Transcript Wykład 11
CHEMIA ORGANICZNA WYKŁAD 11 Addycja elektrofilowa Addycja elektrofilowa Tworzenie halogenohydryn Addycja elektrofilowa Dimeryzacja 2,4,4-trimetylo-1-penten 2 2,4,4-trimetylo-2-penten kat. = H2SO4, H3PO4 2 × C4H8 C8H16 Addycja elektrofilowa Dimeryzacja - mechanizm ZADANIE DOMOWE NAPISZ MECHANIZM REAKCJI POWSTAWANIA DRUGIEGO IZOMERU. KTÓRY Z PRODUKTÓW DIMERYZACJI 2-METYLOPROPENU BĘDZIE POWSTAWAŁ W PRZEWADZE? Addycja elektrofilowa Addycja alkanów kat. = H2SO4 stęż., HF, 0-10 °C 2,2,4-trimetylopentan Izooktan Liczba oktanowa = 100 Addycja elektrofilowa Addycja alkanów - mechanizm 1 2 3 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd… Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa monomer Etylen kat. – katalizatory Zieglera-Natty polimer* n = 20 000 PoliEtylen PE PE-HD PE-LD UHMWPE *gr. polymerếs – złożony z wielu części Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa R = -CH3, -Cl, -COOCH3, -CN, -C6H5 Etapy inicjowania łańcucha Etapy wzrostu łańcucha Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy zakończenia łańcucha rekombinacja dysproporcjonowanie Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa P O L I P RO P Y L E N I ZOTA K T YC Z N Y P O L I P RO P Y L E N SY N D I OTA K T YC Z N Y P O L I P RO P Y L E N ATA K T YC Z N Y Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Warunki sprzyjające rekcji rodnikowej Warunki sprzyjające rekcji jonowej Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru ADDYCJA SUBSTYTUCJA Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Addycja wolnorodnikowa Wysoka temperatura Wysoka temperatura / małe stężenie halogenu Substytucja wolnorodnikowa Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru O O N Br + HBr O N-bromoimid kwasu bursztynowego NBS N-Bromosuccinimide N O Br + Br Br Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 3,4-dibromo-1-buten 1,4-dibromo-2-buten Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 3-chlor-1-buten 1-chloro-2-buten 1-buten 2-buten kat. Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 1 + 2 3 4 XY 1 2 Addycja 1,2 1 4 Addycja 1,4 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2° Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowa zachodzi dwuetapowo Produktem pośrednim jest bardziej trwały karbokation Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 1,2 1,4 Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 40 °C -80 °C 40 °C 80% 20% 20% 80% Energia potencjalna Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych Eakt addycji 1,2 Eakt addycji 1,4 Addycja wolnorodnikowa Addycja wolnorodnikowa do układu wiązań sprzężonych 1° 2° + BrCCl3 lub + ZADANIE DOMOWE ZAMIESZCZONA NA POPRZEDNIM SLAJDZIE REAKCJA JEST REAKCJĄ ŁAŃCUCHOWĄ. WSKAŻ, KTÓRE REAKCJE NALEŻĄ DO ETAPU INICJOWANIA ŁAŃCUCHA, A KTÓRE DO ETAPU WZROSTU ŁAŃCUCHA. Addycja wolnorodnikowa Polimeryzacja wolnorodnikowa w układzie wiązań sprzężonych W przypadku 1,3-dienów zachodzi głównie addycja 1,4 2-metyl-1,3-butadien izopren cis-1,4-poliizopren Kauczuk naturalny 1,4-poliizopren Kauczuk syntetyczny Kauczuk pozyskuje się z Kauczukowca brazylijskiego Hevea brasiliensis Reguła izoprenowa Witamina A Pirofosforan izopentenylu ZADANIE DOMOWE SPRÓBUJ ODNALEŹĆ JEDNOSTKI IZOPRENOWE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU. KONIEC