Transcript Węglowodory nienasycone

Węglowodory
nienasycone
Alkeny / Alkiny
C
C
1 wiązanie Ϭ (mocne)
1 wiązanie typu π
CnH2n
C
C
1 wiązanie Ϭ (mocne)
2 wiązania typu π
CnH2n-2
Szereg homologiczny alkenów:
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
C2H4
CH3
Eten / etylen
C3H6
CH
CH2
CH3
CH
CH2
CH2
Propen / propylen
C4H8
CH3 C5H10
Izomeria
Jak to było w alkanach?
Izomery strukturalne
(konstytucyjne)
C5H11Cl
Który z izomerów będzie miał wyższą temperaturę wrzenia?
IZOMERIA KONSTYTUCYJNA (strukturalna)
STEREOIZOMERIA (przestrzenna)
(CIS / TRANS)
1
3
2
4
5
CH2=CH-CH2-CH2-CH3
1
3
2
4
5
CH3-CH=CH-CH2-CH3
pent-2-en
pent-1-en (penten)
Izomery konstytucyjne
H
CH3
H3 C
C=C
H3 C
CH3
C=C
H
H
H
trans
cis
stereoizomery
Przykłady izomerów konstytucyjnych
1
2
3
4
5
6
7
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3
2
3
4
5
6
3
4
5
6
7
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
7
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
hept-2-en
2
hept-1-en
hept-3-en
1
1
C7H14
Przykłady izomerów konstytucyjnych
Przykłady stereoizomerów:
Br
Br
Br
C=C
H
H
C=C
H
cis-1,2-dibromoeten
H
Br
trans-1,2-dibromoeten
CH2=CH2
C2H4
wzór pólstrukturalny
wzór sumaryczny
- Etylen jest hormonem roślinnym, stymulującym opadanie liści,
dojrzewanie owoców, starzenie się roślin. Wydzielany jest
przez praktycznie wszystkie części roślin
- Służy do produkcji tworzyw sztucznych (polimerów)
Przed sprzedażą owoce poddaje się działaniu etylenu w celu
szybkiego doprowadzenia ich do stanu dojrzałości.
Takiemu zabiegowi standardowo poddaje się banany,
które zbierane są zielone, w stadium dojrzałości zbiorczej i po
dotarciu na miejsce przeznaczenia dla uzyskania jednolitych
jakościowo owoców poddane są zabiegowi gazowania
etylenem przez okres 4-7 dni.
Edward Lange, Waldemar Ostrowski: Przechowalnictwo owoców. Warszawa: PWRiL, 2002, s. 301. ISBN 83-09-01494-5.
Aby przyspieszyć dojrzewanie awokado wystarczy
zostawić je na noc w jednym pojemniku z bananem,
który dojrzewając, wydziela etylen katalizujący dojrzewanie innych owoców.
Ethylene during flowering
Faculty of Science
Alkeny w przyrodzie…
Karoten występuje głównie jako α-karoten i β-karoten.
Jest pomarańczowożółtym organicznym barwnikiem roślinnym, występującym między
innymi w korzeniu marchwi i papryce. Ma działanie antyoksydacyjne, a także korzystnie
wpływa na funkcjonowanie wzroku, systemu immunologicznego.
Ocymen, to przedstawiciel terpenów acyklicznych.
Występuje jako płynny węglowodór, m.in. w olejkach
eterycznych ziela bazylii.
Alkeny w przyrodzie…
Skwalen – węglowodór wielonienasycony, triterpen.
Jest składnikiem płaszcza lipidowego ludzkiej skóry oraz tłuszczu wątroby rekina;
Ma on działanie chemoprewencyjne, przeciwbakteryjne, przeciwgrzybiczne.
Stwierdzono, iż może mieć istotny wpływ na przeciwdziałanie chorobie
niedokrwiennej serca i opóźnienie procesów starzenia.
Alkeny w przyrodzie…
Limonen – odpowiedzialny jest za zapach cytryny, zawarty głównie w jej skórce.
Dodatek smakowy i aromatyczny do żywności w przemyśle spożywczym
- Palniki acetylenowo-tlenowe (spawanie i cięcie metali)
Właściwości fizyczne acetylenu:
- jest to gaz bezwonny, lżejszy od powietrza, bezbarwny
- zmieszany z powietrzem tworzy mieszankę wybuchową
Acetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °C
Najbardziej znanym jest wykorzystanie acetylenu jako paliwa gazowego do
wytwarzania wysokich temperatur (spawanie acetylenowe)
Otrzymywanie acetyelnu z KARBIDU (węglik wapnia: CaC2)
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
etyn
zasada wapniowa
Nomenklatura
• jako strukturę podstawową wybiera się najdłuższy ciągły łańcuch,
który zawiera wiązanie nienasycone;
• numerację łańcucha rozpoczyna się od tego końca, bliżej którego
znajduje się wiązanie nienasycone.
3,4-dimetylopent-2-en
Nomenklatura
Właściwości chemiczne
węglowodorów nienasyconych
REAKCJE SPALANIA
REAKCJE ADDYCJI
REAKCJE POLIMERYZACJI
Reakcje spalania
Np.: spalanie niecałkowite acetylenu (etynu)
2 C2H2
+ O2
4 C + 2 H2O
Np.: spalanie całkowite pentenu
C5H10
+ 7,5 O
2
5 CO2 + 5 H2O
Reakcje addycji
ang. ‘add’- dodawać
Addycja chlorowca i halogenowodoru
(Cl2, Br2, I2…)
(HCl, HBr,…)
Addycja wodoru
(uwodornienie)/ kat. Pt, Pd lub Ni
Addycja wody
(uwodnienie)/ kat. H+ (środowisko kwaśne)
Addycja chlorowca / pęka wiązanie typu π i tworzy się związek o charakterze nasyconym
Addycja halogenowodoru / pęka wiązanie typu π i tworzy się związek nasycony.
Addycja wodoru / pęka wiązanie typu π i tworzy się związek o charakterze nasyconym
Reguła MARKOWNIKOWA
Addycja wody / pęka wiązanie typu π i tworzy się związek o charakterze nasyconym- alkohol
Reguła MARKOWNIKOWA