Transcript ნახშირწყლები.მონოსაქარიდები. ნომენკლატურა, აღნაგობა.

ელიზბარ ელიზბარაშვილი
ნახშირწყლები
პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი
ტელ: 593 357538
ელ-ფოსტა: [email protected]
ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz
დღეს განვიხილავთ...
• ნახშირწყლების
• გავრცელებასა და გამოყენებას
• ნომენკლატურას
• კლასიფიკაციას
• ფიზიკურ თვისებებს
• აღნაგობას
2
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ბიოორგანული ნაერთები
• ბიოორგანული ნაერთები ეწოდებათ
ბიოლოგიურ სისტემებში გავრცელებულ
ნაერთებს!
3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
რა კავშირია ბიორგანულ და ორგანულ ნაერთებს
შორის?
• ბიოორგანულ ნაერთების აღნაგობა იმავე პრინციპებს ეფუძნება,
რომელსაც “კლასიკური” ორგანული ნაერთები
O
H2N
H2N
CH3
H3C
O
H2N
NH2
N
H3C
O
N
H3C
N
+
Co
H
N
N
CH3
O
H
C
O
H
NH2
CH3
H3C
CH3
H
მეთანი
H3C
O
O
NH
O
N
O
NH2
CH3
P
-
O
HO
H
H
O
N
CH3
H
HO
4
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
O
H
ვიტამინი B12
რა კავშირია ბიორგანულ და ორგანულ ნაერთებს
შორის?
• ბიოორგანულ მოლეკულებს შორის რეაქცია მიმდინარეობს ცოცხალი
უჯრედის შიგნით, მაგრამ ურთიერთქმედების კანონზომიერებები იგივეა,
რასაც აქვს ადგილი კოლბაში ან სინჯარაში ორგანული მოლეკულების
ურთიერთქმედებისას.
5
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
ბიოორგანული ნაერთები
ნახშირწყლები
მონოსაქარიდები
დისაქარიდები
ცილები
ოლიგოსაქარიდები
ლიპიდები
პოლისაქარიდები
ცხიმები
ნუკლეინმჟავები
6
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ნახშირწყლები
• ნახშირწყლების ზოგადი ფორმულა: Cn(H2O)n
• ნახშირწყლები ისტორიული დასახელეება!
• სინამდვილეში წარმოადგენენ: პოლიჰიდროქსიალდეჰიდებს,
პოლიჰიდროქსიკეტონებს ან ნაერთებს, რომელთა ჰიდროლიზი
იძლევა პოლიჰიდროქსიალდეჰიდებსა და
პოლიჰიდროქსიკეტონებს
7
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ბუნებაში გავრცელება
• ერთ-ერთი ყველაზე გავრხელებული ნახშირწყალია
გლუკოზა!
CO2
H2O
გლუკოზა
ჟანგვა
ენერგია
8
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
შაქრების
დასახელებისას
გამოიყენება სუფიქსი
“ოზა”
O
ალდოზები
C
H
n=4 ტეტროზები
O
C
კეტოზები
n=5 პენტოზები
n=6 ჰექსოზები
. . .
ალდოჰექსოზა
9
n=3 ტრეოზები
კეტოპენტოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
. ..
ნახშირბადების რაოდენობის
მიხედვით
ფუნქციური ჯგუფის მიხედვით
მონოსაქარიდები
კლასიფიკაცია
• მაგალითები
O
OH
O
H
OH
H
OH
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
ალდოტეტროზა
OH
კეტოპენტოზა
O
H
OH
OH
გლიცერინალდეჰიდი
ალდოტრიოზა
10
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
OH
ალდოჰექსოზა
კლასიფიკაცია
• D- და L- რიგი
O
O
H
OH
სარკული
გამოსახულება
HO
OH
H
OH
D-გლიცერინალდეჰიდი
L-გლიცერინალდეჰიდი
O
O
H
H
OH
OH
სარკული
გამოსახულება
HO
H
HO
H
OH
OH
D-ერითროზა
11
L-ერითროზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია– ტეტროზები
• მოიცავენ 2 ქირალურ ნახშირბადს, ე.ი. აქვთ
4 სტერეოიზომერი
O
H
OH
H
OH
OH
D-ერითროზა
12
O
HO
HO
O
H
HO
H
H
OH
L-ერითროზა
H
OH
OH
D-თრეოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
O
H
HO
OH
H
OH
L-თრეოზა
კლასიფიკაცია– პენტოზები
• მოიცავენ 3 ქირალურ ნახშირბადს, ე.ი. აქვთ
23=8 სტერეოიზომერი: ოთხი D–რიგის და ოთხი L-რიგის
დიასტერეომერი
O
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
D-რიბოზა
13
O
H
OH
D-არაბინოზა
O
H
HO
H
O
O
O
OH
HO
H
HO
H
H
H
HO
H
HO
H
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
HO
OH
OH
D-ქსილოზა
H
OH
D-ლიქსოზა
OH
L-რიბოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
OH
OH
L-არაბინოზა
O
O
HO
H
H
OH
OH
H
OH
H
OH
L-ქსილოზა
HO
H
OH
L-ლიქსოზა
კლასიფიკაცია– ჰექსოზები
• მოიცავენ 4 ქირალურ ნახშირბადს, ე.ი. აქვთ
24=16 სტერეოიზომერი: რვა D–რიგის და რვა L-რიგის დიასტერეომერი
O
O
O
O
O
H
H
OH
HO
H
H
HO
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
H
HO
H
OH
OH
H
OH
OH
OH
D-ალოზა
14
OH
D-ალტროზა
OH
D-გლუკოზა
O
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
OH
O
O
H
HO
HO
H
OH
H
H
OH
OH
HO
HO
HO
H
H
H
H
OH
OH
OH
D-მანოზა
D-გულოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
D-იდოზა
D-გალაქტოზა
D-ტალოზა
კლასიფიკაცია
• ეპიმერები ეწოდებათ ისეთ დიასტერეომერებს, რომელთა აღნაგობა განსხვავდება
მხოლოდ ერთი ნახშირბადატომის კონფიგურაციით
O
O
H
O
H
OH
HO
H
H
HO
H
H
OH
HO
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
OH
D-ალოზა
OH
D-ალტროზა
C2- ეპიმერი
OH
D-გლუკოზა
OH
D-მანოზა
დიასტერეომერი
C3- ეპიმერი
15
O
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
აღგაგობა – ციკლური სტრუქტურები
H
O
H
C
H
OH
HO
H
OH
C
H
OH
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
OH
OH
99.6%
0.4%
HO
D–გლუკოზა
H
OH H
OH
HO
OH
H
OH
–ანომერი
 –D–გლუკოპირანოზა
H
HO
OH
OH
H
H
OH
H
O
H
H
OH H
O OH
HO
H
H
OH
O
OH
შეადარეთ ანომერები და
ეპიმერები?
16
ჰეუორსის
სტრუქტუ–
რები
C
H
ანომერული
ნახშირბადი
H
–ანომერი
 –D–გლუკოპირანოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პირანი
აღგაგობა – ციკლური სტრუქტურები
OH
OH
H2 C
C
HO
H2 C
O
H
C
HO
OH
HO
OH
O
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
HO
OH
H
H2 C
H2 C
OH
D–ფრუქტოზა
OH
OH
H
 –D–ფრუქტოფურანოზა
OH
H2 C
HO
HO
H
OH
H
O
H
HO
H
OH
OH
OH
HO
O
H
H2 C
17
HO
C
H
 –D–ფრუქტოფურანოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
O
ფურანი
ჟანგვის რეაქცია
• ჟანგვის რეაქციები (ბრომის საშუალებით)
H
O
C
H
COOH
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H2C
OH
D-გლუკოზა
H
+
Br2
(wi Tel i )
OH
H2O
HO
H
+
2
-
Br
(uf er ul i )
H
OH
H
OH
H2C
OH
D-გლუკონმჟავა
ალდონმჟავა
18
ბრომი საშუალო
სიძლიერის
დამჟანგველია, ამიტომ
იგი მხოლოდ ალდეჰიდის
ჯგუფს ჟანგავს,
ხოლო კეტონისა და
სპირტული
ჰიდროქსილის ჯგუფები
ხელუხლებელი რჩება
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
აღნიშნული რეაქციით შესაძლებელია
ალდოზებისა და კეტოზების
ერთმანეთისაგან გარჩევა
ეს საინტერესოა!
H
H
O
C
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
H2C
C
HO
+
H2N
Hemoglobin
H
H
NH
CH
OH
Hemoglobin
C
gadaj guf eba
HO
Hemoglobin
O
H
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H2C
OH
D-გლუკოზა
დიაბეტით დაავადებულულ ადამიანებში ხშირია
კატარაქტით დაავადებების შემთხვევებიც, რაც
განპირობებულია თვალის ბროლის ცილების
NH2-ჯგუფებსა და გლუკოზას შორის მიმდინარე
რეაქციები.
19
N
C
OH
H2C
OH
ჰემოგლობინ–AIc
წარმოდგენილი რეაქციის თანახმად, ჰემოგლობინ–AIc–სა
და სისხლში გლუკოზის რაოდენობა პროპორციულია.
ამიტომ ამ რეაქციას იყენებენ დიაბეტით დაავადებული
ადამიანების სისხლში შაქრის რაოდენობის
ანალიზისათვის
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
მადლობთ ყურადღებისათვის!
20
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures