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아스피린 전자공학부 200520173 이호준 1 목차 • 1. 주제 선정 이유 • 2. 아스피린의 역사 • 3. 아스피린의 구조 • 4. 아스피린의 작용기전 • 5. 아스피린의 효과 및 부작용 • 6. 아스피린의 복용법 2 주제선택이유 물질의 근원 화학식 아스피린 화학 약 3 아스피린의 역사 - 1 히포크라테스(460 B.C ~ 377 B.C.)는 버드나무 껍질 추출물이 고통을 완화시킨다는 것을 발견. 4 아스피린의 역사 - 2 요한 안드레아스 부흐너 (Johann Andreas Buchner) 1828년 버드나무 에서 쓴맛 나는 노란 결정 발견. 그 물질에 버드나무의 라틴어 표현인 살릭스(Salix)를 본떠 살리신(Salicin)이라는 이름 붙임. 5 아스피린의 역사 - 3 사실 부흐너 전에 브루냐텔리(Brugnatelli)와 폰타나 (Fontana)가 먼저 발견했으나 증명 하지 못함. 1829년에 앙리 르루(Henri Leroux)라는 프랑스 화학자가 약 1킬로그램의 버드나무 껍질에서 약 25그램의 살리신 결정 추출 성공. 1838년에 라파엘레 피리아(Raffaele Piria)라는 이탈리아 화학자가 살리신 결정에서 효능이 더 강한 산을 추출해 살리실산이라고 명명함 1853년에 샤를 제라르트(Charles Gerhardt)가 아세틸살리 실산(아스피린) 최초로 합성에 성공했으나 불순물이 많이 6 섞여 사용할 수는 없었다. 아스피린의 역사 - 4 헤르만 콜베 (Hermann Kolbe) 1859년 독일의 화학자 헤르 만 콜베(Hermann Kolbe)가 개발한 방법이 더욱 효과적 이라 후에 콜베의 방법으로 살리실산 제조. 7 아스피린의 역사 - 5 펠릭스 호프만 (Felix Hoffmann) 1890년대 후반 살리실산은 쓴맛과 섭취시 위장 점막을 손상시켰기 때문에 아세틸살리실산을 개발. 8 아스피린의 역사 - 6 가장 알려진 이야기 이지만 확실하지는 않음. 같이 연구했던 하인리히 드레서(Heinrich Dreser)나 아르투르 아이헨그륀(Arthur Eichengrin)이 개발했다고도 함. 당시 호프만은 제약회사인 바이엘(Bayle)에서 일하고 있었기에 바이엘사는 이 화합물에 ‘아스피린’(“a”는 아 세틸에서, “spirin"은 독일어로 살리실산인 Spirsaure에서 따왔다.)이란 상호명을 붙여서 1899년부터 판매하여 지 금에까지 이르고 있다. 아스피린은 분말이었으나 1904년에 바이엘이 알약형태 로 개발 9 아스피린의 역사 -7 10 아스피린의 역사 - 6 1982년의 노벨 생리의학상 수상자 베르크스트룀(Sune K. Bergström, 1916-2004), 사무엘슨 (Bengt I. Samuelson, 1934- ), 베인(John R. Vane, 19272004) 표적인 생리활성물질 중 하나인 프로스타글란딘 (prostaglandin, PG)을 순수분리해 구조를 연구했고, 유도 체들이 생합성되는 과정 및 구조와 기능에 대한 연구를 진행해 프로스타글란딘에 의해 생체 내에서 일어나는 여러 가지 변화를 설명할 수 있게 하였음. 11 아스피린의 구조 - 1 아스피린 (아세틸 살리실산)의 결정 모양 12 아스피린의 구조 - 2 아스피린의 결정모양 13 아스피린의 구조 - 3 아스피린(aspirin)은 아세틸 살리실산 (acetylsalicylic acid)이라는 유기 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합된 비교적 간단한 구조를 이루고 있다. 14 아스피린의 구조 - 4 에스테르화 반응 아스피린 합성 반응 15 아스피린의 작용기전-1 아스피린 작용 간단히 요약 1. 세포손상이 되면 2. 사이클로옥시제네이즈(cyclooxygenase, COX)라는 효소로 인해 3. 혈전과 염증,통증, 홍조, 발열을 야기시키는 호르몬 물질인 프로스타글란딘(prostaglandin)이 분비 4. 이 프로스타글란딘 이라는 물질을 막기위해 아스피린으로 COX를 차단 16 아스피린의 작용기전 - 2 아스피린과 COX가 합성하여 COX를 억제하는 모습 17 아스피린의 작용기전 - 3 COX (cyclooxgenase) 효소의 두 가지 종류와 구조 (a) cyclooxgenase-1(COX-1) -세포의 구성성분으로 되어있음. 대부분 조직에 항시 발현 -주로 혈관 내피세포, 위 점막 및 콩팥 등에 존재 -위 점막 보호 작용, 콩팥 혈류를 조절하는 항상성 기능 (b) cyclooxgenase-2(COX-2) -염증 매개 물질(cytokine)에 의해 생성. -염증부위에서 염증반응을 일으키고 유지함 -암과 연관이 있는, DNA 손상을 유발하기도 함 18 아스피린의 작용기전 - 4 COX 효소가 체내에서 일으키는 반응 *COX-1 효소 - 트롬복산 : 1)혈관의 수축 2) 혈소판 응집 작용 촉진. 심장마비(heart attack)와 뇌졸중(stroke)의 원인 가능 - 프로스타글란딘 : 점액 분비를 촉진시켜 산으로부터 위벽을 보호 * COX-2효소 - 프로스타글란딘 : 1)통증을 유발하고 염증생김 2)모세혈관 확장 작용을 하여 체온을 조절 - 프로스타사이클린 1)혈관을 확장 2)혈소판의 활성을 차단 19 아스피린의 작용기전 - 5 Cox-1과 Cox-2의 상반된 작용 Cox-1 효소는 -혈액 응고. 혈관 수축 물질인 Thromboxan A2 생성. -위 점막 보호 물질 생성. -즉,Cox-1을 억제하면 혈전 예방은 가능하나 위 점막이 상함 Cox-2 효소는 -염증 유발 물질, 체온 상승 요인인 Prostaglandin E2 생성. -혈전을 예방하고 혈관 확장 물질인 Prostacyclin(PGI2)의 생성. -즉, Cox-2 를 억제하면 염증은 억제되지만 혈전이 조장되고 혈압이 상승하게 됨. 20 -심장병이나 혈관에 병태가 있는 자는 더욱 악화. 아스피린의 작용기전 - 6 그렇다면 아스피린은 Cox-1와 Cox-2 중 무엇과 작용하는가? 두 개 다 작용한다. - 이로 인한 문제점 21 아스피린의 효과 및 부작용-1 아스피린 효과 -진통작용 -해열작용 -소염작용 -심근경색증 -뇌경색증 -암예방 흔히 쓰이고 알고 있는 것 효과가 있다는 연구 결과가 있지만 반드시 의사의 진료에 따라서 사용할 것 22 아스피린의 효과 및 부작용-2 아스피린의 부작용 - 아스피린 알레르기 - 위장장애 : 낮은 산도로부터 위점막은 우리의 위장을 보호한다. 그런데 아스피린은 위점막이 만들어지는 것을 막기 때문에 아스피린을 먹게 되면 위장이 쉽게 위산에 의해 다치게 되고 따라서 출혈이 일어날 수 있다. - 심장병이나 혈관에 병태가 있는 사람은 더욱 악화 23 아스피린 복용법 심순환기 질환의 예방 목적의 경우 : 하루에 100 mg보다 많은 양의 아스피린이 필요하지 않다. (반드시 의사의 처방 필요) 염증이나 통증 의 경우 : 아스피린 1회 0.5~1.5g 을 1일 2~3회 복용 (심순환기 질환이 없는 경우) 24 Reference • • • • • • • • • • • 화학으로 이루어진 세상 - k.매데페셀헤르만 , F.하이머 , H.-J.크바드베크제거 지음 아스피린의 역사 - 다이어무이드 제프리스 http://www.bayeraspirin.co.kr/whats/origianl.asp http://pain.bayer.com/treatment/asa_work_en.html http://pain.bayer.com/treatment/active_ingredient_en.html http://www.sciencetimes.co.kr/ http://www.koreahealthlog.com/ http://user.chollian.net/~handor/index.html http://inventors.about.com/library/inventors/blaspirin.htm http://www.eao.chups.jussieu.fr/polys/certifopt/saule_coxib/them e/1vane2003.pdf 25