Reakce v organické chemii 2
Download
Report
Transcript Reakce v organické chemii 2
ADICE
add – přidání
ELIMINACE
odstranění
SUBSTITUCE
nahrazení
PŘESMYK
přesunutí
ELIMINACE
SNÍŽENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU
B) ZVÝŠENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU
A)
ZVYŠUJE SE NÁSOBNOST VAZBY
D) SNIŽUJE SE NÁSOBNOST VAZBY
C)
JE OPAKEM SUBSTITUCE
F) JE OPAKEM ADICE
E)
homolytické
symetrické štěpení kovalentní n e p o l á r n í vazby
vznik reaktivní částice s nepárovým elektronem R A D I K Á L
H3C CH3 H3C • + • CH3
–
heterolytické
nesouměrné štěpení p o l á r n í kovalentní vazby
elektronegativnější atom si ponechá oba vazebné eˉ – VAZEBNÝ PÁR
Částice s nábojem A B A+ + IB-
elektrofilní činidlo
nukleofilní činidlo
Částice s nábojem vznikají při
a) homolytickém štěpení vazby
b) heterolytickém štěpení vazby
Nukleofilní činidlo
a) vzniká při homolytickém štěpení vazby
b) má kladný náboj
c) má záporný náboj
d) vykazuje afinitu k místům s výskytem záporného náboje
e) vykazuje afinitu k místům s výskytem kladného náboje
nukleofily
částice nesoucí nevazebné elektronové páry nebo
obsahující π elektrony, anionty
molekulové:
iontové:
H2O, NH3
OH-, NH2-, Cl-, I-, CN-
elektrofily
nesou celý nebo částečný kladný náboj nebo mají
neúplný valenční oktet
molekulové:
iontové:
HCl, H2SO4, AlCl3
H3O+, NH4+, N02+, CH3+
ADICE
z nenasycené vazby se tvoří nasycená
nenasycené uhlovodíky
≡
=
ELIMINACE
z molekuly se odštěpuje nízkomolekulární částice např.
H2, H2O
a vzniká dvojná/trojná
vazba
SUBSTITUCE
atom/skupina atomů na uhlíkatém řetězci se zaměňuje za jiný
atom/skupinu – nejčastěji vodík
typická pro nasycené uhlovodíky
PŘESMYK
intramolekulární substituce (př. keto – enol)
reakce, při které dochází k zániku π vazeb (násobných vazeb)
mezi atomy uhlíku
z nenasycené vazby se tvoří vazba nasycená
≡
=
opakem adice je eliminace
H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl
H2C = CH2 + H–H → CH3 – CH3 ................HYDROGENACE
SUBSTRÁT
OBSAHUJE NÁSOBNOU VAZBU
H2C
CH2
REAKCI INICIUJE ELEKTROFILNÍ ČÁSTICE Č I N I D L A
– VAZBA SE ŠTĚPILA HETEROLYTICKY
δ+
H
̶
δ
Br
pomůcky:
chemikálie:
kádinka, skleněná tyčinka, kečup
savo
postup:
do kádinky nalijeme několik ml běžného kečupu
přidáme čistící prostředek SAVO
promícháme tyčinkou
pozorování:
kečup se odbarvuje, po několika vteřinách je v kádince pouze bílá kaše
chemická rovnice:
β-karoten + chlor – nasycení dvojných vazeb (adice chloru na β-karoten)
ADICE
A) se může účastnit alkan
B) se může účastnit alken
C) se může účastnit alkyn
D) probíhá na nenasycených vazbách
E) může být hydrogenace
F) je například reakce molekuly chloru s ethynem
G) jejím produktem může být např. propyn
při elektrofilní adici se kladnější část činidla aduje na uhlík
s větším počtem vodíků
nukleofilní část činidla se aduje na uhlík, který má menší
počet atomů uhlíku
elektrofilní část činidla (H+) se aduje na uhlík, kde vznikne
méně stabilní iont, zpravidla s větším počtem vodíků
VODÍK
H3C
k
VODÍKŮM
CH
+ H Br
H3C
CH2
Br
VYBERTE SPRÁVNÝ PRODUKT ADICE
CHLOROVODÍKU NA BUT-1-YN…a….
Cl
CH3
H2C
CH3
Cl
H3C
CH3
Cl
……p o j m e n u j t e:
2-chlor-but-1-en
reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými
atomy vznikne násobná vazba
z nasycené vazby se tvoří vazba nenasycená
= ≡
opakem eliminace je adice
CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace
CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H–H......dehydrogenace
hydrogenace
redukce
dehydrogenace
CH2=CH2
+2H
CH3-CH3
CH3CHO
-2H
CH3CH2OH
hydratace
CH2=CH-COOH
halogenace
dehydratace
+H2O
-H2O
CH3CHCOOH
OH
dehalogenace
+HCl
CH2=CH-CH
-HCl
+Cl2
-Cl2
CH3CHCH3
Cl
CH2CHCH3
Cl Cl
oxidace
chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v
molekule v y m ě n ě n a za jiný atom nebo skupinu
– nejčastěji vodík
počet částic se nemění
charakteristická reakce nasycených a aromatických
uhlovodíků
nukleofilní – reakci začíná nukleofil
elektrofilní – reakci začíná elektrofil
radikálová – reakce se účastní radikály
chlorace methanu
iniciace (zahájení, vznik radikálů)
UV
Cl2 2 Cl•
propagace (šíření reakce)
Cl • + CH4 HCl + H3C •
H3C • + Cl2 CH3Cl + Cl •
terminace (ukončení)
2 Cl •
Cl • + •CH3
H3C • + •CH3
Cl2
CH3Cl
CH3CH3
SUBSTITUCE nukleofilní
SN1 - monomolekulární
SN2 - bimolekulární
intramolekulární přesun atomů
např. keto-forma a enol-forma
OH
O
H3C
CH3
butanon
H3C
CH3
but-2-en-2-ol