Transcript Zadaci za vjezbe-29-11-2013

Zadaci za vježbe
C
C
1
Prikaži najstabilniju konformaciju mentola.
22
Galaktoza ima aksijalnu OH grupu na C4.
Nacrtaj galaktozu u konformaciji stolice.
33
Označi stereogene centre u svakoj molekuli prikazanoj ispod.
Spojevi mogu imati jedan ili više stereogenih centara.
4
Označi stereogene centre u sljedećim biomolekulama:
manoza
5
Koliko stereogenih centara je prisutno u sljedećoj
molekuli?
OH
O
1.
2.
3.
4.
5.
0
1
2
4
7
6
Identificiraj stereocentre i navedi maksimalan broj
mogućih stereoizomera za androsteron.
O
H
H
H
HO
androsterone
a steroid
7
(R) i (S) Nomenklatura
Nacrtaj 3-dimenzionalnu formulu (R)-2-hlorpentana.
8
(R) i (S) Nomenklatura
Data je kondenzovana strukturna formula za alanin:
NH2CH(CH3)CO2H
Nacrtaj strukturu (R)-alanina i (S)-alanina.
9
(R) i (S) Nomenklatura
Data je kondenzovana strukturna formula za
amfetamin: NH2CH(CH3)CH2C6H5
Nacrtaj strukturu (R)- amfetamina i (S)- amfetamina.
10
Nacrtaj 3-dimenzionalne formule dva enantiomera spojeva
prikazanih ispod i označi ih kao R ili S.
11
Nacrtaj 3-dimenzionalnu formulu, (R)- konfiguraciju spoja
koji na asimetričnom karbonu ima sljedeće grupe.
12
Nacrtaj 3-dimenzionalnu formulu, (S)- konfiguracije spoja
koji na asimetričnom karbonu ima sljedeće grupe.
a)
b)
13
(R) i (S) Nomenklatura
Odredi apsolutnu konfiguraciju spojeva 1, 2, 3 i 4:
14
(R) i (S) Nomenklatura
Odredi apsolutnu konfiguraciju spojeva (a), (b), (c) i (d):
15
(R) i (S) Nomenklatura
Odredi apsolutnu
konfiguraciju spoja
strukture:
O
H
C
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
16
(R) i (S) Nomenklatura
Nacrtaj Fischerovu projekcionu formulu:
a) (R)-1,2-dideuteriobutana
b) (2S,3R)-2-brom-3-hlorpentana
c) (3S,5S)-3-iod-2,2,5-trimetilheptana
17
Molekula 2,3-butandiola ima dva ekvivalentno supstituirana
hiralna centra. Koliko stereoizomera se mogu pripisati 2,3butandiolu? Predstavi ih Fischerovim projekcionim formulama.
Označi R/S konfiguraciju.
CH3CHCHCH3
HO OH
18
2, 3, 4 –Trihlorheksan ima tri stereogena centra i osam
mogućih stereoizomera. Fischerovim projekcionim
formulama predstavi stereoizomer koji ima 2S, 3S, 4R
konfiguraciju i njegov enatiomer.
Cl
* * *
Cl
Cl
19
Identificiraj sljedeće strukture u parovima kao
diastereomere, enantiomere ili mezo spojeve:
CO2H
CO2H
a)
H2N
C
H
H
C
CH2OH
CH2OH
b)
H3C
C
C
H
H3C
CH3
H
H
C
H
C
O
c)
NH2
C
CH3
O
H
C
H
OH
H
H
OH
HO
CH2OH
H
OH
H
CH2OH
20
Identificiraj sljedeće strukture u parovima kao
diastereomere, enantiomere ili mezo spojeve:
a)
b)
c)
CHO
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CHO
HO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CH2OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
CH2OH
HO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CHO
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH
21
Identificiraj sljedeće strukture kao diastereomere,
enantiomere ili mezo spojeve:
CO2H
H
OH
HO
H
HO
H
CO2H
1
CO2H
H
OH
H
OH
H
OH
CO2H
2
CO2H
HO
H
H
OH
H
OH
CO2H
3
Enantiomeri
Diastereomeri
Mezo spoj
22
Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula
označi da li parovi predstavljaju:
1. Isti spoj
2. Konstitucionalne izomere
3. Enantiomere
4. Nisu izomeri
H
F
Cl
CH3
CH3
F
Cl
H
23
Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula
označi da li parovi predstavljaju:
1. Isti spoj
2. Konstitucionalne izomere
3. Enantiomere
4. Nisu izomeri
H
F
C
CH3
CH3
Cl
F
C
Cl
H
24
Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula
označi da li parovi predstavljaju:
1. Isti spoj
2. Konstitucionalne izomere
3. Enantiomere
4. Nisu izomeri
H
O
H
C
H
C
CH3
O
C
OH
H
C
OH
CH3
25
Za svaki od sljedećih parova strukturnih formula
označi da li parovi predstavljaju:
1. Isti spoj
2. Konstitucionalne izomere
3. Enantiomere
4. Nisu izomeri
Cl
H
C
Br
Br
CH3
H3C
C
H
Cl
26
R iliS Enantiomeri
Odredi apsolutnu konfiguraciju spojeva A i B:
27
Nacrtaj enantiomer i jedan diastereomer za spoj strukture:
28
Nacrtaj enantiomer i jedan diastereomer za svaki od spojeva ispod.
29
Koja od slijedećih molekula posjedue ravan
simetrije?
Cl
Br
CH3
Cl
B
A
1.
2.
3.
4.
5.
Cl
CH3
Br
C
samo A
samo B
samo C
AiC
BiC
30
Koja od slijedećih tvrdnji o enantiomerima nije
tačna?
1.
2.
3.
4.
5.
imaju identične tačke
topljenja
imaju identične tačke
ključanja
magnituda njihovih
specifičnih rotacija je
identična
imaju identične gustine
reaguju istom brzinom
sa optički aktivnim
reagensima
31
Uprkos imenu, ascorbinska kiselina (vitamin C) nije
karboksilna kiselina i ima strukturu prikazanu ispod.
Koliko je mogućih stereoizomera ovog spoja?
HO
O
O
HO
ascorbic acid
HO
1.
2.
3.
4.
5.
1
2
3
4
8
OH
32
Koji je odnos između dva spoja prikazana ispod?
Br
F
Cl
1.
2.
3.
4.
5.
F
H
H
Br
Cl
identični su
konstitucionalni su izomeri
oni su ogledalne slike
jedan drugog koje se ne
mogu preklopiti.
različite su konformacije
istog spoja.
imaju različite veze među
atomima.
33
A
B
C
D
Koje od struktura gore su
identične?
1.
2.
3.
4.
5.
samo A i C
samo B i D
samo A i D
samo B, C i D
sve su iste
34
Koja od sljedećih tvrdnji o hiralnosti i optičkoj
aktivnosti nije tačna?
1.
2.
3.
4.
5.
Ako neka otopina pokazuje
optičku aktivnost, mora
sadržavati spoj čija ogledalna
slika se ne može poklopiti sa
samim spojem.
Molekule koje posjeduju ravan
simetrije neće pokazati optičku
aktivnost.
Ugao rotacije planarnopolarizovane svjetlosti zavisi od
toga sa koliko hiralnih molekula
svjetlost dolazi u interakciju dok
prolazi kroz uzorak.
Enantiomeri će uvijek imati
suprotne znakove za optičku
rotaciju.
R enantiomeri su
dekstrorotatorni.
35
Koliko stereoizomera egzistira za molekulu
prikazanu ispod?
OH OH
HOOC
COOH
OH
1.
2.
3.
4.
5.
1
2
3
4
8
36
(R)-HOCH2CHOHCH=CH2 reaguje sa hladnom,
alkalnom otopinom KMnO4 dajući dva produkta koji
imaju istu formulu, HOCH2CHOHCHOHCH2OH.
Jedan produkt je optički aktivan, a drugi optički
inaktivan. Prikaži apsolutnu konfiguraciju i označi
R/S specifikaciju ova dva produkta.
37
• Hloriranje (S)-(-)-1-hlor-2-metilbutana prema mehanizmu
slobodnih radikala dalo je šest frakcija formule C5H10Cl2.
Nađeno je da su četiri frakcije optički aktivne, a dvije
optički inaktivne. Nacrtaj strukturne formule spojeva koji
čine svaku frakciju i objasni zašto su optički aktivne ili
optički inaktivne.
38