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트랜스 지방의 이해
우석대학교 식품공학과
정 문 웅
서
론
Trans fatty acids are known to be associated with an
increased risk of cardiovascular disease.
Legislation in the United States, approved in June 2003,
required the Nutrition fact panels on all food labels to
indicate trans fat content by January 1, 2006.
지방의 체내기능
•
•
•
•
•
•
•
효율적인 농축 에너지원
필수지방산 공급
맛, 향미, 포만감
신체보호 및 체온조절
지용성비타민의 흡수촉진
세포막과 신경조직구성: 인지질/콜레스테롤
호르몬과 담즙산의 전구체: 콜레스테롤
지방산의 종류
Cis 및 Trans 지방산의 분자구조
트랜스 지방산, 어디에 들어있나?
• 동물성 식품에 일부 존재함
• 초식동물의 장관 내에서 미생물에 의한 불포화지방산
가수소화가 일어나며 트랜스지방산 일부 생성
 소, 양, 염소 등의 유즙, 육류 등
• 트랜스지방산이 포함된 사료를 먹은 닭고기
• 총 섭취량에 대한 기여는 높지 않음
 고열의 조리과정 중에는 어떤 종류의 불포화 지
방산도 트랜스지방산을 일부 형성할 수 있음
• 식물성기름의 수소경화 과정에서 생성됨
(마가린, 쇼트닝 등)
• 이것을 사용한 모든 제품
– 과자, 빵, 스낵류 등
• 총 섭취량에 절대적, 상대적 기여도가 높음
• 일반적인 식사에서 소량의 트랜스지방산 섭취
는 불가피함
• 사용한 기름에 따라 트랜스지방산 섭취에 차이
가 많음
식용유지 중의 트랜스 지방 함량
유지의 종류
쇼트닝 (shortening)
스틱 마가린(stick margarine)
튜브 마가린 (tub margarine)
부분 경화유
버터
동물지방
트랜스 지방 함량 (%)
13 - 42
16 - 36
8 - 20
25 - 40
2.6 - 3.4
0.2 - 8
• 제과 및 패스트푸드류 (g / 1회 섭취량)

종류
애플파이(100g)
함량(총지방)
3(12)
햄버거(140g)
어니언링(8조각)
후렌치후라이(140g)
치킨너겟(9조각)
2(26)
7(47)
3(19)
3(29)
기타 동물성 식품(g / 1회 섭취량)
종류
쇠고기(60g)
치즈(2장, 40g)
함량
0.35~0.5
0.56
우유(200ml)
0.17~0.28
트랜스 지방산 섭취량
• 미네소타 심장연구, 미국
% energy
1980-1982
1985-1987
1990-1992
g/1일
남 8.4, 여 5.4
남 8.0, 여 4.9
남 7.0, 여 4.5
남 3.0, 여 2.8
남 2.8, 여 2.6
남 2.5, 여 2.4
1995-1997
남 6.4, 여 4.7
남 2.2, 여 2.2
※ 1일 평균 4~8g, 에너지의 2~3% 정도로 추정
트랜스 지방산 섭취량 연구
(Enig et al., 1990; Hunter and Applewhite, 1991)
• trans fatty acid consumption was estimated
to range from 1.6 to 38.7 g/day per person
• average trans fatty acid consumption was
about 11.7 to 12.8 g/day per person
트랜스 지방산의 대사
• Trans, cis 형의 여부는 흡수효율, 대사, 이
용에 별 영향을 미치지는 않음
• 체내 여러 조직에 트랜스 지방산이 분포
함
• 지방조직의 트랜스지방산 함량으로 섭취
량을 추정할 수 있음
트랜스지방산 - 포화지방산과의 비교
• 화학적으로는 불포화 지방산이나,
• 구조적인 특성으로
물리적 성질, 체내 대사,
건강에 미치는 영향 등은
포화지방산과 유사함
Atherogenic
Protective
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Lipoproteins
Changes in Serum LDL Cholesterol
in Response to Change in Dietary Saturated Fatty Acids
Change in LDL Cholesterol (mg/dl)
60
Mensink and Katan (1992)
Hegsted et al. (1993)
Clarke et al. (1997)
Mean
50
40
30
20
10
0
0
2
4
6
8
10
12
14
16
18
20
22
24
Saturated Fatty Acids (% energy)
26
28
30
32
34
식이 지방산 종류 및 함량에 따른 혈중 LDL : HDL Cholesterol 비 변화
(자료: Institute of Medicine, 2002)
트랜스지방산과 건강 – 실제 식생활
• 실험은 동량의 트랜스, 포화 지방산을 비교
 실제 식생활에서 섭취량은 차이가 큼
• 버터와 마가린 섭취를 비교한 연구에서는,
마가린의 심혈관계질환 위험성 증가 정도는
버터보다 작거나 비슷한 수준임
– 콜레스테롤, 포화지방산 함량 및 조성(C12:0, C14:0)
– 마가린의 저트랜스지방산 제품 생산
(완전수소화 후 액체기름과 혼합)
미국 DRIs 권장 내용
영양적으로 적절한 식사를 하면서
포화지방산, 트랜스지방산, 콜레
스테롤 섭취를 최소화 한다.
Minimize Saturated and Trans Fatty Acid and
Cholesterol Consumption while Consuming a
Nutritionally Adequate Diet
트랜스 지방산에 대한 영양 표시
• 미국
– 1회 섭취분량 중 0.5g을 초과
함유한 식품 및 음식에 대해
그 함량을 표시하도록 함
– 2006년 1월부터 실시 예정
• 유럽의 경우
– 덴마크의 경우 무게비율로
2%이내로 함량을 제한하고 있
으며, 함량표시규정이 확산되
는 추세임
Conjugated linoleic acid (CLA)
Linoleic acid (LA)
COOH
cis-9,trans-11 CLA
(c9t11)
COOH
항암 활성
trans-10,cis-12 CLA
(t10c12)
COOH
체지방 감소,
동맥경화 억제
Conjugated linoleic acid(CLA)
• Linoleic acid 에 이중결합이 trans, cis 형태
로 conjugated 위치에 존재함
• 반추동물의 장관에서 생성되어 유제품 및
육류에 존재
• 포유류에서는 생성하지 못하며, 음식물 섭
취를 통해 조직 및 체액 중에 분포하는 것으
로 알려짐
• 식물성 기름의 수소경화과정에서도 생성
될 수 있음(Selective Hydrogenation)
• Linoleic acid 의 경우, 여러종류의
conjugated linoleic acid(CLA)가 존재함
수소경화공정
Ni-catalyst
Soft oil
Hard fat
H2
-CH = CH-
-CH2 - CH2-
수소경화 반응 효과
• 이중결합이 단일결합으로 변환
• 융점의 상승
• 액체유가 고체유로 변환
• 산화안정성 증가
• 가열변색에 대한 안정성 증가
• trans 지방산 생성
• 공액지방산 생성
• 수소경화취 생성
일반적인 수소경화조건
Temperature ( oC)
150 - 250
Catalyst conc. (%)
0.01 - 1.0
H2 pressure
(bar)
1-5
Oleic Acid의 수소경화 과정
Oleic acid (18:1, cis)
Stearic acid (18:0)
Iso-Oleic acid (18:1)
(위치이성체 기하이성체)
Linoleic acid의 수소경화 과정
Linoleic acid (18:2, cis)
Oleic acid
Iso-oleic acid(18:1)
(cis or trans)
Conjugated Linoleic acid
(18:2, cis)
Stearic acid
(18:0)
Linolenic Acid의 수소경화 과정
Iso-linoleic acid
(18:2)
Linolenic acid
(18:3)
Linoleic acid
(18:2)
Conjugated
linoleic acid
(18:2)
Oleic acid
Iso-oleic acid
(18:1)
Stearic acid
(18:0)
수소경화조건의 변화에 따른 영향
다음조건의 증가에 따른
Activity
(활성)
Selectivity
(선택성)
trans-isomer
(이성화)
Temperature (온도)
증가
증가
증가
Pressure (압력)
증가
감소
감소
Agitation (교반속도)
증가
감소
감소
촉매량
증가
감소
증가
Alternative Methods for Low Trans in
Fats and Oils
• Fractionation - Winterization
• Blending of saturated and polyunsatureated oils
• Low trans hydrogenation
• High pressure and low temperature
Ni catalyzed hydrogenation
• Precious metal catalyzed hydrogenation
• Electrocatalytic hydrogenation
• Interesterification
Interesterification
(에스테르화 반응)
O
S
L
O
L
O
S
O
S
S
S
S
S
L
S
L
L
L
L
S
Continued reaction
S
O
O
S
O
L
catalyst
L
S
S
S
O
L
O
L
L
S
L
O
S
S
O
O
O
O
Interesterification Eguillibrium Mixture
O
L
O
O
O
O
L
S
S
L
O
L
L
Types of Inveresterification
• Random interesterification
• Directed interesterification
• Enzymatic interesterification
Reasons to Interesterify
• Modify melting point of a TAG without
changing fatty acid composition
• Produce a solid fat without trans fatty acids
• Modify solid fat index/content at various
temperatures
• Modify/stabilize crystal structure of TAG
molecules (b’ crystals)
Effect of Randomization on M.P.
Fat
Soybean oil
Cottonseed oil
Coconut oil
Palm oil
Prime steam lard
Beef fat
Melting point (oC)
Before
After
-17
5.5
1.5
34
26
28.5
40
47
43
43
46
44.5
The solid content of canola/soy stearine (70:30,w/w)
before and after interesterification
Solid fat content (%)
at temperature (OC)
Treatment
10.0
21.1
26.7
33.3
40.0
Before
42
38
38
37
35
After
47
25
22
15
9
Shortening
Lard produces very coarse crystals, and this is attributed to
the presence of high proportion of palmitic acid in the
2-position of its disaturated (S2U) glycerides
On randomizing, the proportion of palmitic acid in the
2-position is reduced from about 64% to 24%
Natural Lard
Randomized Lard
b
b’
O
P
S
P
P
S
O
P
S
+
+
S
O
P
요 약
• 트랜스지방산은 일부 식품에 들어있나
식물성기름의 수소경화 및 이를 사용한 제품으로
많이 섭취됨
• 트랜스 지방산은 LDL : HDL 콜레스테롤 비를 증
가시켜 심혈관질환 위험도를 증가시킴
• 실제 식생활에서 트랜스지방산 섭취량은
포화지방산, 콜레스테롤 섭취와 함께 고려되어야
함
• 적절한 영양 섭취를 하는 식사 범위에서
트랜스 지방산의 섭취를 최소화 할 것을
권장
(미국 학술원, 식품영양위원회(FNB))
• 따라서, 식품가공과정 중 트랜스 지방산
생성 감소를 위한 방안 필요