Transcript Reakce v organické chemii 2

ADICE
 add – přidání
ELIMINACE
 odstranění
SUBSTITUCE
 nahrazení
PŘESMYK
 přesunutí
ELIMINACE
SNÍŽENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU
B) ZVÝŠENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU
A)
ZVYŠUJE SE NÁSOBNOST VAZBY
D) SNIŽUJE SE NÁSOBNOST VAZBY
C)
JE OPAKEM SUBSTITUCE
F) JE OPAKEM ADICE
E)
 homolytické
 symetrické štěpení kovalentní n e p o l á r n í vazby
 vznik reaktivní částice s nepárovým elektronem R A D I K Á L
H3C CH3  H3C • + • CH3
–
 heterolytické
 nesouměrné štěpení p o l á r n í kovalentní vazby
 elektronegativnější atom si ponechá oba vazebné eˉ – VAZEBNÝ PÁR
 Částice s nábojem A B  A+ + IB-
elektrofilní činidlo
nukleofilní činidlo
 Částice s nábojem vznikají při
 a) homolytickém štěpení vazby
 b) heterolytickém štěpení vazby
 Nukleofilní činidlo
 a) vzniká při homolytickém štěpení vazby
 b) má kladný náboj
 c) má záporný náboj
 d) vykazuje afinitu k místům s výskytem záporného náboje
 e) vykazuje afinitu k místům s výskytem kladného náboje
nukleofily
 částice nesoucí nevazebné elektronové páry nebo
obsahující π elektrony, anionty
 molekulové:
 iontové:
H2O, NH3
OH-, NH2-, Cl-, I-, CN-
elektrofily
 nesou celý nebo částečný kladný náboj nebo mají
neúplný valenční oktet
 molekulové:
 iontové:
HCl, H2SO4, AlCl3
H3O+, NH4+, N02+, CH3+
ADICE
 z nenasycené vazby se tvoří nasycená
 nenasycené uhlovodíky
≡
 = 
ELIMINACE
 z molekuly se odštěpuje nízkomolekulární částice např.
H2, H2O
a vzniká dvojná/trojná
vazba
SUBSTITUCE
 atom/skupina atomů na uhlíkatém řetězci se zaměňuje za jiný
atom/skupinu – nejčastěji vodík
 typická pro nasycené uhlovodíky
PŘESMYK
 intramolekulární substituce (př. keto – enol)
 reakce, při které dochází k zániku π vazeb (násobných vazeb)
mezi atomy uhlíku
 z nenasycené vazby se tvoří vazba nasycená
≡
 = 
 opakem adice je eliminace
H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl
H2C = CH2 + H–H → CH3 – CH3 ................HYDROGENACE
 SUBSTRÁT
OBSAHUJE NÁSOBNOU VAZBU
H2C
CH2
 REAKCI INICIUJE ELEKTROFILNÍ ČÁSTICE Č I N I D L A
– VAZBA SE ŠTĚPILA HETEROLYTICKY
δ+
H
̶
δ
Br
pomůcky:
chemikálie:
kádinka, skleněná tyčinka, kečup
savo
postup:
 do kádinky nalijeme několik ml běžného kečupu
 přidáme čistící prostředek SAVO
 promícháme tyčinkou
pozorování:
kečup se odbarvuje, po několika vteřinách je v kádince pouze bílá kaše
chemická rovnice:
β-karoten + chlor – nasycení dvojných vazeb (adice chloru na β-karoten)
 ADICE
 A) se může účastnit alkan
 B) se může účastnit alken
 C) se může účastnit alkyn
 D) probíhá na nenasycených vazbách
 E) může být hydrogenace
 F) je například reakce molekuly chloru s ethynem
 G) jejím produktem může být např. propyn
 při elektrofilní adici se kladnější část činidla aduje na uhlík
s větším počtem vodíků
 nukleofilní část činidla se aduje na uhlík, který má menší
počet atomů uhlíku
 elektrofilní část činidla (H+) se aduje na uhlík, kde vznikne
méně stabilní iont, zpravidla s větším počtem vodíků
VODÍK
H3C
k
VODÍKŮM
CH
+ H Br
H3C
CH2

Br
VYBERTE SPRÁVNÝ PRODUKT ADICE
CHLOROVODÍKU NA BUT-1-YN…a….
Cl
CH3
H2C
CH3
Cl
H3C
CH3
Cl
……p o j m e n u j t e:
2-chlor-but-1-en
 reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými
atomy vznikne násobná vazba
 z nasycené vazby se tvoří vazba nenasycená
 =  ≡
 opakem eliminace je adice
CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace
CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H–H......dehydrogenace
hydrogenace
redukce
dehydrogenace
CH2=CH2
+2H
CH3-CH3
CH3CHO
-2H
CH3CH2OH
hydratace
CH2=CH-COOH
halogenace
dehydratace
+H2O
-H2O
CH3CHCOOH
OH
dehalogenace
+HCl
CH2=CH-CH
-HCl
+Cl2
-Cl2
CH3CHCH3
Cl
CH2CHCH3
Cl Cl
oxidace
 chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v
molekule v y m ě n ě n a za jiný atom nebo skupinu
– nejčastěji vodík
 počet částic se nemění
 charakteristická reakce nasycených a aromatických
uhlovodíků
nukleofilní – reakci začíná nukleofil
elektrofilní – reakci začíná elektrofil
radikálová – reakce se účastní radikály
chlorace methanu
 iniciace (zahájení, vznik radikálů)
UV
Cl2  2 Cl•
 propagace (šíření reakce)
Cl • + CH4  HCl + H3C •
H3C • + Cl2  CH3Cl + Cl •

terminace (ukončení)
2 Cl •
Cl • + •CH3
H3C • + •CH3
 Cl2
 CH3Cl
 CH3CH3
SUBSTITUCE nukleofilní
SN1 - monomolekulární
SN2 - bimolekulární
 intramolekulární přesun atomů
 např. keto-forma a enol-forma
OH
O
H3C
CH3
butanon
H3C
CH3
but-2-en-2-ol