Transcript ALKENY, ALKADIENY

ALKENY, ALKADIENY
písemné opakování
22.11.2010
ethen (ethylen)
adice elektrofilní
chemické vlastnosti
hydratace
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH
H+ OH-
ethanol
chemické vlastnosti
oxidace
H
H
H
+ O2 
H
H
H
H
H
O
H
H
H
ethylenoxid
oxiran
H
H
+ H2O 
O
H+
OH-
H
O
H
C
C
H
H
O
H
ethylenglykol
ethan-1,2-diol
chemické vlastnosti
chlorace
H
H
Cl
C
H
H
H
H
H
Cl
Cl
C
H
H
H
- HCl
C

C
H
1,2-dichlorethan
Cl
C
+ Cl2 
H
H
Cl
C
H
H
vinylchlorid
polyethylen PE
využití polyethylenu
woodplastic
využití polypropylenu
využití polyvinylchloridu
využití polystyrenu
využití polybutadienu
ALKADIENY
2 dvojné vazby mezi atomy uhlíku v
otevřeném řetězci
KUMULOVANÉ
H2C
CH3
H2C
KONJUGOVANÉ
IZOLOVANÉ
CH3
H2C
CH3
KUMULOVANÉ =é vazby
H2C
CH3
POJMENUJTE
okta-1,2-dien
atom uhlíku, který se nachází v hybridizaci
sp
nestálé a přesmykují se v důsledku rezonance na stálejší alkyn:
H3C
CH3
teorie rezonance
KONJUGOVANÉ =é vazby
izopren – delokalizace e-
stabilní  v přírodě
rozšířené
teorie rezonance
všechny konjugované
dieny tvoří několik
rezonančních struktur
IZOLOVANÉ =é vazby
hexa-1,4-dien – reaktivita jako u ALKENŮ
H2C
CH3
ALKYNY
uhlovodíky s otevřeným řetězcem a
molekula planární – hybridizace ……
sp
reaktivní
obecný vzorec pro alkyny je CnH2n-2
π
≡
σ
π
názvosloví
HC
ethyn neboli acethylen
CH
uhlovodíkový zbytek ETHYNYL
H
H
C
C
C
H
propyn neboli propylenhylen
H
uhlovodíkový zbytek PROP-1-YN-1-YL
uhlovodíkový zbytek PROP-2-YN-1-YL
názvosloví
CH3
H3C
PENT-2-YN
H3C
HC
CH
3-METHYLHEXA-1,5-DIYN
ethyn
neboli
acethylen
bezbarvý plyn vonící po éteru
příprava
CaO + 3C → CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
acetilid (karbid) vápenatý
oblouková pec cca 2 000°C
acethylen – výchozí sloučenina
organických syntéz 
chemické vlastnosti
ether
AE
alkohol
akrylonitril
kyanovodík
chlorovodík
vinylchlorid
chemické vlastnosti
Adice - hydrogenace
Hvodíku
adice molekuly
na alkyn
2
ALKEN
adice 2 molekul vodíku na alkyn
ALKAN
H2
H2
chemické vlastnosti
Zapište rovnici:
adice 2 molekul chloru na ethyn a
produkt pojmenujte………
H
C
C
H
+
2Cl2

Cl
H
Cl
C
C
Cl
Cl
H
1,1,2,2-tetrachlorethan
chemické vlastnosti
Zapište rovnici:
adice molekuly vody na ethyn a
produkt pojmenujte………
H
H
H
C
C
H
+
H2O

H
C
H
C
H
O H
O H
H
H
H
C
H
ethenol
C
C
H
C
O
ethanal
-oxoforma
tautomerie - izomerie
• intramolekulární přesun atomů
• např. keto-forma a enol-forma
OH
O
H3C
CH3
butanon
H3C
CH3
but-2-en-2-ol
chemické vlastnosti - oxidace
H
C
C
H
+
NaNH2

amid sodný
HC≡C-Na+ + HN3
acetilid sodný
vznik acetilidů svědčí
o
SLABĚ KYSELÝCH VLASTNOSTECH ACETHYLENU
cyklizace
BENZEN
CYKLOOKTA-1,3,5,7-TETRAEN
využití ethynu
v tlakových nádobách ke svařování
výroba:
akrylonitrilu
vinylchloridu
Acetaldehydu
Polymeru
polyacethylenu
POLOVODIČ