Transcript 154

Výukový materiál zpracován v rámci projektu
EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_154
Jméno autora:
Třída/ročník:
Datum vytvoření:
Ing. Klára Šírová
III.
5.11.2013
Vzdělávací oblast:
Chemické vzdělávání
Tematická oblast:
Chemie kolem nás
Předmět:
Výstižný popis způsobu
využití, případně
Chemie
Ethery – vlastnosti, příprava,
zástupci
metodické pokyny:
Klíčová slova:
Druh učebního materiálu:
ethery
prezentace
Ethery
• Ethery mají obecný vzorec R1-O-R2.
• Jsou-li vázány na atom uhlíku dvě stejné skupiny, nazýváme tyto
ethery jednoduché, jsou-li skupiny různé, vznikají ethery smíšené.
Příprava etherů
• Průmyslově i laboratorně lze ethery připravit působením
koncentrované kyseliny sírové nebo fosforečné na alkoholy.
H2SO4
CH3CH2 O CH2CH3
2CH3CH2OH
-H2O
• Smíšené ethery se připravují reakcí halogenderivátu s alkoholátem
nebo fenolátem.
CH3I
+
methyljodid
CH3CH2ONa
CH3 O CH2CH3
ethanolát
sodný
ethyl(methyl)ether
+
NaI
Vlastnosti etherů
• Mají charakteristickou vůni, jsou těkavé a hořlavé.
• Mají podstatně nižší teploty varu než s nimi izomerní alkoholy
(nemohou tvořit vodíkové můstky).
• Jsou špatně rozpustné ve vodě, dobře se rozpouští v organických
nepolárních rozpouštědlech.
• Používají se jako rozpouštědla a extrakční činidla.
• Vazba mezi uhlíkem a kyslíkem je polární.
• Na uhlíku vzniká parciální kladný náboj.
• Typickou reakcí etherů je nukleofilní substituce.
• Nejvíce reaktivní jsou cyklické ethery s malým kruhem.
CH2
CH2
O
+
R
CH2CH2R
MgX
Grignardovo činidlo
ethylenoxid
H2O
CH2CH2R
CH2CH2R
OMgX
OH
alkohol
OMgX
Zástupci etherů
Diethylether (ethoxyethan, ether)
CH3CH2 O CH2CH3
• Je to těkavá, vysoce hořlavá kapalina. Používá se jako
rozpouštědlo. Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Má narkotické
účinky (dříve se používal jako narkotikum).
Ethylenoxid (oxiran)
CH2
CH2
O
• Je to reaktivní plyn. Vyrábí se přímou oxidací ethylenu kyslíkem
za zvýšené teploty. Má rakovinotvorné účinky. Lze z něj připravit
ethylenglykol.
H2SO4, H2O
CH2
CH2
O
ethylenoxid
CH2
CH2
OH
OH
ethylenglykol
Procvičování
Napište obecný vzorec etherů.
R1-O-R2
Jak se připravují smíšené ethery?
Smíšené ethery se připravují reakcí halogenderivátu s alkoholátem
nebo fenolátem.
Napište vlastnosti a využití diethyletheru.
Je to těkavá, vysoce hořlavá kapalina. Používá se jako rozpouštědlo.
Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Má narkotické účinky (dříve se
používal jako narkotikum).
Napište rovnicí reakci oxiranu s vodou za přítomnosti kyseliny sírové.
H2SO4, H2O
CH2
CH2
O
CH2
CH2
OH
OH
Které ethery jsou nejvíce reaktivní?
Nejvíce reaktivní jsou cyklické ethery s malým kruhem.
Proč mají ethery nižší teploty varu než k nim izomerní alkoholy?
Nemohou tvořit vodíkové můstky.
Napište rovnici přípravy diethyletheru.
H2SO4
2CH3CH2OH
-H2O
CH3CH2 O CH2CH3
Použitá literatura
1. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v
kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod:
Fragment, 1997.
2. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc:
Nakladatelství Olomouc, 2005.
3. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá
gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.