Transcript ნახშირწყლები.პოლისაქარიდები.

ელიზბარ ელიზბარაშვილი
ნახშირწყლები
დისაქარიდები, პოლისაქარიდები
პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი
ტელ: 593 357538
ელ-ფოსტა: [email protected]
ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz
დისაქარიდები
+
mo no saqar i d i
HO
OH
mo no saqar i d i
OH
HO
mo no s aqar i d i
mo no s aqar i d i
OH
HO
O
2
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
დისაქარიდები – მალტოზა
HO
O
HO
1
HO
OH
OH
4'
O
O
α-მალტოზა
HO
OH
OH
α-მალტოზა
HO
HO
HO
α-1,4’ გლიკოზიდური ბმა
O
OH
OH
O
O
OH
HO
OH
-მალტოზა
3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
მალტოზის სინთეზი
OH
OH
O H
O H
H
H
H
OH
O
HO
H
O H
H
H
OH
OH
H
OH
α-D-გლუკოპირანოზა
H
OH
H
OH
OH
α-მალტოზა
O H
OH
H
OH
HO
H
OH
OH
OH
α-D-გლუკოპირანოზა
O OH
O H
H
H
H
OH
OH
H
O
HO
H
α-1,4’ გლიკოზიდური ბმა
4
H
H
+
H
HO
H
OH
OH
OH
H
H
H
H
OH
-მალტოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
H
OH
აღმდგები და არააღმდგენი დისაქარიდები
OH
OH
OH
O
O
H
OH
OH
H
OH
OH
H
OH
H
C
O
H
H
H
OH
H
HO
H
HO
O
H
OH
H
O
H
H
H
H
H
H
OH
H
OH
O H
H
OH
α-1,4’ გლიკოზიდური ბმა
OH
ანომერული ნახშირბადები
H 2C
HO
OH
H
H
HO
H
OH
O
H
OH
HO
OH
H
OH
O
H
H
+
HO
OH
H
OH
H
OH
CH2
H O
O
H
H 2C
H
CH2
H O
H
H
H
OH
H
H
HO
H
OH
OH
H
α-1,1’ გლიკოზიდური ბმა
თუ დისაქარიდში ანომერულ ნახშირბატატომზე შენარჩუნებულია თავისუფალი
ჰიდროქსილი, მაშინ იგი აღმდგენი შაქარია
5
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ცელუბიოზა
OH
O H
OH
 -1,4’ გლიკოზიდური ბმა
აღმდგენი
დისაქარიდი
H
OH
O
H
OH
O OH
H
H
OH
HO
H
H
OH
-D-გლუკოპირანოზა
α-ცელუბიოზა
OH
H
+
H
OH
O OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
HO
OH
H
O
H
OH
H
HO
H
H
O OH
OH
H
OH
-D-გლუკოპირანოზა
OH
O
H
O
H
OH
H
H
H
H
OH
-ცელუბიოზა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
H
H
H
HO
6
H
OH
ლაქტოზა
OH
H
OH
H
OH
H
OH
α-D-გალაქტოპირანოზა
OH
OH
O
H
OH
H
HO
OH
H
H
O
H
H
+
H
O H
H
O H
HO
O OH
OH
OH
OH
OH
α-D-გლუკოპირანოზა
H
HO
H
H
H
H
H
H
OH
OH
აღმდგენი
შაქარი
-ლაქტოზა
ლაქტოზა– რძის შაქარი!
ძროხის რძე – 4.5%
ადამიანის რძე – 6.5%
7
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ლაქტოზა
• ეს საინტერესოა!
ლაქტაზა არის ენზიმი, რომელიც უზრუნველყოფს ლაქტოზის -1,4’–
გლიკოზიდური ბმის გახლეჩას. ძუძუმწოვრობის პერიოდში ნაწლავებში
გამომუშავდება ლაქტაზა, რომელიც ხელს უწყობს ლაქტოზის დაშლას
გლუკოზამდე, ვინაიდან ორგანიზმი მხოლოდ გლუკოზას მოიხმარს.
ცხოველთა უმეტესობა ზრდასთან ერთად ვეღარ გამოიმუშავებს ლაქტაზას, და
მათი კვება რძის ან რძის ნაწარმით აღარ შეიძლება!!!
ადამიანებშიც ასევე შეინიშნება ლაქტაზის დაკარგვის ტენდენცია ზრდასთან
ერთად ანუ ხდებიან ლაქტოზის მიმართ ინტოლერანტულები (საშუალოდ 10%).
თუმცა იგი განხვავებულია რასების მიხედვით.
მაგალითად, დანიელები 3%, თაის მოსახლეობა 97%
8
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ლაქტოზა – ჰიდროლიზი
აღნიშნული ენზიმის ნაკლებობა
იწვევს დაავადება გალაქტოსემია.
გალაქტოსემიამ შეიძლება
გამოიწვიოს გონებრივი
განუვითარებლობა, ინფარქტი და
სხვა მძიმე შემთხვევები.
“განკურნება” წარმოებს დიეტის
მკაცრი დაცვით – კვების
რაციობიდან რძისა და რძის
პროდუქტების ამოღებით
9
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
საქაროზა
საქაროზა– იგივე სასუფრე
შაქარი წელიწადში 90 მლნ
ტონა იწარმოება.
შაქრის ჭარხალი
10
შაქრის ლერწამი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
საქაროზა
–გლიკოზიდური ბმა
OH
O H
H
OH
H
OH
H
i nver t az a
H
OH
HOH
O H
H
HO
HOH
არა აღმდგენი
შაქარი!
H
O
OH
+
H
O
H
H
OH
O
H
OH
H
HO
2C
2C
OH
CH 2 OH
OH
OH
H
OH
H
CH 2 OH
OH
-D-გლუკოპირანოზა
-D-ფრუქტოფურანოზა
H
საქაროზა
–გლიკოზიდური ბმა
= –22.0
=+66.5
11
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
საქაროზას ჰიდროლიზის
დროს ადგილი აქვს
ბრუნვის კუთხის
ცვლილებას +66.5–დან –
22.0–მდე.
ამიტომ შაქრის
ჰიდროლიზს ხშირად
“შაქრის ინვერსიასაც”
უწოდებენ, ხოლო
ფერმენტს, რომლის
საშუალებითაც მიდის
ინვერსია – ინვერტაზას.
პოლისაქარიდები
გლიკოგენი
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glycogen_structure.svg
12
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პოლისაქარიდები – სახამებელი
სახამებელი
13
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პოლისაქარიდები – სახამებელი
• ბუნებაში გავრცელება
51.8
%
10.5%
14
19%
79%
78%
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
14.5%
პოლისაქარიდები – სახამებელი
• როგორც ამილოზა, ისე ამილოპექტინი შედგება
D-გლუკოზის ფრაგმენტებისაგან
–1,4’–გლიკოზიდური ბმა
OH
OH
O H
H
O H
H
OH
H
O
H
H
OH
OH
H
O
O
H
O H
H
H
H
OH
OH
H
OH
O
H
OH
n
ამილოზა

15
ამილოზა, ამილოპექტინისაგან განსხვავებით წრფივი მოლეკულაა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პოლისაქარიდები – სახამებელი
• როგორც ამილოზა, ისე ამილოპექტინი შედგება
D-გლუკოზის ფრაგმენტებისაგან

–1,4’–გლიკოზიდური ბმა
OH
OH
O H
H
O H
H
OH
H
O
H
H
OH
OH
H
O
O
H
O H
H
H
H
OH
H
–1,6’–გლიკოზიდური
ბმა
OH
OH
O
H
OH
CH2
ამილოპექტინი
O H
H
H
OH
H
HO
O
H
16
OH
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ამილოპექტინი
ამილოზასაგან,
განსხვავებით –1,4’–
გლიკოზიდურ
ბმებთან ერთად
მოიცავს –1,6’–
გლიკოზიდურ
ბმებსაც
ეს საინტერესოა
• პირის ღრუში კარიესული დაავადებებისას არსებული
ენზიმები საქაროზას გარდაქმნიან სხვა
პოლისაქარიდში (დექსტრანში)
• დექსტრანი ასევე შედგება D-გლუკოზის
ფრაგმენტებისაგან, მხოლოდ ძირითადად გვხვდევა
1,3’– და 1,6’–გლიკოზიდური ბმები.
• დანტისტები ამიტომ გვირჩევენ მოვერიდოთ
კარამელსა და სხვა შაქრის შემცველ ტკბილეულობას.
17
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ეს საინტერესოა
• სინთეზური შაქრის შემცველი ნაერთები
O
NH
სახარინი
300–ჯერ უფრო ტკბილია, ვიდრე გლუკოზა
S
O
O
O
H 3C
NH2
O
NH
NHSO
O
-
H 3N
3O
-
Na
დულცინი
+
ამოღებულია ხმარებიდან
ნატრიუმის ციკლომატი
ამოღებულია ხმარებიდან
+
NH
ასპარტამი
O
O
O
O
CH3
18
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პოლისაქარიდები – სახამებელი
• სახამებლის აღმომჩენი რეაქცია:
ლურჯი შეფერილობა
გახსოვდეთ! სინამდვილეში სახამებელზე იოდის ზემოქმედებისას ლურჯი
ფერის წარმოქმნა განპირობებულია არა უშუალოდ სახამებლის, არამედ
მასში შემავალი ამილოზას ურთიერთქმედებით იოდთან
19
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პოლისაქარიდები – ცელულოზა
• ბუნებაში გავრცელება
• ცელულოზა წარმოადგენს მცენარეული სამყაროს საშენ მასალას.
• გამოყენება
• სამშენებლო სამუშაოები
• ქაღალდის ტექნოლოგია
• სინთეზური და ხელოვნური ბოჭკოების ტექნოლოგია
• და მრავალი სხვა
20
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
პოლისაქარიდები – ცელულოზა
–1,4’–გლიკოზიდური ბმა
OH
H
O
H
OH
O
H
H
O O
H
OH
H
H
H
21
OH
OH
OH
H
O O
H
OH
H
H
H
H
OH
H
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
OH
პოლისაქარიდები –ცელულოზა
• ქიმიური თვისებები
ONO
OH
O
H
O
HNH N O 3 , H C l
H
OH
H
ONO 2
H
H
H
H
H
ნიტროცელუ–
ლოზა
გამოიყენება
ბოჭკოებად,
პიროტექნიკაში
და ა.შ.
O
O
H
2
H
OH
ONO
2
ნიტროცელულოზა
OCOCH
OH
O
O
O
H
(C H 3 C O ) 2 O
H
OH
O
H
H
H
OCOCH
3H
H
H
H
22
OH
3
აცეტოცელულოზა
H
OCOCH
3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
აცეტოცელუ–
ლოზა
გამოიყენება
ბოჭკოებად
მადლობთ ყურადღებისათვის!
23
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures