Transcript ppsx

Slide 1

Chemia ogólna
Wykład 8


Slide 2

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Wprowadzenie
Chemia organiczna= chemia węgla
chemia życia

2


Slide 3

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Historia
1828 - F. Wöhler – synteza mocznika
N
H
2
N
H
C
N
O
4

C O
N
H
2

10 000 000 znanych związków organicznych
100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku

3


Slide 4

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Chemia węgla
Stany atomowe węgla
2s
2p
 
Stan podstawowy
C: 

Stan wzbudzony

2s
C*: 

2p
  

4 wolne elektrony

Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest
czterowartościowy
Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte
C C C C C

C

łańcuch prosty

C

C C

C C

C

C C C C C

wiązania
wielokrotne

C

łańcuch rozgałęziony

4


Slide 5

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Węglowodory
Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru
węglowodory

alifatyczne

alicykliczne

aromatyczne

• alkany,

• cykloalkany,

• benzen,

• alkeny,

• cykloalkeny,

• homologi benzenu,

• alkiny

• cykloalkiny

• pochodne benzenu
5


Slide 6

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Alkany CnH2n+2
H
H C

H

H

CH3

metan

H

H

H C

C

H

H

CH3CH3

etan

H H H

H

H C C C H
H H H

CH3CH2CH3

propan

H H H H

H H H HH

H C C C C H HC C C C CH
H H H H

H H H HH

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

butan

pentan
6


Slide 7

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Nazewnictwo alkanów
9

8

7

6

5

C
H
3

C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
3C
2
2
2
3
1
4
2

3

C
H
H
H
C
H
3C
2
2C

C
H
3

C
H
3

• znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając
od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli  nonan,

• znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do
których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo)
• uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym:
5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane
7


Slide 8

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Izomeria strukturalna
ten sam wzór ogólny, różne struktury

C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
2
2
3
2
3

C5H12

pentan

CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
2-metylobutan

CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetylopropan
8


Slide 9

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności alkanów
Destylacja frakcyjna ropy naftowej
Wieża destylacyjna
redestylator

Gaz ziemny (C1–C4)

Kondensator

Benzyna (C4–C12 – ciecze)
temp. wrzenia (40–200ºC)

zbiornik zwrotny

Ropa naftowa

Nafta (C12–C16 - ciecze)
temp. wrzenia (200 – 250ºC)

Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe)
temp. wrzenia (250 – 300ºC)
9


Slide 10

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje alkanów
Spalanie
CH 4  O 2  CO 2  H 2 O  Q

Odwodornienie
R  CH

2

 CH

kat .

2

 R    R  CH  CH  R  H 2

Podstawianie
H  CH 2  CH 2  H  X  H  CH 2  CH 2  X  H

np. halogenowanie
H  CH

2

 CH

św iatło

2

 H  Cl 2     H  CH

2

 CH

2

 Cl  HCl
10


Slide 11

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Alkeny CnH2n
CH2

H

H

CH2

C

eten

C

H

CH 3

1–propen

H

H
C C

C

H
H

CH3
H

1–buten
11


Slide 12

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

1-buten

1-hexen

1-penten

1,3-butadien

2-penten

3-metylo-1,4-pentadien
12


Slide 13

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Izomeria geometryczna
Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne

R

R

R

H

H

H

H

R

cis CH
H

3

trans-

CH

3

H

cis-(Z)-2-buten

CH
H

3

H
CH

3

trans-(E)-2-buten

13


Slide 14

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje alkenów
Spalanie
CH 2  CH 2  3 O 2  2 CO 2  2 H 2 O  energy

Uwodornienie
kat ( np . Pt )

R  CH  CH  R  H 2       R  CH

2

 CH

2

R

Utlenianie
KMnO

4 , OH



,H O

CH 2  CH 2      2
  HO  CH 2  CH 2  OH

Polimeryzacja
nCH

2

 CH 2   CH 2  CH 2  n
14


Slide 15

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Przyłączanie
R 1  CH 2  CH  R 2  A  B  R 1  CH 2  CH  R 2

A
H X

H OSO3H

C

H

C

C X

B

jedno podstawione
halogenowcopochodne

H C C OSO3H

sulfozwiązki

H C C OH

alkohole

C
H OH

H+
X X

X C

C X

dwu podstawione
halogenowcopochodne

15


Slide 16

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Alkiny CnH2n–2
H C

C H

etyn
etin
acetylen

H C C CH2 CH3
but-1-yn
(1-butyn)

H C C CH3
propyn
propin

CH3 C C CH3
but-2-yn
(2-butyn)
16


Slide 17

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje alkinów
Spalanie
CH  CH 

3
2

O 2  2 CO 2  H 2 O  Q

gaz spawalniczy

Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny

17


Slide 18

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Cykloalkany CnH2n

H

H

H

C

C

H

C
H

H

cyklopropan

H

H

C

C

H

H

H

C

C

H

H

H

C

C

H

H

H

C H
H
C
H
H
C
H
H

cyklobutan

H

cyklopentan
18


Slide 19

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

H
H
H

H
C

C

H

H

C

C

C
C

H
H

H

H

H

H

H
H

H

H
H

H

H
H
H

H

H
H

konformacja krzesełkowa

cykloheksan
19


Slide 20

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Węglowodory aromatyczne
Benzen
C6H6

H

H

C

C

H

C

C

H

H

C

C

H



6 elektronów z orbitali p
tworzy, chmurę elektronową
 stabilizacja aromatyczna

H

C

C

H

H

C

C

H

C

C

H

H

struktury Kekule’go

okrąg reprezentuje
6 elektronów krążących
po całej cząsteczce

20


Slide 21

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Homologi i pochodne beznenu

Naftalen

CH

Antracen

CH

3

Fenantren
CH

3

CH

CH

3

Cl

1,2–dimetylobenzen
ortho-ksylen
(o–ksylen)
NH

3

CH

–meta

2

2

anilina

OH

5

3

-para

etylobenzen

O

CH

C
OH

chlorobenzen

C H

3

CH

Toluen
metylobenzen

3

kwas
benzoesowy

styren

CH

fenol

CH
2

3

O N

NO

2

2,4,6-trinitrotoluen
(TNT)

NO

2

2

21


Slide 22

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje węglowodorów
aromatycznych
Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo
sprzężonym układem wiązań podwójnych
Elektrofilowe podstawianie

H
H

E
H
H

H
H

+

E X

-

H

H
+

+

H X

-

H

H
H

22


Slide 23

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Nitrowanie
N
O

2

+
H
O
N
O
2

H
S
O
2 4

nitrobenzen

H
O
2

Sulfonowanie
S
O
H
3

sulfobenzen

+
H
O
S
O
H
3 H
O
2

Halogenowanie
C
l
A
lC
l

+
C
l
2

3

+
H
C
l

chlorobenzen
23


Slide 24

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Grupy funkcyjne
Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca
własności całej cząsteczki organicznej
Grupy funkcyjne
C, H, O
• alkohole,

• ethery,
• aldehydy,
• ketony,
• kwasy karboksylowe,
• estry,
• węglowodany.

C,H,O,N,S
C,H,O,N

• tiole,

• aminy,

• tioetery,

• amidy,

• tioalkohole,

• nitrozwiązki.

• siarczki,
• sulfonamidy.

24


Slide 25

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Alkohole R–OH
C H 3O H

C H 3 C H 2O H

metanol,
alkohol metylowy

alkohol etylowy, etanol

CH 3CH 2CH 2OH
propan-1-ol

C2H5OH

CH3
C HO H
CH3
propan-2-ol,
izopropanol
25


Slide 26

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Rzędowość alkoholi
CH3CH2

CH3CH2CH2CH2OH
alkohole pierwszorzędowe grupa OH przyłączona do
węgla związanego z jednym
atomem C,
n-butanol

alkohole trzeciorzędowe grupa OH przyłączona do węgla
związanego z trzema atomami C,
2-metylopropan-2-ol,
tert-butanol

CH

OH

CH3

alkohole drugorzędowe grupa OH przyłączona do węgla
związanego z dwoma atomami C,
butan-2-ol
izobuthanol

CH3
CH3

C

OH

CH3

26


Slide 27

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

retinol (vit A)

cholesterol
27


Slide 28

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Polialkohole
C H 2C H 2

C H 3 C H 2C H 2

OH OH

OH OH

etano-1,2-diol,
glikol etylenowy

propano-1,2-diol,
glikol propylenowy

CH2
CH

OH
OH

CH2 OH

propano-1,2,3-triol,

gliceryna
28


Slide 29

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fenole Ar-OH
OH
OH

OH

OH
CH

3

CH

fenol

ortho–kresol

meta–kresol

CH
3

3

para–kresol

CH

3

HO

C

OH

CH

3

bisfenol A
29


Slide 30

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
OH

BHT
konserwant
żywności

Estradiol
hormon płciowy

kapsaicyna
substancja aktywna chili

Serotonina
neurotransmiter
30


Slide 31

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności alkoholi
• R=C1 to C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne,
• kwasowe, polarne rozpuszczalniki,

•metanol:

rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych,

wysokotoksyczny – powoduje ślepotę.
•etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków
zapachowych, antyseptyczny,
• glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki
barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach.
• fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w

produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).
31


Slide 32

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje alkoholi
Odwodnienie
R  CH

2

 CH

H SO ,Q

2

4
 OH  2  
  R  CH  CH

2

 H 2O

Tworzenie alkoholanów i soli


2R  CH 2  CH 2  OH  2Na  2R  CH 2  CH 2  O Na
O
H
C
H
2

O
N
O
C
H
2
2

+
3
H
O
N
O
C
H
O
H
2

C
H
O
N
O
2

O
H
C
H
2

O
N
O
C
H
2
2
nitrogliceryna



 H2

3
H
O
+
2

32


Slide 33

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Utlenianie
Alkohole pierwszorzędowe
[
O
]

RC
H
O
H
2

O

[
O
]

RC
H

aldehyd

O
RC
O
H

kwas karboksylowy

Alkohole drugorzędowe
R
1
C
H O
H
R
2

[O
]

R
1
R
2

C O keton

Estryfikacja
O
R
R
+
O
H
2C
1
O
H

O
+
R
H
O
2C
2
O
R
1

33


Slide 34

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Etery R–O–R
CH3–O–CH3
dimetyloeter

CH3–CH2–O–CH2–CH3

CH3–O–CH2CH3

dietyloeter

metyloetyloeter

O

O

tetrahydrofuran

oksantren
dioksyna
34


Slide 35

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Etery koronowe

35


Slide 36

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności eterów
• dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze,
• niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe,

•some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers,
• dioksyny – bardzo toksyczne.

36


Slide 37

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2
O

O
H

CH3

C
H

O

C

C

H

H

formaldehyd,
aldehyd octowy
metanal,
etanal ,
aldehyd metylowy,
formalina
CH3

C

O

CH3

dimetyloketon
propanon
aceton,

benzaldehyd
aldehyd benzoesowy,

C H 3C H 2
C

O

CH3

metyloetylo keton
butanon,

O
C
CH3

acetofenon,
1-fenyletanone

37


Slide 38

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

testosteron
(hormonmęski)

estrogen
(hormon żeński)
38


Slide 39

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności aldehydów i
ketonów
• aldehydy:

wodny roztwór formaldehydu używany jest do

dezynfekcji,

• formaldehyd w polikondensacji z

fenolem, mocznikiem lub

melaminą tworzy żywice,
• acetofenon:

rozpuszczalnik

celulozy

w

przemyśle

żywic

rozpuszczalnych w alkoholach,
• ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim,
• rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.

39


Slide 40

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje aldehydów i ketonów
Utlenianie

R

CH2OH

[O]

R C

O [O]

O
R C

H

OH

Redukcja
O
R C

[H]

H
R
1
R
2

CO

[H
]

R CH
O
H
2

R
1
C
H O
H
R
2

40


Slide 41

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Kwasy karboksylowe R–COOH
Wzór

Nazwa
zwyczajowa

Nazwa
systematyczna

Występowanie

HCOOH

Kwas
mrówkowy

Kwas metanowy

Żądła owadów

CH3COOH

Kwas octowy

Kwas etanowy

Ocet winny

CH3CH2COOH

Kwas
propioniowy

Kwas propanowy

CH3(CH2)2COOH

Kwas masłowy

Kwas butanowy

CH3(CH2)3COOH

Kwas
walerianowy

Kwas pentanowy

CH3(CH2)10COOH

Kwas laurowy

Kwas dodekanowy

CH3(CH2)16COOH

Kwas
stearynowy

Kwas oktadekanowy

Zjełczałe masło

Olejek kokosowy

41


Slide 42

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

OH
COOH
OH

C

O
O

C

CH 3

O

kwas salicylowy

aspirina

42


Slide 43

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności kwasów
karboksylowych
• polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi,
• R=C1 do C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4

słabo rozpuszczalne ze

względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego,
• nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe
• rozpuszczalne w eterach i alkoholach,

43


Slide 44

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje kwasów karboksylowych
Zobojętnianie
O
CH C + NaO
H
3
O
H

O
+ HO
CH C
2
3
O
Na

Estryfikacja
O
HC
HO
H
C
HC + C
3
2
3
O
H

O
+H
O
C
HC
2
3
OC
HC
H
2
3

Redukcja do aldehydów i ketonów
44


Slide 45

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Estry R1–COO–R2
O

O

O

H C

CH C

CH C
O CH

3

3

O CH

3

3

O CH CH
2

O

CH C
3

O

O

C

O

C
O CH

CH

3

3

O CH CH
2

3

2

45


Slide 46

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności estrów
• rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych
pochodzą,
• większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane
jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.

46


Slide 47

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Reakcje estrów
Hydroliza
CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH

Zmydlanie
C
H
C
O
O
2
+
C
H
3
N
a
O
H
3
C
O
O

C
O
O
C
H
2

C
H
H
O
2

+
C
H
H
O
C
O
O
N
a

H
O
C
H

2

47


Slide 48

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Aminy R–NH2
NH2CH2NH2

CH3NHCH3

metylodiamina

dimetyloamina

CH3NH2
metyloamina

NH

NH

2

NH

2

2

heksametylenodiamina

anilina
benzoamina


Slide 49

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności amin
• metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w
warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze,
wyższe aminy – ciała stałe,
• gazowe

aminy

posiadają

charakterystyczny

zapach

amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach,
• większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w
wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu,

• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych
rozpuszczalnikach organicznych.


Slide 50

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Węglowodany Cn(H2O)n
(monosacharydy)
H

O
C

H

O

H

C
HO C H

C

HO C

C
OH
H

HO C H

H

C OH

HO C H

H

C OH

CH OH
2

ryboza

H

HO

CHOH
2

glukoza

C

O

HO C

H

H

C OH

HO C H
CHOH
2

fruktoza

50


Slide 51

Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej

Fizyczne własności węglowodanów
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w
komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem
energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi
glikogen,
• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest
sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza,
• budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i
RNA, stanowią modyfikację niektórych białek,
• hamują krzepnięcie krwi – heparyna,
• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza,
laktoza, rafinoza).

51