورت پیوند با الکل دیده می شوند
-3معموال تعداد اتمهای آنها زوج می باشد
– 4مهمترین اسیدچرب در انسان 16تا 18کربناه
می باشد
-5کوچکترین اسید چرب 4کربنه ( اسید بوتیریک)
میباشد
-6هیااد روکااربن هااای بااا زنجیااره طویاال یاار
محلول در آب هستند
-6دارای ساختمان آمفی پاتیک است یعنی یک
سر قطبی هیدروفیل ( گروه کربوکسیل ) و
یک د یر قطبی یا هیدروفوب ( زنجیره
هیدروکربنی) است
-7در آب یر محلول هستند چون خاصیت
هیدروفیلی در برابر خاصیت هیدروفوبی آن
جزئی است
انواع اسید های چرب
الف -اسید های چرب اشباع
ب -اسیدهای چرب یر اشباع
الف -اسیدهای اشباع
ترکیباتی هستند که چهار ظرفیت کربن های آن
اشباع بوده و فرمول یمومی آنها بصورت
CH3-(CH2)n-COOHبا یک زاویه109/28
درجه بین اتمهای کربن
ساختمان زیکزاکی
روشهای مختلف شماره گذاری
اتمهای کربن دراسیدهای چرب
دو حالت است:
-1شماره گذاری یددی اتمهای کربن
”
”
-2شماره گذاری ω
” با حروف αو βو .....
” -3
-1شماره گذاری یددی
شماره گذاری اتمهای کربن ازسمت گروه
کربوکسیل شروع وتا متیل( ( CH3اتنهایی
ادامه پیدامیکند .مثال:
CH3-CH2-CH2-COOH
4
3
2
1
اسید بوتیریک
شماره گذاری یدی مرسو تر می باشد
-2شماره گذاری ω
شماه گذاری از متیل انتهایی شروع شده و
تا یامل کربوکسیل ادامه پیدا می کند
مثال :اسید بوتیریک
CH3-CH2-CH2-COOH
ω1 ω2 ω3 ω4
-3شماره گذاری بر حسب حروف التین γ ،α ،β
CH3 –( CH2)n- CH2-CH2- CH2- COOH
α
β
γ
طرزناموذاری اسیدهای چرب اشباع
الف – برحسب تعداد اتمهای کربن که برخی
از آنها دارای نا تجاری نیز هستند
ج -برحسب ضروری و یر ضروری بودن
اسیدهای چرب اشباع مه زوج کربن
-1اسید بوتیریک 4کربنه(بوتانوئیک) که
محصول انتهایی تخمیر کربوهیدراتها در
معده نشخوارکنندگان است
CH3-(CH2) 2-COOH
-2اسیدمریستیک 14کربنه(تترادکانوئیک)
CH3-(CH2)12-COOH
-3اسید پالمتیک 16کربنه (هوزادکانوئیک)
یر ضروری است و بدن قادر به سنتز آن است و
محصول نهایی چرخه اسید چرب سنتتاز و از
مهمترین اسید های چرب است
CH3-(CH2)14-COOH
و
-4اسید استئاریک 18کربنه(اکتادکانوئیک)
یرضروری است CH3-(CH2)16-COOH
هر دو از اسیدهای چربی بدن انسان میباشند
اسید توبوکولواستئاریک ( مشت متیله اسید استئاریک) دارای
زنجیره اصلی اسید استئاریک همراه با یک یامل متیل که بر
روی کربن 10آن اضافه شده است که از شا باسیل کخ استخراج
شده و بایث یر قابل نفوذ شدن شا باسیل نسبت به داروها می
شود
-5اسید لینو(لیونو) سریک 24کربنه
سایر اسید های چرب اشباع زوج
کربن شامل :
اسید استیک )اتانوئیک (2C
هوزانوئیک اسید (کاپروئیک (6C
اکتا نوئیک اسید ( کاپریلیک ( 8C
دکا نوئیک اسید )10Cکاپریک)
اسید دودکانوئیک( لوریک(12C
اسیدهای چرب اشباع فرد کربن
اسیدهای پروپانوئیک ()3Cو پنتانوئیک ()5C
که از واسطه های متابولیکی هستند
اسیدهای چرب اشباع شاخه دار
ایزووالریک اسید ( )5Cوایزو کاپروئیک اسید
(-4متیل پنتانوئیک اسید )6Cکه از واسطه
های متابولیکی می باشند
شولموگریک(
اسیدچرب حلاوی اشباع بنا
2سیکلوپنتن -1تری دکانوئیک اسید)
اسید چرب اشباع الکلی بنا سربرونیک
( 2هیدروکسی تتراکوزانوئی ) 24Cدر چربی مغز
وجود دارد
ب -اسیدهای چرب یر اشباع
در ساختمان خود یک یا بیش از یک پیوند
دوگانه دارندبا فرمول بسته CnH2n
معموال محل اولین پیوند ات کربن شماره (9بین
کربنهای 9و)10از سمت گروه کربوکسیل میباشد و
هرگز اتصاالت پشت سره نیست و بین پیوندها سه
کربن فاصله وجود دارد دارد
نمایش اسیدهای چرب یر اشباع
از دو فرمول استفاده میشود:
( فرمول اول(1- C n: X; a,b,..
تعداد پیوند=, Xتعداد ات کربن=n
محل و تعداد پیوند دوگانه =a,b,..
مثال :نمایش اسید چرب 18کربنه با دو پیوند
دوگانه C18: 2; 9,12
) فرمول دو (
n
∆
a,b,..
2-
∆= یالمت پیوند دوگانه
= nتعداد ات کربن اسید چرب
=a,bتعداد ومحل پیوند دوگانه
نمایش اسید چرب 18کربن با دوپیوند:
18
∆ 9,12
انواع اسیدهای یر اشباع
اسیدهای چرب یر اشباع را برحسب تعداد باندهای
دو گانه آنها تاسی بندی میکنند و چون اتصال
دوگانه را اتیلن میوویند از لفظ اتنوئید ( یالمت
یر اشباع بودن ) برای ناموذاری آنها استفاده
میشود:
-1منواتنوئیدها ( دارای یک پیوند دوگانه)
-2پلی اتنوئیدها ( دارای بیش از یک پیوند دوگانه)
خواص اسیدهای چرب یر اشباع
-1دارای ناطه ذوب پایین تری نسبت به اسیدهای چرب
اشباع هستند
-2دارای دونوع ایزو مری سیس و ترانس هستند
-3در محل باند دوگانه دارای یک خمیدگی هستند
-4تاریبا تمامی اسید های چرب یر اشباع به فر سیس
هستند
-5فر سیس دارای مااومت و ناطه ذوب کمتری نسبت به
ترانس دارند
-6وضع مولکولی در فر ترانس مشابه اسید های چرب
اشباع است
-1منو اتنوئیدها
دارای فرمول کلی) )CnH2n-2O2که بصورت C n: 1;9
نمایش داده میشوند شامل:
=nتعداد اتمهای کربن اسید چرب
الف -اسید پالمیتولئیک( C16:1; 9
یا (∆16یر ضروری
ب -اسید اولئیک C18:1;9به مادار زیاد در تری گلسیرید
وجود دارد
-2پلی اتنوئیدها:
که دارای دو یا بیش از دو پیوند دوگانه
هستند مانند :دی اتنوئیدها تری اتنوئیدها
و....ایکوزانوئید ها
ایکوزانوئید ها از اسیدهای چرب پلی اتنوئیک
ایکوزا( 20کربنه) مشت می شوندو شامل :
پروستانوئید ها و لوکو ترینها هستند
پروستانوئید ها شامل :
پروستا گالندین ها
پروستا سایکلین ها
ترومبوکسان ها
الف-دی اتنوئیدها با فرمول کلی
CnH(2n-4)O2n
باااا دو اتصاااال دوگاناااه بااار روی کربنهاااای
9و 12و ضروری می باشند
مهمتااااااااااااااااااااااارین آنهاااااااااااااااااااااااا اساااااااااااااااااااااااید
لینولئیک()C18:2;9,12
ج -تری اتنوئید ها با فرمول کلی
C nH(2n-6 )O2با سه اتصال دو گانه
مانند اسید لینولنیک C 18 :3; 9,12,15
یر ضروری
د-تترا اتنوئید با فرمول کلی
CnH(2n-8)O2با 4اتصال دوگانه
ماننداسید آراشیدونیک
C20:4; 5,8,11,14
یر ضروری از مهمترین ترکیبات موجود در فسفو لیپید هاا هساتند و
پیش ساز پروستا گالندین ها و پروستا سایکلین ها می باشد
اسید های چرب حلاوی
در این دسته دو اسید چرب قرار می گیرند:
-1اسید شولمو گریک حلاوی یر اشباع که در درمان جذا استفاده
می شود
-(CH2)12-COOH
-2اسید پروستانوئیک
COOH
CH3
اسید آراشیدونیک پیش ساز آن است و پروستاگاند ین ها ترومبوکسان ها و
لوکوترین هااز آن مشت می شود
پروستاگالندین ها بر روی ماهیچه های صاف و ماهیچه شک
سیست یصبی مرکزی و پالکت ها اثر دارد و دارای هورمونی است
شامل PGE1, PGE2, PGE3PGF1α, PGF2α, :
PGFα3
ایمال آنها یبارتند از :
بایث ساط جنین -مانع یمل لیپولیز و لااح -ضد التهاب و دارای ناش تنظیمی در تولید cAMPتوسطآدنیالت سیکالز
-بایث تنظی فشارخون جلوگیری از پیشروی زخ معده -بایث تولید درد زایمان -بهبود آس - -بایث انتاال یو ن ها از شا سلولی و انتاال تحریکات یصبی
ترمبوکسان ها دسته ای از پروستا سایکلین ها
هستند شامل :
TXB2
TXA2
که ناش مهمی در حفظ جریان خون دارند
لوکوترین ها
از
ایکوزانوئید ها
مشت شده اند ناش مهمی در
پاسخ به واکنش های آلرژیک دارند و بر روی یضالت ه موثرند
خواص فیزیکوشیمیایی اسید های چرب
-1صابونی شدن یا هیدرولیز قلیایی :
اسید های چرب (اشباع) نامحلول در آب در سود پتاس و آمونیاک
حل می شوند و تشکیل صابون می دهند
و خاصیت امولسیون و پاک کنندگی دارند
وکف می کنند
در صابون های مایع اسید های چرب
یر اشباع هستند ودارای خاصیت
میکروب کشی نیز هستد و هرچه تعداد اتصاالت دوگانه و وزن
مولکولی آن ها بیشتر باشند خاصیت میکروب کشی آن ها بیشتر
است
-2حاللیت:
اسید های چرب با تعدادات های کربن بیش از 12یر محلول در آب ومحلول در
حااالل هااای آلاای هسااتند واساایدهای چاارب بااا کمتاار از 12اتاا کااربن در آب
محلولند
-3ایزومری اسید چرب یر اشباع دارای دو ایزومری سایس وتارانس مای
باشد فر سیس نسبت به ترانس دارای مااومت کمتار وناطاه ذوب پاایین تاری
دارند فر تارانس کاه نادرناد و وضاع مولکاولی آن هاا تاریباا مشاابه اسایدهای
چرب اشباع هستند
-4ناطه ذوب
این خاصیت در اسیدهای چرب اشباع و یر اشباع فرق می کند:
درحالت اشباع:
با فزایش تعداد کربن ناطه ذوب ه افزایش می یابد
مثال :ناطه ذوب اسید مریستیک (54.4 C₀ =)14Cو اسیدپالمتیک( =(16C
62.8C₀
در حالت یر اشباع:
با افزایش تعداداتصاالت دوگانه ناطه ذوب افزایش می یابد
مثال :ناطه ذوب اسید اولئیک= 13₀ Cوناطه ذوب اسید لینولئیک=
- 5₀C
-5اتصال با هالوژن
اسید های چرب ییر اشباع بعلت داشتن پیوند دوگانه می توانند در
حرارت معمولی با هالوژن ها ترکیب شوند و مشتاات هالوژنه
تولید کنند.
اندیس یدی:
وقتی اسید چرب یر اشباع با ید ترکیب می شود پیوند دوگانه اشباع می شود
و از روی ید مصرفی می توان به تعداد اتصاالت دوگانه پی برد
CH3-(CH2)7-HC=CH- (CH2)7-COOH+ 2 I
CH3-(CH2)7-HC-CH- (CH2)7-COOH
I I
-6اتصال با اکسیژن
اسید های چرب یر اشباع در محل پیوند دوگانه اکسید می شوندو برحسب میزان فشار اکسیژن
سه حالت وجود دارد:
-1در فشار ک اکسیژن در محل اتصال دوگانه اکسیژن استخالف شده و اپوکسید کتو
هیدروکسی اسید و ان دیول تولید می شود
-2درفشار متوسط در محل اتصال دو گانه پراکسید
تولید می شود
-3
در فشار باال اتصال دوگانه شکسته شده و دو اسید آلی ایجاد می شود که
یکی از آنها دی اسید است
انواع الکل ها ی موجود در ساختمان لیپید ها
-1گلیسرول یک تری ال دارای (سه گروه )OHبا دو یامل الکلی نوع اول و
یک یامل الکلی نوع دو ( در وضعیت )Lو فاقد کربن نامتاارن است که
در ساختمان لیپید ها شرکت می کند و فر فسفو استری آن(فسفو گلیسرول)
از متابولیس گلوکز در مسیر گلیکو لیز دست می آید
- 2الکل مونوهیدریک دارای یک زنجیره طویل هیدرو کربنی و یک گروه
OHکه در ساختمان مو ها شرکت می کنند
-3استرول حلاوی بوده و دارای سه حلاه شش ضلعی بصورت فنانترن و یک
حلاه پنج ضلعی که به آن هسته سیکلو پنتانو فنانترن می گویند .مهمترین
استرولی که در ساختمان لیپید ها شرکت می کند کلسترول است
-4اسفنووزین یک الکل آمین دار است به 18کربن که در ساختمان اسفنوو
لیپید ها وجود دارد
کلسترول
طباه بندی لیپید ها
لیپید ها براساس خواص مختلف طباه بندی می شوند:
ا -بر اساس صابونی شدن:
قابل صابونی شدن مانند آسیل گلیسرول ها و فسفو لیپید ها
یر قابل صابونی شدن مانند کلسترول بعلت داشتن ساختمان حلاوی
-2براساس یملکرد:
ذخیره ای مانند تری گلیسریدها و کلسترول استریفیه چون هیدروفوب هستند
در داخل سلول جمع شده و بعنوان منبع ذخیره انرژی بکار می روند
ساختمانی مانند کلسترول آزاد و فسفو لیپید ها بدلیل آمفی پاتیک بودن در ساختمان
شا سلولی شرکت می کنند که خود به دو دسته تاسی می شوند:
-1ساده که درساختمان آن ها فاط ات های C,O,Hبکار رفته است
-2مرکب که در ساختمان آن ها یالوه بر ات های C,O,Hسایر ات ها نظیر P, N
بکار رفته باشد
لیپید های ساده
شامل :
-1آسیل گلیسرول
-2استروئید ها
-3مو ها
-4ترپن ها
-1آسیل گلیسرول ها ( گلیسرید ها)
از الکل گلیسرید و یک یا دو یا سه مولکول اسید چرب باپیوند استری
تشکیل شده اند که به ترتیب منو آسیل گلیسرول ( منو گلیسرید)
دی آسیل گلیسرول ( دی گلیسرید) و تری آسیل گلیسرول ( تری
گلیسرید) خوانده می شوند
منوآسیل گلیسرول:
گلیسرول +یک مولکول اسید چرب
نسبتا هیدروفیل است
منو آسیل گلیسرول
دی آسیل گلیسرول:
دی آسیل گلیسرول
گلیسرول 2 +اسید چرب
نسبت به منو آسیل ها هیدروفیلیسیته کمتری دارد
تری آسیل گلیسرول :
تری آسیل گلیسرول(تری
گلیسرول 3 +اسیدچرب
گلیسرید)
کامال یر قطبی یا هیدروفوب است
اسیدهای چرب یکسان یا متفاوت هستند
تری گلیسریدها ) (TGیا تری آسیل گلیسرول(:)TAG
مهمترین چربی های ذخیره ای هستند
هموژن ( هرسه اسید چرب آن یکسان باشد) یا هتروژن( اسید های چرب
یکسان نباشند) که معموال هتروژن هستند و اسید چرب شماره 2آنها
البا یر اشباع ودر وضعیت Lقرار دارد
در گرسنوی های طوالنی فعالیت های شدید فیزیکی و دیابت تامین
کننده انرژی هستند و توسط لیپاز تجز یه شده وبه خون می ریزند تا
مصرف شوند
پس از صرف ذا از سلول های مخاطی روده سنتز شده و چون
هیدروفوب هستند به صورت ترکیب لیپو پروتئینی هیدرو فیل در آمده و
به خون میریزند و بعلت اینکه درشتند سببب تیرگی خون می شوند
افزایش آنها در خون سبب بیماری(ارثی یا اکتسابی)هیپرتری گلیسریدمی
می گردد .مادار TGدر فرد ناشتا mg/dL 150-50است
استروئید ها
جز لیپید های حلاوی بوده که الکل آنهاکلسترول
است .اگر یامل هیدروکسیل کربن شماره3
توسط اسید چرب استریفیه شود کامال
هیدروفوب شده وازترکیبات ذخیره ای است
مادارکلسترول تا ( )Totalدر یک فرد ناشتا mg/dL 280-150که قسمت
یمده آن فر استریفیه است
کلسترول پیش ساز هورمون های استروئیدی ویتامین Dونمک های صفراوی است
ارگوسترول از استرول های گیاهی است که پیشساز ویتامین D2است
کوپروسترول استرول مدفوع است که ازتجزیه کلسترول توسط
باکتری روده تولید می شود
-3مو ها یا سریدها یا واکس ها
این ترکیبات از یک اسید چرب با زنجیره بلند و یک الکل
مونوهید ریک با وزن مولکولی باالتشکیل شده است
کامال یر قابل نفوذ هستند
یمل حفاظتی بعهده دارند و انسان قادر به سنتز آن نیست
در روین کوسه ماهی در گیاهان و روی بدن بعضی
حشرات و ماهی ها وجود دارند
R1-COOH+ R2-OH
R1-CO-O-R2
+ H2O
-4ترپن ها :
به میزان جزئی در سلول وجود دارند که از واحد های تکراری ایزوپرن تشکیل
شده اند که بنام مونو ،دی ،تر ..... ،ترپن خوانده میشوند.
ترپن ها پیشساز ویتامین های محلول در چربی مانند ویتا مین های A, E, Kو
کاروتن و برخی از اسانسها می باشند و غیر صابونی شدن هستند
لیپید های مرکب
در این ترکیبات یالوه بر ات های C,H,Oات های دیور مانند فسفات و ازت
نیز وجود داردکه براین اساس به دو دسته تاسی می شوند:
-1فسفولیپید
-2اسفنوو لیپید
-1فسفولیپید ها
از چربی های مه
شا ی سلول
می باشند و در پالسما و زرده تخ مرغ و حبوبات نیز وجود دارند
ودر ساختمان آن ها فسفات بکار رفته است
اجزای اصلی ساختمان فسفولیپیدها:
اسید فسفاتیدیک یا فسفاتیدیل است
که از یک مولکول گلیسرول فسفات و دو
اسید چرب تشکیل شده اند وبر حسب X
ساختمان Xدارای انواع مختلف
می باشد که یبارتند از :
الف -فسفاتیدیل کولین (لسیتین)
لسیتین
کولین +فسفاتیدیل
کولین یک الکل آمین دار است که
در pH=7بدون بار است ودر
شای سلول قرار دارد و 69%
فسفولیپید خون را تشکیل می دهد
= Xکولین در 7=pHدارای بارمثبت با 13=pKاست
ب –لیزولسیتین
لسیتین در اثر آنزیمی بنا لسیتین کلسترول
آسیل ترانسفراز ( )LCATدرمحل کربن
شماره 2گلیسرول پیوند استری
هیدرولیز شده و یک ملکول اسید چرب
جدا می شود وتبدیل به لیزولسیتین
می شود که می تواند در ساختمان شا سلول وارد شود وبا توسط آلبومین به کبد منتال شود و
%7فسفو لیپیدهای خون را تشکیل می دهد
ج -فسفاتیدیل اتانول آمین(سفالین)
ازترکیب اسید فسفا تیدیک با الکل آمین دار
مانند اتانول آمین تشکیل می شود که در
سیست یصبی و مغز به وفور یافت می شود
ولی در خون ک بوده و %5فسفولیپیدهای
خون را تشکیل می دهد .
اتانول آمین= Xدر pH=7دارای بار مثبت با
pK=10است
د -فسفاتیدیل سرین
از ترکیب اسید فسفا تیدیک با اسید آمینه
الکل دار سرین تشکیل می شود که به
همراه فسفاتیدیل اتانول آمین دیده میشود
=Xسرین
ه -فسفاتیدیل اینوزیتول
از ترکیب اسید فسفاتیدیک با یک مولکول
الکل حلاوی تشکیل می شود که در واکنش
های هورمونی شاها ناش دارد
اینوزیتول=X
خ -پالسمالوژن
فسفولیپیدی است که بجای اسید چرب در محل
کربن شماره 1آلدئید چرب(معموالآلدئید پالمیتات )ست) )قرار می گیرد
و %10فسفولیپیدهای مغز و ماهیچه را تشکیل
می دهد
= Xاتانول آمین دارای بار مثبت در pH=7
با pK =10
ذ -کاردیولیپین
(دی فسفاتیدیل گلیسرول)
از یک گلیسرول که دارای
دومولکول اسید فسفاتیدیک
است تشکیل ولکول شده است و در شا میتوکندری باکتر ی ها و
کلروپالست یافت می شود ایتااد بر این است که بعلت داشتن ساختمان
درشت دارای خاصیت آنتی ژنی می باشد کاردیو لیپین=X
ر-فسفاتیدیل تره اونین
از یک مولکول اسید فسفاتیدیک و
و یک مولکول اسید آمینه
تره اونین که توسط پیوند استری
به متصل شده اند تشکیل شده است
= Xتره اونین
خواص فسفو لیپید ها
-1جامد سفید ودر مجاورت هوا تیره می شوند
-2در الل های یر قطبی حاوی کمی آب محلولند
-3قابل استخراج از سلول توسط مخلوط کلروفر و اتانول می باشند
-4قطبی ترین فر لیپید هستند و در 7=pHبار الکتریکی دارند
-5اختالف در ابعاد شکل و بار الکتریکی فسفو لیپید ها ناش مهمی در
ساختمان میسل ها تک الیه ها و دوالیه های لیپیدی و ساختمان لیپو پروتئن
های طبیعی و شاهای سلولی بعهده دارند
هیدرولیز فسفولیپید ها
هیدرولیز فسفولیپیدها:
از هیدرولیز ضعیف فسفو لیپیدها فاط اسید های چرب به صورت صابون جدا می شوند و
آخرین جسمی که در اثر هیدرولیز با قلیا یا اسید قوی جدا می شود گلیسرول فسفات است
هیدرولیز آنزیمی فسفولیپیدها
در بدن چهارآنزی به نا فسفو لیپاز((PL
وجود دارد که هریک در ناطع خاصی
از مولکول فسفولیپید اثر می گذارد
و محصول هیدرولیز بترتیب زیر می باشد:
PLA1 -1اتصال استری کربن 1گلیسرول را قطع کرده و چرب اسید R1-COOHجدا
میشود
PLA2 -2اتصال استری کربن 2گلیسرول را قطع کرده و اسید چرب -COOH2 Rجدا می
شود و باقیمانده مولکول لیزو فسفاتید نامیده می شود که در س مار وجود دارد
PLC -3اتصال استری کربن 3گلیسرول را قطع کرده و باز آلی فسفریله را از 1و 2دی آسیل
گلیسرول جدا می کند
PLD -4الکل ترکیبی) (HO-R3را از فسفات جدا می کند
-2اسفنوو لیپید ها
از ترکیب یک الکل آمیدی بنا اسفنووزین
تشکیل شده که توسط یامل آمینی خود
با یامل کربوکسیل یک اسیدچرب پیوند
آمیدی ایجاد می کند که جس حاصل را سرامید
می نامند
اسفنوو لیپیدX
سرامید X +
برحسب نوع Xانواع اسفنوو لیپیدها در شا سلولی حیوانی گیاهی مغزو ایصاب
وجود دارند که مهمترین آنها یبارتند از:
الف -اسفنوو فسفولیپید :
اسفنوو فسفولیپیدکه مهمترین آنهااسفنوو میلین
سرامید +ترکیبات فسفر دار
است
اسفنوو میلین
اسفنوومیلین
مثال :سرامید +فسفو کولین()X
که ازمهمترین اسفنوولیپیدهاست و به مادار فراوان از شا سیست یصبی و
بخصوص بافت میلین دار بدست آمده است و %19فسفو لیپید های خون را
تشکیل می دهد
-2اسفنوو گلیکو لیپید ها:
سرامید +قند()X
اسفنوو گلیکولپید
اتصال قند به یامل الکلی نوع اول سرامید از نوع اوزیدی می باشد
اسفنووگلیکو لیپید ها برحسب نوع قند بدو دسته تاسی می شوند:
الف -سربروزید ها
ب -گانولیوزید ها
الف –سربروزید ها
سرامید +قند گلوکز یا گا الکتوز
گلوکوسربروزید در تما سلول هاست
گاالگتو سربروزید یا کرازین در مغز است
گلوکو( گاالکتو) سربروزید
ب -سولفاتیدها
سربروزید هایی هستند
که دارای قند های سولفاته
می باشند و %15قند
قسمت سفید مغزاز βسولفو گاالگتو سربروزید تشکیل شده است .در
بافتهایی نظیر کبد کلیه بیضه و دد بزاقی نیز یافت می شوند
ج -گانولیوزیدها(سربروزید های مرکب)
گانولیوزید
سرامید +قند (متفاوت)
در گانولیوزید ها قند های متفاوت وجود
دارند مانند :گلوکز گاالکتوز -Nاستیل
گاالگتوز آمین -Nاستیل نورامینیک اسید
) (NANAو اسید سیالیک هستند
میسل ها
لیپیدها داری خاصیت
هیدروفوبی ( آب گریز)
وهیدروفیلی ( آبدوست)
هستند و برحسب درصد
و نوع ترکیبات تشکیل
دهنده آنها خواص معینی
دارند:
هر چه درصد جز هیدروفیلی آنها بیشتر باشد مولکول کوچکتر و حاللیت آنهادر آب و حال لهای قطبی بیشتر می شود و بریکس
اگر لیپید ها در آب قرار گیرند به صورت ذرات ریز بنا میسل درمی آیند کهسرهای قطبی آن ها در محیط آبی و د یر قطبی آنها بسمت داخل و دور از
آب قرار می گیرد
امولسیون
اگر لیپید ها در محیط آبی قرار گیرند بعلت داشتن گروهای یر قطبی
بصورت ذرات بزرگ قابل رویت بنا امولسیون در میایند
لیپوزو
اگر لیپیدهای هیدروفیل در محیط مائی توسط امواج صوتی شکسته شوند
بصورت یک مولکول دو الیه لیپیدی در می آیند و در این صورت مایع قطبی
( محیط) بطرف مرکز مولکول راه پیدا می کند و تعدادی از سرهای قطبی
بسمت آن کشیده می شوند که به آن لیپوزو می گویند .از لیپوزومها برای
انتاال داروها که شیره معده بر آنها اثر دارند استفاده می شودیا کپسول برخی
از آنتی بیوتیک ها از جنس لیپوزو است
لیپوپروتئین ها
پس از مطالعه این بخش مطالب زیر را باید فرا گیرید
اهمیت و ناش بیولوژیکی لیپوپروتئین ها
اجزا تشکیل دهنده لیپو پروتئین ها
طباه بندی و انواع لیپو پروتئین ها
تعریف و اهمیت لیپو پروتئین ها
چربی ها پس از سنتز در کبد وروده برای انتاال به خون وسپس به سایر بافتها
بعلت یر محلول بودن باید به ماکرو مولکول های بزرگ و پیچیده ای بنا لیپو
پروتئین تبدیل شوند
تعریف لیپوپروتئین ها
ذرات کروی حاوی چربی های یرقطبی (تری گلیسریدوکلسترول استر)
در مرکز و چربی های قطبی (فسفولیپید کلسترول آزاد) و یک یا چند
پروتئین بنا آپو لیپوپروتئین ( آپو پروتئین)درسطح مولکول هستند
و به همین دلیل بصورت محلول در محیط مائی هستند( اتصال بین
لیپیدها و پروتئین ها ضعیف است) و چر بی های بین لیپو پروتئین های پالسما و شا سلولی در
حالت تبادل هستند.
شکل و اندازه لیپو پروتئین ها به درصد ترکیب لیپیدی و پروتئینی آنها بستوی دارد:
هرچه در صد لیپید های هید روفوب آنها بیشتر و پروتئین آنها کمتر باشد حجی تر یر محلول
تر و سبکتر هستند و بریکس
اهمیت لیپو پروتئین ها
-1در شای سلولی همه سلول ها وجود دارند
-2در ایجاد آتراسکلروزیز و آترماتوزیز ناش دارند
-3در جریان خون انتاال لیپید های خنثی ( هید رو فوب) را بعهده دارند
-4انتاال لیپید های مواد ذایی و داخلی به بافتهای محیطی مانند بافت ماهیچه
ای( برای تامین انرژی) و به بافت چربی( برای ذخیره) به وضعیت فیزیولوژی
و هورمونی بستوی دارد و کنترل می شود برای مثال:
افزایش سنتز چربی( لیپوژنز) و کاهش تجزیه چربی ( لیپولیز) پس از صرف ذا افزایش لیپولیز در گرسنوی در صورت ید کنترل های مذکورانواع بیماری هامانندچاقی و آترواسکلروزیزایجاد می شود
ساختمان لیپو پروتئین ها شامل دو جز هستند:
الف -جز لیپیدی شامل:
کلسترول و کلسترول استر آسیل گلیسرول یا گلیسرید انواع فسفو لیپید ها
ب -جز پروتئینی ( آپو پروتئین= )Apoشامل:
:Apo Aیمدتا در HDLوجود دارد و در انتاال کلسترول از بافت محیطی به کبد ناش
مهمی دارد
:Apo Bناش مهمی در ترشح شیلو میکرون و VLDLدارد
: ApoCدر تما لیپو پروتئین ها وجود دارند و در فعالیت برخی از آنزیمهای موثر در
متابولیس لیپوپروتئین دارند که شامل انواع ApoCI , ApoCII, ApoCIIIهستند
: ApoEدر تما انواع لیپو پروتئین ها دیده می شود ودر متابولیس شیلو میکرونها
و باقی مانده VLDLدارد
:ApoDناش آن بخوبی شناخته نشده است و احتماال در انتاال لیپید ها ناش دارند
انواع Apoها در ساختمان با یکدیور تفاوت دارند که منجر به تفاوت در ناش آنها می
گردد.
انواع لیپو پروتئین ها و طباه بندی آنها:
طباه بندی لیپو پروتیئن ها براساس وزن مخصوص آنها صورت میویرد که
بروش های مختلف صورت می گیرد که شامل :
در یک محلول کلرید سدی با وزن مخصوص g/ml1/036در Cо 26و
سریت شناور شدن cm/sec/dyne/g 10-3توسط دستواه
اولتراسانتریفوژ براساس وزن مخصوص جدا می شوند .
جدا سازی لیپو پروتئین ها بروش رسوبی سولفات هپارین در حضور یون
کلسی نیز صورت می گیرد .بدین ترتیب که لیپو پروتئین های سبکتر با وزن
مخصوص کمتر رسوب کرده و لیپو پروتئین های سنوین تر بصورت محلول
باقی می مانند .بدین ترتیب 6نوع لیپو پروتئین جدا شده اند که شامل :
-1شیلومیکرون :
شامل:
%2-1 آپو پروتئین( (A-I, B-48,C-I, CII,CIIIو %99-98لیپید(یمدتا تری گلیسرید
ذایی )
هیدروفوب حجی و درشت و یر محلول در پالسما و بایث کدورت آن می گردد و پس از
صرف ذا در پالسما دیده می شود و در حالت ناشتا وجود ندارد
وزن مخصوص g/ml∠0.95
-2لیپو پروتیئن های خیلی سبک (VLDL)Very Low density lipoproteinشامل :
%10-7 آپوپروتئین های( )B-100,C-I, C-II, C-III, Eو لیپید(تری گلیسریدداخلی
نسبتا حجی با وزن مخصوص (g/ml ) 1/006-0/95
در کبد به مادار زیاد و کمی در روده ساخته می شود و %12کل لیپوپروتئین ها را شامل می
شود
-3لیپو پروتئین سبک)(LDL
شامل %21-11آپو پروتئین ( )B-100و %89-79چربی ( کلسترول که یمدتا استریفیه
شده با اسید های چرب)
باوزن مخصوص(g/ml)1/019 -1/063
محصول کاتابولیس VLDLدر جریان خون می باشدو متابولیس آن داخل سلولی است و
%50لیپو پروتئین های تا را تشکیل می دهد
-4لیپو پروتیئن های سنوین(HDL)High density lipoprotein
شامل :
%50 آپو پروتئین اختصاصی) (AI, A-IIو %50لیپید اختصاصی ( یمدتا کلسترول و فسفو
لیپید)
وزن مخصوص (g/ml)1/21-1/063
در کبد سنتز می شود
در جریان خون به HDL2, HDL3تبدیل می شود
ناقل کلسترول بافت های محیطی به کبد است
%38-%37 لیپوپروتئین تا را تشکیل می دهد
-5لیپو پروتئین خیلی سنوین)(VHDL
بیش ا ز %60از ساختمان آنها پروتئین است
وزن مخصوص (g/ml)1/21/1/25
ناش بیولوژیکی آن مشخص نیسب
-6لیپو پروتئین (La) a
یک پروتئین آتروژن حاویApoaاست که به ApoB100متصل می شود
وزن مخصوص (g/ml)1/130-1/040
بین لظت پالسمایی و لظت بافتی آن در ضایعات آترواسکلروزیز رابطه
مستای است
بهمراه LDLدر آترواسکلروزیز افزایش می یابد
ساختمان شبیه به پالسمینوژن دارد
فعالیت فعال کننده بافتی آنزی پالسمینوژن را مهار کرده و بایث مهار
فیبرینولیز می گردد
باتشکیل سلول های کف مانند توسط ماکروفاژها در تشکیل پالک های آترو
ناش دارد
تقدیم به شما امید های آینده همیشه برقرار
ایران اسالمی