შესავალი

ელიზბარ ელიზბარაშვილი პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი ტელ: 593 357538 ელ-ფოსტა: [email protected]

ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz

დღეს განვიხილავთ

...

• ორგანული ქიმიის განვითარების ისტორია , მიზნები და ამოცანები . • კავშირი სხვა საბუნებისმეტყველო მეცნიერებებთან • ორგანულ ნაერთთა კლასიფიკაცია და ნომენკლატურა • ორგანულ ნაერთთა ქიმიური აღნაგობის თეორია • იზომერია და მისი ძირითადი სახეები .

2 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ვიტალიზმი

• 1870–იანი წლებიდან მეცნიერებმა შესძლეს ორგანული და არაორგანული ნაერთების განსხვავება. ორგანულად ითვლებოდა ნაერთი, რომელიც მიღებული იყო ცოცხალი ორგანიზმებიდან, ხოლო არაორგანული – არაცოცხალი წყაროებიდან. იმ დროისათვის ჩამოყალიბდა ე.წ. ვიტალისტური თეორია, რომლის თანახმადაც ორგანული ნაერთების სინთეზისათვის საჭირო იყო ზებუნებრივი, ე.წ. „ვიტალისტური“ ძალები და შეუძლებლად ითვლებოდა არაორგანული ნაერთებიდან ორგანული ნაერთების მიღება.

• 1828 წელს ფრიდრიხ ვიოლერმა „წმინდა ორგანული ნაერთი“ შარდოვანა მიიღო „წმინდა არაორგანული ნაერთის“ ამონიუმის ციანატის გახურებით. მანამდე შარდოვანას მიღება წარმოებდა შარდის აორთქლებით მყარ ნარჩენამდე 3 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

რატომ ვიყენებთ ტერმინს

“

ორგანული სასუქი

”?

• მიუხედავად იმისა, რომ ვიტალიზმი უგულველყოფილ იქნა, ტერმინი „ორგანული“ დღემდის შემორჩა და ზოგჯერ კიდევ გამოიყენება „ცოცხალ ორგანიზმებთან“ კავშირის აღსანიშნავად. მაგალითად ტერმინი „ორგანული ვიტამინი“ ნიშნავს რომ ვიტამინი მიღებულია არა სინთეზურად, არამედ გამოყოფილია მცენარეებიდან – ბუნებრივი წყაროდან. ასევე ფართოდ არის გავრცელებული ტერმინი „ორგანული სასუქი“ და სხვა მრავალი მსგავსი ტერმინი.

4 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

კლასიფიკაცია კლასები

ნახშირწყლები ნახშირწყალბადები C x H y ნახშირწყალბადების ფუნქციური ნაწარმები 5 C x H y Z Z=O,N,S...

ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures C x (H 2 O) y

ნახშირწყალბადები

ნახშირწყალბადები C x H y ალკანები C n H 2n+2 ალკენები C n H 2n 6 ალკინები C n H 2n-2 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures ალკანდიები C n H 2n-2 ციკლოალკანები C n H 2n არენები C n H 2n-6

ნახშირწყალბადების ფუნქციური ნაწარმები

C x ნახშირწყალბადების ფუნქციური ნაწარმები H y Z

(

Z=O,N,S...

)

სპირტები R-OH ალდეჰიდები R-CHO მჟავები R-COOH 7 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures ამინები R-NH 2 ჰალოგენნაწარმები R-Hal . . .

ემპირიული და მოლეკულური ფორმულები

• 1784 წელი – ანტუან ლავუაზიე.

პირველად აჩვენა, რომ ორგანული ნაერთები მოიცავენ ნახშირბადის, წყალბადისა და ჟანგბადის ატომებს.

• იუსტუს ლიებიგი, ჯონს ბერცელიუსი და ჟან დიუმა –შეიმუშავეს ელემენტური ანალიზის მეთოდი.

• 1860 წელი – სტანისლავო კანიცარო.

განსხვავებულ იქნა „ემპირიული“ და„მოლეკულური“ ფორმულები (ჰიპოთეზა ამედეო ავოგადრო –1811წ).

მართალია, ეთენს, ციკლოპროპანს, ციკლოპენტანსა და სხვა მრავალ მსგავს ნაერთს აქვს ერთნაირი ემპირიული ფორმულა CH 2 , მაგრამ მათი მოლეკულური ფორმულები განსხვავდება: C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 5 H 10 .

8 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ორგანული ქიმიის სტრუქტურული თეორია

1858-1861 წლები და – ავგუსტ კეკულე, არჩიბალდ სკოტ კუპერი ალექსანდრ ბუტლეროვი

სტრუქტურული თეორია

9 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

• ორგანულ ნაერთებში ატომებს შეუძლიათ წარმოქმნან ფიქსირებული რაოდენობის ბმები. ელემენტის ამ უნარს ეწოდა ვალენტობა. ნახშირბადი არის ოთხვალენტიანი (ტეტრავალენტური), ჟანგბადი – ორვალენტიანი (დივალენტური), წყალბადი და ჰალოგენები – ერთვალენტანი (მონოვალენტური). აქედან გამომდინარე, ნახშირბადი წარმოქმნის ოთხ ბმას, ჟანგბადი – ორს, წყალბადი და ჰალოგენები კი – ერთ ბმას.

10 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

სტრუქტურული თეორია

– II

პოსტულატი

• ნახშირბადის ატომს აქვს უნარი, თავისი ოთხი ვალენტობიდან ერთი ან რამოდენიმე ვალენტობა გამოიყენოს სხვა ნახშირბადატომებთან ბმების წარმოქმნაზე – ანუ წარმოქმნას ნახშირბადოვანი ჩონჩხი, რომელშიც ნახშირბადატომების რაოდენობა პრაქტიკულად შეუზღუდავია. ამასთანავე ნახშირბადატომის ერთ–ერთი თავისებურებაა ისიც, რომ იგი წარმოქმნის არა მატრო ერთმაგ ბმებს, არამედ ჯერად (ორმაგ, სამმაგ) ბმებსაც.

11 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

პირველი დასკვნა სტრუქტურული თეორიიდან

ორგანული ნაერთის ფიზიკურ–ქიმიური თვისებები დამოკიდებულია არა მარტო ნაერთის შედგენილობაზე, არამედ მის აღნაგობაზე !

მაგალითი : 12 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

პირველი დასკვნა სტრუქტურული თეორიიდან

ნახაზი

.

ეთილის სპირტისა და დიმეთილეთერის ბურთულ

–

ღეროვანი მოდელები და სტრუქტურული ფორმულები 13 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

იზომერიზმი

მოვლენას ( ერთი და იგივე შედგენილობის ნაერთების მიერ სხვადასხვა ფიზიკურ – ქიმიური თვისებების გამოვლენას ) ქიმიაში ეწოდება იზომერიზმი . დიმეთილის ეთერი ეთილის სპირტის იზომერია და პირიქით . ორგანულ ქიმიაში იზომერიის რამდენიმე სახე არსებობს . ისეთ იზომერებს , რომლებიც ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ატომების შეერთების მიხედვით ეწოდებათ ჩონჩხის ( იგივე კონსტიტუციური ) იზომერები .

14 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ნახშირბადატომის თავისებურებანი

1.

ნახშირბადის ატომი წარმოქმნის ნახშირბადოვან ჩონჩხს მიაღწიოს ( მაგ . , რომელშიც ნახშირბადატომების რაოდენობამ შეიძლება რამდენიმე ათასეულს პოლიმერები , ნუკლეინმჟავები ). 2. ნახშირბადოვანი ჩონჩხი შეიძლება იყოს : სწორხაზოვანი , განშტოებული და ციკლური : 15 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ნახშირბადატომის თავისებურებანი

3. ნახშირბადატომი ნახშირბადოვან ჩონჩხში წარმოქმნის როგორც ერთმაგ , ისე ჯერად ( ორმაგ და სამმაგ ) ბმებს , რომელთა რაოდენობა შეიძლება იყოს ერთი ან რამოდენიმე : 16 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ნახშირბადატომის თავისებურებანი

17 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ატომური ორბიტალები

18 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

მეთანის წარმოქმნა

– sp 3

ჰიბრიდიზაცია

19 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

მეთანის წარმოქმნა

– sp 3

ჰიბრიდიზაცია

20 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

sp 2

ჰიბრიდიზაცია

21 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

sp

ჰიბრიდიზაცია

22 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ბმის ტიპები

 -ბმების წარმოქმნა 23 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures  -ბმების წარმოქმნა

სტრუქტურული ფორმულების გამოსახვის ფორმები

24 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

სტრუქტურული ფორმულების გამოსახვის ფორმები

C C C O H C C C O H C C C O H H H H H H C C C O H H H H H H H C C O C H H H H პროპილის სპირტის გამოსახვის ფორმები H H H O H C H C H C H H 25 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

როგორ იწერება ორგანული მოლეკულები

?

26 CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 ....

C 10 H 22 C 2 H 4 C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 ....

C 10 H 20 C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 ....

C 10 H 18 კლასის ზოგადი ფორმულა ბრუტო- ფორმულა ბრუტო ფორმულა ეწოდება ფორმულას, რომელიც მიუთითებს მხოლოდ ნაერთის შედგენილობას.

ჰომოლოგიური რიგი ეწოდება ნაერთებს, რომელთაც აქვთ ერთნაირი ფიზიკურ - ქიმიური თვისებები, ხოლო მათი შედგენილობა განსხვავდება ერთი ან რამდენიმე -CH 2 ჯგუფით.

ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

ორგანული მოლეკულების გამოსახვის სხვა ფორმები

Al 2 III O 3 II C IV H 4 I

?

C 3 ?

H 8 I რას არ გვიჩვენებს ბრუტტო-ფორმულა?

არის თუ არა ნახშირბადი ოთხ ვალენტიანი ყოველთვის???

27 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

პასუხი წინა სლაიდის კითხვაზე

სტრუქტურული ფორმულა ბრუტტო ფორმულა

C 3 H 8

H H H H C C C H H H H

სამივე ნახშირბადი ოთხვალენტიანია გვახსოვდეს!

ორგანულ ქიმიაში ნაერთებს ძირითადად სტრუქტურული ფორმულების საშუალებით გამოსახავენ.

28 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

H H H H C C C H H H H C H H H H C H H C C H H C H H H 3 C H CH 2 2 C CH 2 CH CH CH 2 3 CH 3 H H H H H C C C C H H H H H C H H H 3 C H 3 CH CH C 2 CH 3 29 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

საინტერესო და სასარგებლო ბმულები

ქართული ქიმიური პორტალი www.chemistry.ge

საქართველოს ნორჩ ქიმილოსთა კლუბი www.chemclub.ge

ორგანული ქიმიიის პორტალი http://www.organic-chemistry.org/ ორგანული ქიმიის ვირტუალური სახელმძღვანელო http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm#info 30 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures