Nukleinske kiseline

Download Report

Transcript Nukleinske kiseline

Nukleinske kiseline
DNK i RNK
ŠTA SU NUKLEINSKE KISELINE?
Molekule nukleinskih kiselina su
polinukleotidi, koje se sastoje od
velikog broja mononukleotida.
ULOGA NUKLEINSKIH KISELINA
očuvanje i prenos genetičke informacije
biosinteza proteina
Katalitička funkcija
nukleotidi, imaju bitnu ulogu u
metabolizmu,
razmeni materije
SASTAV NUKLEINSKIH KISELINA
šećerne komponente (riboza i
dezoksiriboza),
purinske i pirimidinske heterociklične baze
fosforna kiselina.
POSTOJE DNA I RNA
•
•
•
•
Dezoksiribonukleinska kiselina (DNA)
- sadrži dezoksiribozu
Ribonukleinska kiselina (RNA)
- sadrži ribozu
Hidroliza nukleinskih kiselina
H2O
Nukleinske kiseline
Nuleotidi
H2O
Nukleozidi
H3PO4
H2O
Purinske i pirimidinske baze + Pentoza
Šećerne komponente
HO C H 2
OH
O
H
H
OH
R iboza
 -D -ribofuranoza
OH
O
H
H
H
OH
HO C H 2
H
H
H
OH
H
D ezoksiriboza
2-dezoksi-  -D -ribofuranoza
Purinske baze
NH 2
N
6
1
5
2
3
4
7
9
N
8
N
H
N
N
N
N
H
A denin (6-am inopurin) A
N
P urin
O
OH
N
N
H 2N
N
N
H
N
HN
H 2N
N
K eto o blik
E no lni ob lik
G uanin (2 -am ino-6-hidroksipurin) G
N
H
Pirimidinske baze
O
OH
N
6
1
5
2
3
N
HN
4
N
HO
N
O
N
H
P irim idin
E nolni oblik
K eto oblik
U racil (2,6-dihidroksipirim idin) U
O
OH
CH 3
N
HO
N
E nolni oblik
CH 3
HN
O
NH 2
N
H
K eto oblik
T im in (5-m etiluracil) T
NH 2
N
HO
N
N
E nolni oblik
O
N
H
K eto oblik
C itozin (2-hidroksi-6-am inoprim idin) C
DNA
•
•
•
•
Šećer-riboza
Baze: ACGT
Dvostruki niz
Hemijski stabilna
I
RNA
NUKLEOZIDI
• Nukleozidi su N-glikozidi nastali spajanjem
purinskih i pirimidinskih baza i riboze
(odnosno dezoksiriboze).
• β-N-Glikozidna veza se gradi između C-1'
riboze (odnosno dezoksiriboze) i atoma azota:
N-1 kod pirimidinskih i N-9 kod purinskih baza
NUKLEOZIDI –
strukture
O
NH2
N
N
HOC H
2
N
HN
N
N
P u rin s k a o d n o s n o
p irim id in s k a b a z a
H 2N
HO CH 2
O
N
N
O
N - g lik o z id n a ve z a
H
H
H
H
H
OH
H
H
OH
H
OH
A denozin A
OH
G uanozin G
O
NH 2
HN
O
HO CH 2
H
N
HO CH 2
O
H
H
H
H
OH
O
N
OH
U ridin U
N
O
H
H
H
OH
OH
C itidin C
DEZOKSINUKLEOZIDI –
strukture
O
NH 2
N
N
HO C H
H 2N
O
H
O
H
H
H
OH
2
H
H
H
N
N
HO CH
2
N
HN
N
N
H
OH
H
D e z o k sia d e n o z in d A
H
D e z o k sig u a n o z in d G
O
NH2
N
O
HO CH
2
H
N
H
2
H
H
OH
O
HO CH
O
H
CH3
HN
H
D e z o k sic itid in d C
N
O
H
H
H
OH
H
T im id in d T
NUKLEOTIDI
Nukleotidi su fosfatni estri nukleozida.
Esterifikuje se hidroksilna grupa u
položaju C-5' ili C-3' kod ostatka
riboze (ili dezoksiriboze).
DEZOKSINUKLEOTIDI
- strukture
O
NH 2
O
O
N
N
HO
P O C H2
HO
H 2N
P O
O
CH 2
H
H
OH
H
OH
H
H
H
H
O
H
H
H
D ezoksiadenozin -5 '-fosfat
D ezok siadeno zinm on ofo sfat d A M P
5 '-d ezo ksiaden ilna kiselina
N
N
OH
OH
N
HN
N
N
D ezok siguanozin-5 '-fosfat
D ezo ksig uan ozinm o nofosfat dG M P
5'-dezok siguaniln a k iselin a
NH 2
O
N
O
O
HO
P O
CH 2
OH
H
O
HO
H
P O
O
CH 2
OH
H
OH
O
N
H
CH 3
HN
H
D ezo ksicitid in -5 '-fosfat
D ezok sicitidinm on ofosfat dC M P
5'-dezok sicitidilna k iselina
H
N
O
H
H
H
OH
H
T im idin-5'-fosfat
T im id in m ono fosfat dT M P
5 '-tim idiln a k iselin a
Građa polinukleotidnog lanca
• Polinukleotidni lanci nastaju povezivanjem
mononukleotida u dugačke nizove pomoću fosfatnih
grupa pri čemu se grade fosfodiestarske veze
• Osnovni niz u polipeptidnom lancu se sastoji od
naizmenično povezanih ostataka pentoza i fosfata dok
purinske i pirimidinske baze čine "bočne grupe"
Građa polinukleotidnog lanca
Segment
polinukleotidnog
lanca DNA
H
H 3C
Nastajanje
vodoničnih veza
između
komplementarnih
O
...
NH
......
H
N
N
N
N
N
N
O
prem a lanc u
prem a lanc u
A den in
T im in
H
baznih parova
N
N
N
prem a lanc u
O
H
....
..... H
.... H
O
N
N
N
N
N
H
C ito zin
G u an in
prem a lanc u
DVOSTRUKA
SPIRALA DNA