Transcript Wzory stereostrukturalne - INF-WLF

Treści multimedialne - kodowanie,
przetwarzanie, prezentacja
Odtwarzanie treści multimedialnych
Andrzej Majkowski
informatyka +
1
Czy cząsteczki mają kolce?
Czyli jak wygląda cząsteczka?
Dr hab. Karol Kacprzak
Wydział Chemii
Uniwersytet im. Adama Mickiewicza
w Poznaniu
2
Czy cząsteczki mają kolce?
czyli jak wygląda cząsteczka?
Dr hab. Karol Kacprzak
Wydział Chemii UAM
„Włóż w szklankę mizerną…”
Ta reakcja była także inspirująca dla innych…
Czytając podręcznik chemii natrafiłem na zdanie „kwas azotowy działa na
miedź”. Męczyło mnie czytanie takich pustych fraz i postanowiłem zobaczyć, co
to oznacza. Miedź znałem jako tako, ponieważ w użyciu były miedziane centy. W
gabinecie doktora, gdzie przesiadywałem, widziałem na stole butelkę podpisaną
„kwas azotowy”. Nie znałem jego szczególnych właściwości, ale byłem
podniecony i żądny wiedzy. Duch przygody był ze mną. Mając kwas azotowy i
miedź musiałem tylko dowiedzieć się, co oznaczają słowa „działa na”. Wtedy
zdanie zdanie „kwas azotowy działa na miedź” byłoby czymś więcej niż zlepkiem
słów. Dla dobra nauki byłem gotów poświęcić jedną z monet. Otworzyłem
butelkę oznaczoną „kwas azotowy”, nalałem trochę cieczy na miedziaka i
przygotowałem się do czynienia obserwacji.
Ale cóż to za cudo ujrzałem? Cent zmienił się i nie była to mała zmiana.
Zielonkawo-niebieska ciecz pieniła się i dymiła nad centem i stołem. Powietrze
w otoczeniu zabarwiło się na kolor ciemnoczerwony. Wyrosła wielka barwna
chmura. Była nieprzyjemna i dusząca. Jak miałbym to zatrzymać?
Spróbowałem pozbyć się całego paskudztwa przez zebranie go i wyrzucenie
przez okno, które w międzyczasie otworzyłem. Poznałem inny fakt – kwas
azotowy nie tylko działa na miedź, ale działa także na palce. Ból doprowadził
do innego niezaplanowanego eksperymentu. Wytarłem palce o spodnie i
nastąpiło odkrycie następnego faktu. Kwas azotowy działa na spodnie.
Mówię o tym teraz nawet z ożywieniem. Wtedy była to dla mnie rewelacja.
Wywołała potrzebę dowiedzenia się czegoś więcej o tym szczególnym rodzaju
działania…
Ira Remsen (1846-1927)
Odkrywca sacharyny
- pierwszy słodzik syntetyczny,
500 razy słodszy niż sacharoza
Ramette, Richard M. Exocharmic Reactions J. Chem. Educ. 1980 57 68-69
„Przyczyn wyłożenie…”
Cu(s) + 4HNO3
Cu(NO3)2 + 2NO2(g) + 2H2O
Język alchemii
Czasy nowsze
Johannes Kepler studiował symetrię płatków śniegu oraz
upakowanie obiektów sferycznych (XVII w.)
Józef Rogaliński herbu Łodzia (ur. 20 listopada 1728 w
Jurkowie, zm. 6 listopada 1802 we Wschowie) – ksiądz,
matematyk, fizyk, teoretyk wojskowości, astronom i
kaznodzieja. Studiował prawo, teologię i filozofię w Rzymie,
następnie nauki fizyczne i matematyczne w Paryżu
fizyka doświadczalna: „Doświadczenia skutków
rzeczy pod zmysły podpadających..., wyd. w
latach 1765-1776
Jak wyobrażano sobie cząsteczki?
Czasy jeszcze nowsze
Koncepcja atomistyczna 1808
John Dalton – reprezentacja graficzna związku chemicznego jako systemu
„kółek” reprezentujących atomy pierwiastków.
Pierwszy model cząsteczki
August Wilhelm von Hofmann (1818–1892) pierwsze „materialne”
modele cząsteczek (ok. 1860). Zauważ – atom węgla jest mniejszy od
atomu wodoru oraz, że cząsteczka CH4 jest płaska!!!
Joseph Loschmidt – wzory strukturalne związków
Organicznych. Specyfikacja krotności wiązań (1861).
Diphenylchlorotriazene. Note how C=N is differentiated from
triple bonded CN.
Tetraedryczny atom węgla – początek chemii w 3D
(stereochemii)
J.H. van 't Hoff and J. le Bel – koncepcja stereochemiczna opisu molekuł,
van 't Hoff – propozycja tetraedrycznego atomu węgla
Co to właściwie znaczy?
Reprezentacja rzeczywistości molekularnej
w chemii
wzór
Skład atomowy, rodzaje wiązań,
„język chemii”
model
Obraz cząsteczki (geometria
dynamika), właściwości
molekuła
Język chemii – wzory (1)
Najprostsza forma: wzór sumaryczny,
Informacja tylko o składzie cząsteczki: z ilu i jakich atomów jest zbudowana?
Brak informacji o kolejności wiązania atomów w cząsteczce i jej budowie
przestrzennej.
H
Taki sam wzór sumaryczny
C
OH
H3C
C
H
O
CH2
aldehyd propionowy
alkohol allilowy
Reaktywność i właściwości
fizyko-chemiczne krańcowo
różne
H2
C
C3H6O
O
HC CH2
CH3
1,2-epoksypropan
(tlenek propylenu)
Izomery konstytucyjne
Język chemii – wzory (2)
wzory grupowe - modyfikacja wzorów sumarycznych,
Dodatkowa informacja – klasa związku, łatwa wizualna identyfikacja, wygodne rysowanie
W chemii organicznej grupą jest na ogół grupa funkcyjna (CHO) lub rodnik (–CH3, –C2H5, Ph = –C6H5)
C2H4O2
C3H6O
CH3COOH
(CH3)2CO
C2H6O
C2H5OH
CH2O
HCHO
Język chemii – wzory (3)
Wzory strukturalne (konstytucyjne)
Informacja:
 skład jakościowy i ilościowy
 wzajemne powiązanie atomów w cząsteczce
 rodzaj wiązań (pojedyncze, wielokrotne).
Wzory strukturalne nie przedstawiają budowy cząsteczek czyli nie pokazują kątów między wiązaniami
oraz przestrzennego ułożenia atomów w cząsteczce (zawsze przedstawiają cząsteczkę jako płaską co
często nie odpowiada rzeczywistości).
H 3C
H H H H H H
O
H C C C C C C OH
H H H H
H
H C H
H
H C H
H
H
C
C
C
C
C
H
OH
C
C
H
C H
H
O
H
H2C
O
CH
HO
H2
C
C
H2
H2
CH C
H2
H2 CH3
C C
C
CH CH3
H2
CH
H2C
C
CH3
CH2
H 3C
CH
CH
C
C
CH
H2
C
CH2
C
H
HH
H H
H3C H
C
H
C
H
C
CH3
H
H C
H
C
C CH3
C
H H
C
C
H
H H
CH3 H
C H H3C
H
C
C
C
C H
H C
C
C
H H
C
C
C HH H
C
C
HO
H
H
HH
H
Ze wzrostem złożoności (wielkości) cząsteczki rośnie czas rysowania wzoru oraz maleje jego czytelność
Wzory kreskowe – szybkość rysowania
i czytelna informacja
H H H H H H
O
H C C C C C C OH
H
H H H H
H
H C H
H
H C H
C
C
C
C
C
OH
C
C
H
C H
H
O
H
HH
H H
H3C H
C
H
C
H
CH3
H
C C
H
C
C CH3
C HH
C
C
H
H H
H
CH3 H
C H H3C
H
C
C
C
C H
H C
C
C
H
H
C
C
C HH H
C
C
HO
H
H
HH
H
O
H
H
COOH
O
OH
O
HO
Reguły:
H
=
H
C
H
H
=
=
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
HO
H
H
CH3H
H
C
C
C
C
H
OH H
H
=
H
C
H
H
C
H
H
C
HO
C
C
C
CH3
C
=
C
HO
CH3
H
C
C
H
H
H
H
C
C
C
C
H
C
C
H
=
H
Język chemii – wzory stereostrukturalne
Wzory stereostrukturalne
Przestrzenne ułożenie atomów w cząsteczce (kształt, kąty),
ale trójwymiarowa cząsteczka przedstawiana jest na dwuwymiarowym nośniku!
OH
OH
lub
HOOC
COOH
HOOC
COOH
OH
OH
H
HH
H H
H3C H
C
H
C
H
CH3
H
C C
H
H
C
C CH3
C
C C H H
H
H H
CH3 H
C H H3 C
H
C
C
C
C H
H C
C
C
H H
C
C
C HH H
C
C
HO
H
H
HH
H
H
H
HO
HO
H
H
OH
Modelowanie molekularne - dużo więcej niż model
Geometria molekuły
Dynamika molekularna
Właściwości fizykochemiczne
(ciepło tworzenia, moment dipolowy etc.)
Właściwości spektroskopowe
(widma IR, UV, NMR)
Analiza QSAR
Geometria molekuły - opis
Długość wiązania – średnia odległość
między jądrami dwóch związanych ze
sobą w cząsteczce atomów. Długość
wiązań danego typu jest zachowawcza i
względnie niezależna od pozostałej części
cząsteczki
Kąt walencyjny – kąt między trzema
atomami w cząsteczce
Kąt torsyjny (dwuścienny) – w układzie
czterech atomów A-B-C-D wiązania
pomiędzy atomami A i B oraz C i D,
zrzutowane na płaszczyznę prostopadłą
do wiązania B-C tworzą kąt, określany
mianem kąta torsyjnego
Kąt dwuścienny
(torsyjny)
Modelowanie właściwości
■ związek chemiczny ma masę molową poniżej 500 Da
■ clogP jest mniejszy niż 5 (MlogP < 4.15)
■ liczba donorów protonów jest mniejsza niż 5
■ liczba akceptorów jest wielokrotnością pięciu i jest
mniejsza niż 10.
Reprezentacja „bytu” molekularnego
dostosowana do pytania badacza
W każdym przypadku tworzenia
reprezentacji cząsteczki, reakcji etc
konieczne są narzędzia komputerowe
Cząsteczki są bezkolcowe 