Transcript Addycja elektrofilowa

CHEMIA
ORGANICZNA
WYKŁAD
10
Addycja
Substytucja
Addycja
Addycja
Addycja elektrofilowa
Addycja
Addycja elektrofilowa
Addycja
Addycja nukleofilowa
Addycja
Addycja wolnorodnikowa
Addycja elektofilowa
Addycja elektofilowa
Mechanizm addycji
Addycja elektofilowa
Addycjia halogenowodoru
Produkt
główny
Addycja elektofilowa
Addycjia halogenowodoru
Produkt
główny
Produkt
główny
Addycja elektofilowa
Addycjia halogenowodoru
„Klasyczna” reguła Markownikowa
Podczas addycji jonowej kwasu do wiązania podwójnego
węgiel-węgiel alkenu, atom wodoru cząsteczki kwasu przyłącza się
do tego atomu węgla, z którym połączona jest już
większa liczba atomów wodoru.
Władimir Markownikow
1838-1904
Addycja elektofilowa
Produkt
główny
DLACZEGO?
Produkt
główny
Addycja elektofilowa
2º
1º
Addycja elektofilowa
3º
2º
Addycja elektofilowa
Addycja elektofilowa
Reguła Markownikowa
-podejście współczesne
Addycja elektrofilowa do podwójnego
wiązania węgiel-węgiel alkenu obejmuje przejściowe
tworzenie bardziej trwałego karbokationu.
Addycja elektofilowa
Przegrupowania karbokationów
podczas addycji elektrofilowej
2º
3º
Addycja elektofilowa
Reakcje addycji zachodzące
niezgodnie z regułą Markownikowa
nadtlenki
nadtlenki
Produkt
główny
Produkt
główny
Addycja elektofilowa
Reakcje addycji zachodzące
niezgodnie z regułą Markownikowa
NADTLENKI
Addycja wolnorodnikowa
Inicjowanie
łańcucha
Wzrost
łańcucha
ZADANIE
DOMOWE
Napisz równania reakcji opisujące etap terminacji
w reakcji addycji wolnorodnikowej.
Addycja wolnorodnikowa
1º
nadtlenki
2º
Produkt
główny
W reakcji addycji wolnorodnikowej w przewadze
powstaje produkt niezgodny z regułą Markownikowa!
Addycja wolnorodnikowa
1º
3º
W reakcji addycji wolnorodnikowej jako produkt przejściowy
powstaje trwalszy rodnik!
Addycja elektofilowa
Mechanizm addycji katalizowanej kwasem
Addycja elektrofilowa
Addycja wody
+ H2SO4
+
Addycja elektrofilowa
Addycja wody zachodzi zgodnie z regułą Markownikowa.
W przypadku addycji wody obserwuje się
przegrupowanie karbokationów.
Addycja elektofilowa
Addycja halogenu
+
+
Addycja elektofilowa
Jon bromoniowy
Addycja elektrofilowa
mezo
S,S
Addycja
(Z)-2-buten
+
Racemat
Addycja elektofilowa
Mezo-2,3-dibromobutan
KONIEC