Transcript ppsx
Slide 1
Chemia ogólna
Wykład 8
Slide 2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Wprowadzenie
Chemia organiczna= chemia węgla
chemia życia
2
Slide 3
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Historia
1828 - F. Wöhler – synteza mocznika
N
H
2
N
H
C
N
O
4
C O
N
H
2
10 000 000 znanych związków organicznych
100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku
3
Slide 4
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Chemia węgla
Stany atomowe węgla
2s
2p
Stan podstawowy
C:
Stan wzbudzony
2s
C*:
2p
4 wolne elektrony
Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest
czterowartościowy
Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte
C C C C C
C
łańcuch prosty
C
C C
C C
C
C C C C C
wiązania
wielokrotne
C
łańcuch rozgałęziony
4
Slide 5
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Węglowodory
Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru
węglowodory
alifatyczne
alicykliczne
aromatyczne
• alkany,
• cykloalkany,
• benzen,
• alkeny,
• cykloalkeny,
• homologi benzenu,
• alkiny
• cykloalkiny
• pochodne benzenu
5
Slide 6
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkany CnH2n+2
H
H C
H
H
CH3
metan
H
H
H C
C
H
H
CH3CH3
etan
H H H
H
H C C C H
H H H
CH3CH2CH3
propan
H H H H
H H H HH
H C C C C H HC C C C CH
H H H H
H H H HH
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
butan
pentan
6
Slide 7
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Nazewnictwo alkanów
9
8
7
6
5
C
H
3
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
3C
2
2
2
3
1
4
2
3
C
H
H
H
C
H
3C
2
2C
C
H
3
C
H
3
• znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając
od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli nonan,
• znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do
których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo)
• uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym:
5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane
7
Slide 8
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Izomeria strukturalna
ten sam wzór ogólny, różne struktury
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
2
2
3
2
3
C5H12
pentan
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
2-metylobutan
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetylopropan
8
Slide 9
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności alkanów
Destylacja frakcyjna ropy naftowej
Wieża destylacyjna
redestylator
Gaz ziemny (C1–C4)
Kondensator
Benzyna (C4–C12 – ciecze)
temp. wrzenia (40–200ºC)
zbiornik zwrotny
Ropa naftowa
Nafta (C12–C16 - ciecze)
temp. wrzenia (200 – 250ºC)
Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe)
temp. wrzenia (250 – 300ºC)
9
Slide 10
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkanów
Spalanie
CH 4 O 2 CO 2 H 2 O Q
Odwodornienie
R CH
2
CH
kat .
2
R R CH CH R H 2
Podstawianie
H CH 2 CH 2 H X H CH 2 CH 2 X H
np. halogenowanie
H CH
2
CH
św iatło
2
H Cl 2 H CH
2
CH
2
Cl HCl
10
Slide 11
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkeny CnH2n
CH2
H
H
CH2
C
eten
C
H
CH 3
1–propen
H
H
C C
C
H
H
CH3
H
1–buten
11
Slide 12
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
1-buten
1-hexen
1-penten
1,3-butadien
2-penten
3-metylo-1,4-pentadien
12
Slide 13
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Izomeria geometryczna
Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne
R
R
R
H
H
H
H
R
cis CH
H
3
trans-
CH
3
H
cis-(Z)-2-buten
CH
H
3
H
CH
3
trans-(E)-2-buten
13
Slide 14
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkenów
Spalanie
CH 2 CH 2 3 O 2 2 CO 2 2 H 2 O energy
Uwodornienie
kat ( np . Pt )
R CH CH R H 2 R CH
2
CH
2
R
Utlenianie
KMnO
4 , OH
,H O
CH 2 CH 2 2
HO CH 2 CH 2 OH
Polimeryzacja
nCH
2
CH 2 CH 2 CH 2 n
14
Slide 15
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Przyłączanie
R 1 CH 2 CH R 2 A B R 1 CH 2 CH R 2
A
H X
H OSO3H
C
H
C
C X
B
jedno podstawione
halogenowcopochodne
H C C OSO3H
sulfozwiązki
H C C OH
alkohole
C
H OH
H+
X X
X C
C X
dwu podstawione
halogenowcopochodne
15
Slide 16
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkiny CnH2n–2
H C
C H
etyn
etin
acetylen
H C C CH2 CH3
but-1-yn
(1-butyn)
H C C CH3
propyn
propin
CH3 C C CH3
but-2-yn
(2-butyn)
16
Slide 17
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkinów
Spalanie
CH CH
3
2
O 2 2 CO 2 H 2 O Q
gaz spawalniczy
Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny
17
Slide 18
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Cykloalkany CnH2n
H
H
H
C
C
H
C
H
H
cyklopropan
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
H
C H
H
C
H
H
C
H
H
cyklobutan
H
cyklopentan
18
Slide 19
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
konformacja krzesełkowa
cykloheksan
19
Slide 20
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Węglowodory aromatyczne
Benzen
C6H6
H
H
C
C
H
C
C
H
H
C
C
H
6 elektronów z orbitali p
tworzy, chmurę elektronową
stabilizacja aromatyczna
H
C
C
H
H
C
C
H
C
C
H
H
struktury Kekule’go
okrąg reprezentuje
6 elektronów krążących
po całej cząsteczce
20
Slide 21
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Homologi i pochodne beznenu
Naftalen
CH
Antracen
CH
3
Fenantren
CH
3
CH
CH
3
Cl
1,2–dimetylobenzen
ortho-ksylen
(o–ksylen)
NH
3
CH
–meta
2
2
anilina
OH
5
3
-para
etylobenzen
O
CH
C
OH
chlorobenzen
C H
3
CH
Toluen
metylobenzen
3
kwas
benzoesowy
styren
CH
fenol
CH
2
3
O N
NO
2
2,4,6-trinitrotoluen
(TNT)
NO
2
2
21
Slide 22
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje węglowodorów
aromatycznych
Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo
sprzężonym układem wiązań podwójnych
Elektrofilowe podstawianie
H
H
E
H
H
H
H
+
E X
-
H
H
+
+
H X
-
H
H
H
22
Slide 23
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Nitrowanie
N
O
2
+
H
O
N
O
2
H
S
O
2 4
nitrobenzen
H
O
2
Sulfonowanie
S
O
H
3
sulfobenzen
+
H
O
S
O
H
3 H
O
2
Halogenowanie
C
l
A
lC
l
+
C
l
2
3
+
H
C
l
chlorobenzen
23
Slide 24
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Grupy funkcyjne
Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca
własności całej cząsteczki organicznej
Grupy funkcyjne
C, H, O
• alkohole,
• ethery,
• aldehydy,
• ketony,
• kwasy karboksylowe,
• estry,
• węglowodany.
C,H,O,N,S
C,H,O,N
• tiole,
• aminy,
• tioetery,
• amidy,
• tioalkohole,
• nitrozwiązki.
• siarczki,
• sulfonamidy.
24
Slide 25
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkohole R–OH
C H 3O H
C H 3 C H 2O H
metanol,
alkohol metylowy
alkohol etylowy, etanol
CH 3CH 2CH 2OH
propan-1-ol
C2H5OH
CH3
C HO H
CH3
propan-2-ol,
izopropanol
25
Slide 26
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Rzędowość alkoholi
CH3CH2
CH3CH2CH2CH2OH
alkohole pierwszorzędowe grupa OH przyłączona do
węgla związanego z jednym
atomem C,
n-butanol
alkohole trzeciorzędowe grupa OH przyłączona do węgla
związanego z trzema atomami C,
2-metylopropan-2-ol,
tert-butanol
CH
OH
CH3
alkohole drugorzędowe grupa OH przyłączona do węgla
związanego z dwoma atomami C,
butan-2-ol
izobuthanol
CH3
CH3
C
OH
CH3
26
Slide 27
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
retinol (vit A)
cholesterol
27
Slide 28
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Polialkohole
C H 2C H 2
C H 3 C H 2C H 2
OH OH
OH OH
etano-1,2-diol,
glikol etylenowy
propano-1,2-diol,
glikol propylenowy
CH2
CH
OH
OH
CH2 OH
propano-1,2,3-triol,
gliceryna
28
Slide 29
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fenole Ar-OH
OH
OH
OH
OH
CH
3
CH
fenol
ortho–kresol
meta–kresol
CH
3
3
para–kresol
CH
3
HO
C
OH
CH
3
bisfenol A
29
Slide 30
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
OH
BHT
konserwant
żywności
Estradiol
hormon płciowy
kapsaicyna
substancja aktywna chili
Serotonina
neurotransmiter
30
Slide 31
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności alkoholi
• R=C1 to C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne,
• kwasowe, polarne rozpuszczalniki,
•metanol:
rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych,
wysokotoksyczny – powoduje ślepotę.
•etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków
zapachowych, antyseptyczny,
• glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki
barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach.
• fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w
produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).
31
Slide 32
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkoholi
Odwodnienie
R CH
2
CH
H SO ,Q
2
4
OH 2
R CH CH
2
H 2O
Tworzenie alkoholanów i soli
2R CH 2 CH 2 OH 2Na 2R CH 2 CH 2 O Na
O
H
C
H
2
O
N
O
C
H
2
2
+
3
H
O
N
O
C
H
O
H
2
C
H
O
N
O
2
O
H
C
H
2
O
N
O
C
H
2
2
nitrogliceryna
H2
3
H
O
+
2
32
Slide 33
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Utlenianie
Alkohole pierwszorzędowe
[
O
]
RC
H
O
H
2
O
[
O
]
RC
H
aldehyd
O
RC
O
H
kwas karboksylowy
Alkohole drugorzędowe
R
1
C
H O
H
R
2
[O
]
R
1
R
2
C O keton
Estryfikacja
O
R
R
+
O
H
2C
1
O
H
O
+
R
H
O
2C
2
O
R
1
33
Slide 34
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Etery R–O–R
CH3–O–CH3
dimetyloeter
CH3–CH2–O–CH2–CH3
CH3–O–CH2CH3
dietyloeter
metyloetyloeter
O
O
tetrahydrofuran
oksantren
dioksyna
34
Slide 35
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Etery koronowe
35
Slide 36
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności eterów
• dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze,
• niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe,
•some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers,
• dioksyny – bardzo toksyczne.
36
Slide 37
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2
O
O
H
CH3
C
H
O
C
C
H
H
formaldehyd,
aldehyd octowy
metanal,
etanal ,
aldehyd metylowy,
formalina
CH3
C
O
CH3
dimetyloketon
propanon
aceton,
benzaldehyd
aldehyd benzoesowy,
C H 3C H 2
C
O
CH3
metyloetylo keton
butanon,
O
C
CH3
acetofenon,
1-fenyletanone
37
Slide 38
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
testosteron
(hormonmęski)
estrogen
(hormon żeński)
38
Slide 39
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności aldehydów i
ketonów
• aldehydy:
wodny roztwór formaldehydu używany jest do
dezynfekcji,
• formaldehyd w polikondensacji z
fenolem, mocznikiem lub
melaminą tworzy żywice,
• acetofenon:
rozpuszczalnik
celulozy
w
przemyśle
żywic
rozpuszczalnych w alkoholach,
• ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim,
• rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.
39
Slide 40
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje aldehydów i ketonów
Utlenianie
R
CH2OH
[O]
R C
O [O]
O
R C
H
OH
Redukcja
O
R C
[H]
H
R
1
R
2
CO
[H
]
R CH
O
H
2
R
1
C
H O
H
R
2
40
Slide 41
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Kwasy karboksylowe R–COOH
Wzór
Nazwa
zwyczajowa
Nazwa
systematyczna
Występowanie
HCOOH
Kwas
mrówkowy
Kwas metanowy
Żądła owadów
CH3COOH
Kwas octowy
Kwas etanowy
Ocet winny
CH3CH2COOH
Kwas
propioniowy
Kwas propanowy
CH3(CH2)2COOH
Kwas masłowy
Kwas butanowy
CH3(CH2)3COOH
Kwas
walerianowy
Kwas pentanowy
CH3(CH2)10COOH
Kwas laurowy
Kwas dodekanowy
CH3(CH2)16COOH
Kwas
stearynowy
Kwas oktadekanowy
Zjełczałe masło
Olejek kokosowy
41
Slide 42
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
OH
COOH
OH
C
O
O
C
CH 3
O
kwas salicylowy
aspirina
42
Slide 43
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności kwasów
karboksylowych
• polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi,
• R=C1 do C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4
słabo rozpuszczalne ze
względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego,
• nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe
• rozpuszczalne w eterach i alkoholach,
43
Slide 44
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje kwasów karboksylowych
Zobojętnianie
O
CH C + NaO
H
3
O
H
O
+ HO
CH C
2
3
O
Na
Estryfikacja
O
HC
HO
H
C
HC + C
3
2
3
O
H
O
+H
O
C
HC
2
3
OC
HC
H
2
3
Redukcja do aldehydów i ketonów
44
Slide 45
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Estry R1–COO–R2
O
O
O
H C
CH C
CH C
O CH
3
3
O CH
3
3
O CH CH
2
O
CH C
3
O
O
C
O
C
O CH
CH
3
3
O CH CH
2
3
2
45
Slide 46
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności estrów
• rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych
pochodzą,
• większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane
jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.
46
Slide 47
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje estrów
Hydroliza
CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH
Zmydlanie
C
H
C
O
O
2
+
C
H
3
N
a
O
H
3
C
O
O
C
O
O
C
H
2
C
H
H
O
2
+
C
H
H
O
C
O
O
N
a
H
O
C
H
2
47
Slide 48
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Aminy R–NH2
NH2CH2NH2
CH3NHCH3
metylodiamina
dimetyloamina
CH3NH2
metyloamina
NH
NH
2
NH
2
2
heksametylenodiamina
anilina
benzoamina
Slide 49
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności amin
• metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w
warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze,
wyższe aminy – ciała stałe,
• gazowe
aminy
posiadają
charakterystyczny
zapach
amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach,
• większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w
wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu,
• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych
rozpuszczalnikach organicznych.
Slide 50
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Węglowodany Cn(H2O)n
(monosacharydy)
H
O
C
H
O
H
C
HO C H
C
HO C
C
OH
H
HO C H
H
C OH
HO C H
H
C OH
CH OH
2
ryboza
H
HO
CHOH
2
glukoza
C
O
HO C
H
H
C OH
HO C H
CHOH
2
fruktoza
50
Slide 51
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności węglowodanów
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w
komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem
energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi
glikogen,
• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest
sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza,
• budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i
RNA, stanowią modyfikację niektórych białek,
• hamują krzepnięcie krwi – heparyna,
• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza,
laktoza, rafinoza).
51
Chemia ogólna
Wykład 8
Slide 2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Wprowadzenie
Chemia organiczna= chemia węgla
chemia życia
2
Slide 3
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Historia
1828 - F. Wöhler – synteza mocznika
N
H
2
N
H
C
N
O
4
C O
N
H
2
10 000 000 znanych związków organicznych
100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku
3
Slide 4
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Chemia węgla
Stany atomowe węgla
2s
2p
Stan podstawowy
C:
Stan wzbudzony
2s
C*:
2p
4 wolne elektrony
Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest
czterowartościowy
Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte
C C C C C
C
łańcuch prosty
C
C C
C C
C
C C C C C
wiązania
wielokrotne
C
łańcuch rozgałęziony
4
Slide 5
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Węglowodory
Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru
węglowodory
alifatyczne
alicykliczne
aromatyczne
• alkany,
• cykloalkany,
• benzen,
• alkeny,
• cykloalkeny,
• homologi benzenu,
• alkiny
• cykloalkiny
• pochodne benzenu
5
Slide 6
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkany CnH2n+2
H
H C
H
H
CH3
metan
H
H
H C
C
H
H
CH3CH3
etan
H H H
H
H C C C H
H H H
CH3CH2CH3
propan
H H H H
H H H HH
H C C C C H HC C C C CH
H H H H
H H H HH
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
butan
pentan
6
Slide 7
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Nazewnictwo alkanów
9
8
7
6
5
C
H
3
C
H
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
3C
2
2
2
3
1
4
2
3
C
H
H
H
C
H
3C
2
2C
C
H
3
C
H
3
• znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając
od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli nonan,
• znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do
których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo)
• uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym:
5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane
7
Slide 8
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Izomeria strukturalna
ten sam wzór ogólny, różne struktury
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
2
2
3
2
3
C5H12
pentan
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
2-metylobutan
CH3 C CH3
CH3
2,2-dimetylopropan
8
Slide 9
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności alkanów
Destylacja frakcyjna ropy naftowej
Wieża destylacyjna
redestylator
Gaz ziemny (C1–C4)
Kondensator
Benzyna (C4–C12 – ciecze)
temp. wrzenia (40–200ºC)
zbiornik zwrotny
Ropa naftowa
Nafta (C12–C16 - ciecze)
temp. wrzenia (200 – 250ºC)
Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe)
temp. wrzenia (250 – 300ºC)
9
Slide 10
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkanów
Spalanie
CH 4 O 2 CO 2 H 2 O Q
Odwodornienie
R CH
2
CH
kat .
2
R R CH CH R H 2
Podstawianie
H CH 2 CH 2 H X H CH 2 CH 2 X H
np. halogenowanie
H CH
2
CH
św iatło
2
H Cl 2 H CH
2
CH
2
Cl HCl
10
Slide 11
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkeny CnH2n
CH2
H
H
CH2
C
eten
C
H
CH 3
1–propen
H
H
C C
C
H
H
CH3
H
1–buten
11
Slide 12
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
1-buten
1-hexen
1-penten
1,3-butadien
2-penten
3-metylo-1,4-pentadien
12
Slide 13
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Izomeria geometryczna
Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne
R
R
R
H
H
H
H
R
cis CH
H
3
trans-
CH
3
H
cis-(Z)-2-buten
CH
H
3
H
CH
3
trans-(E)-2-buten
13
Slide 14
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkenów
Spalanie
CH 2 CH 2 3 O 2 2 CO 2 2 H 2 O energy
Uwodornienie
kat ( np . Pt )
R CH CH R H 2 R CH
2
CH
2
R
Utlenianie
KMnO
4 , OH
,H O
CH 2 CH 2 2
HO CH 2 CH 2 OH
Polimeryzacja
nCH
2
CH 2 CH 2 CH 2 n
14
Slide 15
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Przyłączanie
R 1 CH 2 CH R 2 A B R 1 CH 2 CH R 2
A
H X
H OSO3H
C
H
C
C X
B
jedno podstawione
halogenowcopochodne
H C C OSO3H
sulfozwiązki
H C C OH
alkohole
C
H OH
H+
X X
X C
C X
dwu podstawione
halogenowcopochodne
15
Slide 16
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkiny CnH2n–2
H C
C H
etyn
etin
acetylen
H C C CH2 CH3
but-1-yn
(1-butyn)
H C C CH3
propyn
propin
CH3 C C CH3
but-2-yn
(2-butyn)
16
Slide 17
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkinów
Spalanie
CH CH
3
2
O 2 2 CO 2 H 2 O Q
gaz spawalniczy
Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny
17
Slide 18
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Cykloalkany CnH2n
H
H
H
C
C
H
C
H
H
cyklopropan
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
H
C H
H
C
H
H
C
H
H
cyklobutan
H
cyklopentan
18
Slide 19
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
H
H
H
H
C
C
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
konformacja krzesełkowa
cykloheksan
19
Slide 20
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Węglowodory aromatyczne
Benzen
C6H6
H
H
C
C
H
C
C
H
H
C
C
H
6 elektronów z orbitali p
tworzy, chmurę elektronową
stabilizacja aromatyczna
H
C
C
H
H
C
C
H
C
C
H
H
struktury Kekule’go
okrąg reprezentuje
6 elektronów krążących
po całej cząsteczce
20
Slide 21
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Homologi i pochodne beznenu
Naftalen
CH
Antracen
CH
3
Fenantren
CH
3
CH
CH
3
Cl
1,2–dimetylobenzen
ortho-ksylen
(o–ksylen)
NH
3
CH
–meta
2
2
anilina
OH
5
3
-para
etylobenzen
O
CH
C
OH
chlorobenzen
C H
3
CH
Toluen
metylobenzen
3
kwas
benzoesowy
styren
CH
fenol
CH
2
3
O N
NO
2
2,4,6-trinitrotoluen
(TNT)
NO
2
2
21
Slide 22
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje węglowodorów
aromatycznych
Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo
sprzężonym układem wiązań podwójnych
Elektrofilowe podstawianie
H
H
E
H
H
H
H
+
E X
-
H
H
+
+
H X
-
H
H
H
22
Slide 23
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Nitrowanie
N
O
2
+
H
O
N
O
2
H
S
O
2 4
nitrobenzen
H
O
2
Sulfonowanie
S
O
H
3
sulfobenzen
+
H
O
S
O
H
3 H
O
2
Halogenowanie
C
l
A
lC
l
+
C
l
2
3
+
H
C
l
chlorobenzen
23
Slide 24
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Grupy funkcyjne
Grupa funkcyjna - grupa atomów determinująca
własności całej cząsteczki organicznej
Grupy funkcyjne
C, H, O
• alkohole,
• ethery,
• aldehydy,
• ketony,
• kwasy karboksylowe,
• estry,
• węglowodany.
C,H,O,N,S
C,H,O,N
• tiole,
• aminy,
• tioetery,
• amidy,
• tioalkohole,
• nitrozwiązki.
• siarczki,
• sulfonamidy.
24
Slide 25
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Alkohole R–OH
C H 3O H
C H 3 C H 2O H
metanol,
alkohol metylowy
alkohol etylowy, etanol
CH 3CH 2CH 2OH
propan-1-ol
C2H5OH
CH3
C HO H
CH3
propan-2-ol,
izopropanol
25
Slide 26
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Rzędowość alkoholi
CH3CH2
CH3CH2CH2CH2OH
alkohole pierwszorzędowe grupa OH przyłączona do
węgla związanego z jednym
atomem C,
n-butanol
alkohole trzeciorzędowe grupa OH przyłączona do węgla
związanego z trzema atomami C,
2-metylopropan-2-ol,
tert-butanol
CH
OH
CH3
alkohole drugorzędowe grupa OH przyłączona do węgla
związanego z dwoma atomami C,
butan-2-ol
izobuthanol
CH3
CH3
C
OH
CH3
26
Slide 27
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
retinol (vit A)
cholesterol
27
Slide 28
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Polialkohole
C H 2C H 2
C H 3 C H 2C H 2
OH OH
OH OH
etano-1,2-diol,
glikol etylenowy
propano-1,2-diol,
glikol propylenowy
CH2
CH
OH
OH
CH2 OH
propano-1,2,3-triol,
gliceryna
28
Slide 29
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fenole Ar-OH
OH
OH
OH
OH
CH
3
CH
fenol
ortho–kresol
meta–kresol
CH
3
3
para–kresol
CH
3
HO
C
OH
CH
3
bisfenol A
29
Slide 30
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
OH
BHT
konserwant
żywności
Estradiol
hormon płciowy
kapsaicyna
substancja aktywna chili
Serotonina
neurotransmiter
30
Slide 31
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności alkoholi
• R=C1 to C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne,
• kwasowe, polarne rozpuszczalniki,
•metanol:
rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych,
wysokotoksyczny – powoduje ślepotę.
•etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków
zapachowych, antyseptyczny,
• glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki
barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach.
• fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w
produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).
31
Slide 32
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje alkoholi
Odwodnienie
R CH
2
CH
H SO ,Q
2
4
OH 2
R CH CH
2
H 2O
Tworzenie alkoholanów i soli
2R CH 2 CH 2 OH 2Na 2R CH 2 CH 2 O Na
O
H
C
H
2
O
N
O
C
H
2
2
+
3
H
O
N
O
C
H
O
H
2
C
H
O
N
O
2
O
H
C
H
2
O
N
O
C
H
2
2
nitrogliceryna
H2
3
H
O
+
2
32
Slide 33
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Utlenianie
Alkohole pierwszorzędowe
[
O
]
RC
H
O
H
2
O
[
O
]
RC
H
aldehyd
O
RC
O
H
kwas karboksylowy
Alkohole drugorzędowe
R
1
C
H O
H
R
2
[O
]
R
1
R
2
C O keton
Estryfikacja
O
R
R
+
O
H
2C
1
O
H
O
+
R
H
O
2C
2
O
R
1
33
Slide 34
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Etery R–O–R
CH3–O–CH3
dimetyloeter
CH3–CH2–O–CH2–CH3
CH3–O–CH2CH3
dietyloeter
metyloetyloeter
O
O
tetrahydrofuran
oksantren
dioksyna
34
Slide 35
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Etery koronowe
35
Slide 36
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności eterów
• dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze,
• niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe,
•some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers,
• dioksyny – bardzo toksyczne.
36
Slide 37
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2
O
O
H
CH3
C
H
O
C
C
H
H
formaldehyd,
aldehyd octowy
metanal,
etanal ,
aldehyd metylowy,
formalina
CH3
C
O
CH3
dimetyloketon
propanon
aceton,
benzaldehyd
aldehyd benzoesowy,
C H 3C H 2
C
O
CH3
metyloetylo keton
butanon,
O
C
CH3
acetofenon,
1-fenyletanone
37
Slide 38
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
testosteron
(hormonmęski)
estrogen
(hormon żeński)
38
Slide 39
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności aldehydów i
ketonów
• aldehydy:
wodny roztwór formaldehydu używany jest do
dezynfekcji,
• formaldehyd w polikondensacji z
fenolem, mocznikiem lub
melaminą tworzy żywice,
• acetofenon:
rozpuszczalnik
celulozy
w
przemyśle
żywic
rozpuszczalnych w alkoholach,
• ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim,
• rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.
39
Slide 40
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje aldehydów i ketonów
Utlenianie
R
CH2OH
[O]
R C
O [O]
O
R C
H
OH
Redukcja
O
R C
[H]
H
R
1
R
2
CO
[H
]
R CH
O
H
2
R
1
C
H O
H
R
2
40
Slide 41
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Kwasy karboksylowe R–COOH
Wzór
Nazwa
zwyczajowa
Nazwa
systematyczna
Występowanie
HCOOH
Kwas
mrówkowy
Kwas metanowy
Żądła owadów
CH3COOH
Kwas octowy
Kwas etanowy
Ocet winny
CH3CH2COOH
Kwas
propioniowy
Kwas propanowy
CH3(CH2)2COOH
Kwas masłowy
Kwas butanowy
CH3(CH2)3COOH
Kwas
walerianowy
Kwas pentanowy
CH3(CH2)10COOH
Kwas laurowy
Kwas dodekanowy
CH3(CH2)16COOH
Kwas
stearynowy
Kwas oktadekanowy
Zjełczałe masło
Olejek kokosowy
41
Slide 42
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
OH
COOH
OH
C
O
O
C
CH 3
O
kwas salicylowy
aspirina
42
Slide 43
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności kwasów
karboksylowych
• polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi,
• R=C1 do C4 rozpuszczalne w H2O, R>C4
słabo rozpuszczalne ze
względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego,
• nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe
• rozpuszczalne w eterach i alkoholach,
43
Slide 44
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje kwasów karboksylowych
Zobojętnianie
O
CH C + NaO
H
3
O
H
O
+ HO
CH C
2
3
O
Na
Estryfikacja
O
HC
HO
H
C
HC + C
3
2
3
O
H
O
+H
O
C
HC
2
3
OC
HC
H
2
3
Redukcja do aldehydów i ketonów
44
Slide 45
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Estry R1–COO–R2
O
O
O
H C
CH C
CH C
O CH
3
3
O CH
3
3
O CH CH
2
O
CH C
3
O
O
C
O
C
O CH
CH
3
3
O CH CH
2
3
2
45
Slide 46
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności estrów
• rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych
pochodzą,
• większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane
jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.
46
Slide 47
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Reakcje estrów
Hydroliza
CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH
Zmydlanie
C
H
C
O
O
2
+
C
H
3
N
a
O
H
3
C
O
O
C
O
O
C
H
2
C
H
H
O
2
+
C
H
H
O
C
O
O
N
a
H
O
C
H
2
47
Slide 48
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Aminy R–NH2
NH2CH2NH2
CH3NHCH3
metylodiamina
dimetyloamina
CH3NH2
metyloamina
NH
NH
2
NH
2
2
heksametylenodiamina
anilina
benzoamina
Slide 49
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności amin
• metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w
warunkach normalnych, dietyloamina i trietyloamina - ciecze,
wyższe aminy – ciała stałe,
• gazowe
aminy
posiadają
charakterystyczny
zapach
amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach,
• większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w
wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu,
• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych
rozpuszczalnikach organicznych.
Slide 50
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Węglowodany Cn(H2O)n
(monosacharydy)
H
O
C
H
O
H
C
HO C H
C
HO C
C
OH
H
HO C H
H
C OH
HO C H
H
C OH
CH OH
2
ryboza
H
HO
CHOH
2
glukoza
C
O
HO C
H
H
C OH
HO C H
CHOH
2
fruktoza
50
Slide 51
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej
Fizyczne własności węglowodanów
Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:
• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w
komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem
energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi
glikogen,
• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest
sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza,
• budulcowa (celuloza, hemiceluloza) - wchodzą w skład DNA i
RNA, stanowią modyfikację niektórych białek,
• hamują krzepnięcie krwi – heparyna,
• są materiałem energetycznym (fruktoza) i odżywczym (maltoza,
laktoza, rafinoza).
51