Transcript 卤代烃习题课
卤代烃习题课 典型例题解析 1、用系统命名法命名下列化合物 ⑴ CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3 Cl 2-甲基-4-氯戊烷 Cl ⑵ CH3-CH-CH-CH-CH3 Cl CH3 Cl 3-甲基-2，2，4-三氯戊烷 [email protected] 1、用系统命名法命名下列化合物 Br I Cl ⑶ CH3CH2-C-CH-CH-CH3 2-甲基-3-乙基-5-氯-3-溴CH CH3 4-碘己烷 CH3 ⑷ CH3-CH=C-CH2-CH2 Cl 3-乙基-5-氯-2-戊烯 CH2CH3 [email protected] 2、完成下列反应 CH2Cl + Mg(1mol) ⑴ 无水乙醚 Cl CH2MgCl Cl 原因:反应活性,烯丙型氯＞乙烯型氯 I + Mg(1mol) ⑵ 四氢呋喃 Cl [email protected] 原因:反应活性,碘代烃＞氯代烃 MgI Cl 2、完成下列反应 CH=CHBr ⑶ CH2Cl CH=CHBr + NaCN(1mol) CH2CN CH=CHCH2Br CH=CHCH2OC2H5 + C2H5ONa (1mol) ⑷ Cl Cl [email protected] 3、用化学方法区别下列化合物 Cl Cl Cl Cl 和 想一想 还可以怎么做 Cl ↓白色 Cl Cl AgNO3 乙醇 × × Cl ↓白色 AgNO3 × 乙醇 △ × × Br2 CCl4 [email protected] 褪色 × 先用Br2/CCl4 再分别用AgNO3/ 乙醇 4、用给定的原料合成化合物 ⑴ CH3-CH=CH2 CH2-CH-CH2 OH Cl Cl ①α-H原子氯代 ② NaOH水解 ⑵ CH =CH CH =C-CH 2 2 2 3 CH3 ③ 氯气加成 CH3 CH3-C-O-CH2CH3 CH3 分析：产物是混醚，如何制备？ 威廉森合成法 P195 应该由卤代烷醇解得到；应该用什么样的卤代烷和哪一种醇钠呢？ ①乙烯加HBr制溴乙烷 ② 异丁烯磷酸催化加水得叔丁醇， 再与钠反应得叔丁醇钠；③溴乙烷与叔丁醇钠反应得产 [email protected] 物。 5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小) ⑴ SN1反应活性: 主要考虑碳正离子稳定性 电子效应 ③＞②＞① Cl CH2-CH2-CH2CH3-CH-CH2CH3-CH2-CHCl Cl ⑵ SN2反应活性: 主要考虑过渡态的立体效应 1-氯丁烷 2-氯丁烷 ① ＞②＞ ③ 2-甲基-2-氯丙烷 [email protected] 5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小) ⑶水解反应活性: NO2 Cl Cl NO Cl 2 NO2 Cl NO2 NO2 NO2 乙烯型卤代烃,主要考虑电子效应 ,邻对位有硝基,有-I和-C效应,使 氯原子活性增强,硝基越多,活性越大. ④＞②＞③＞① ⑷ 消除反应活性: Br CH3CH2CH2CH2CH2Br CH3-C-CH2CH2CH3 CH3 主要考虑扎依采夫规则,生成烯烃稳定性 [email protected] Br CH3CHCH2CHCH3 CH3 ②＞ ③ ＞ ① 习题 一、填空题 苄基氯 ，它属于 白色沉淀 型卤代烃。在室温下与硝酸银的醇溶液作用产生 。 CH2Cl 1、 烯丙 的系统名称为 苯氯甲烷 ，习惯名称为 2、卤代烯烃或卤代芳烃可分为三类，即 乙烯型 卤代烃，烯丙型 卤代烃， 孤立型 卤代烃。烯丙型 卤代烃最活泼，乙烯型 卤代烃最稳定。 3、不对称烯烃与卤化氢加成时遵守 马氏 遵守 扎依采夫 规则，仲卤烷与叔卤烷脱卤化氢时 规则。 4、带有负电荷的试剂称为 取代反应，常用字母 亲核 SN 试剂。卤代烷的取代反应属于 亲核 表示。 5、亲核取代反应分为SN1和SN2反应历程。不同结构的卤代烷进行亲核取代反应 历程不同。叔卤烷最易进行 SN1 反应，伯卤烷最易进行 [email protected] SN2 仲卤烷既能进行 SN1 反应，又能进行 反应。 SN2 反应。 一、填空题 6、CH2=CH-Cl 不易发生 是塑料 聚氯乙烯 的单体，其中C-Cl 键化学性质 不活泼 ， 取代 P-π 反应。这是因为分子中存在 7、在制备格氏试剂时，所用的溶剂乙醚必须是无 的，否则含有活泼氢的 水 和 醇 水 共轭效应。 ，无 醇 可将格氏试剂分解成为 二、选择题 1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是（ C ）。 A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯 D 1-溴丁烷 2、下列化合物中，具有 P-π 共轭体系的是（ B ）。 A 1，3-丁二烯 B 1-氯丙烯 C 1-氯丙烷 [email protected] D 3-氯丙烯 烃 。 二、选择题 3、威廉森合成法是用于制备（ C ）。 A 酚 B 醛 C 醚 D 酮 4、卤代烷的水解反应属于（ D ）反应历程。 A 亲电取代 B 自由基取代 C 亲核加成 5、在日常生活中，常用作灭火剂、干洗剂的是（ B ）。 A CHCl3 B CCl4 C CCl2F2 D [email protected] CH2Cl2 D 亲核取代 三、完成下列反应式 HBr 1、CH3CH2CH=CH2 H2SO4 2、 CH3CH2CH-CH3 COOH Cl2 CH3 FeCl Cl 3 Cl Cl CH3CH2CH-CH3 NaCN Br CH2Cl＋ CH2Cl Cl CH3 ＋ Mg(1mol) 无水乙醚 CH3 CH3CH2CH-CH3 CN Cl2 光 Cl Cl [email protected] CH2MgCl＋ CH2MgCl 三、完成下列反应式 KOH-H2O ⑶ CH -CH-CH-CH 3 3 CH3 Br CH3-CH-CH-CH3 CH3 OH KOH-C2H5OH △ CH3 ⑷ CH3-C- Br ＋ NaOCH3 CH3 ⑸ CH -CH -CH=CH ＋ HBr 3 2 2 NaI 丙酮 CH3-C=CH-CH3 CH3 CH3-C=CH2 CH3 过氧化物 CH3-CH2-CH2-CH2 Br CH3-CH2-CH2-CH2 I [email protected] ＋ NaBr↓ 四、根据卤代烷进行亲核取代反应的现象,指出下列哪些属于SN1 反应历程,哪些属于SN2历程? 1、反应分两步进行，并有活性中间体碳正离子形成。SN1 SN 2 2、反应连续不分阶段，一步完成。 SN 1 3、溶剂的极性越大，反应速率越快。 SN 2 4、试剂的亲核性越强，反应速率越快。 SN 2 5、反应过程中发生了瓦尔登转化。 SN 1 6、反应速度，叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷 [email protected] 五、用化学方法区别下列各组化合物 1、丙烯基溴、烯丙基溴、正丙基溴 加AgNO3乙醇溶液，①× ②白色↓ ③加热 白色↓ 2、 Cl Cl Cl ⑴加AgNO3乙醇溶液， ①白色↓ ⑵加AgNO3乙醇溶液加热，②④白色↓ ⑶加Br2/CCl4溶液， ②褪色 [email protected] Cl ② ③④× ③× ④× 五、用化学方法区别下列各组化合物 3、CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2I CH3CH2CH2Br 加AgNO3乙醇溶液/△，①白色↓ ②黄色↓ ③浅黄色↓ 4、 CH2Cl Br CH3 Br CH2CH2Cl Br Cl 加AgNO3乙醇溶液， ①白色↓（室温） ②× ③白色↓ （加热） [email protected] [email protected]