Transcript კარბონმჟავები

კარბონ მჟავები
• კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები,
მიღების რეაქციები, გამოყენება
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია
http://chemistry.ge/eliz/presentations.html
განსაზღვრება
• კარბონმჟავები ეწოდებათ ისეთ ორგანულ
ნაერთებს, რომელნიც მოიცავენ კარბოქსილის
ფუნქციურ ჯგუფს.
O
o qso j gu f i
+
C
hi d r o qsi l i s j gu f i
O
kar bo qsi l i s j gu f i
H
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
2
აღნაგობა
• კარბოქსილის ჯგუფის რეზონანსული
სტრუქტურები
O
O
-
H
+
O
-
H
+
-
C
C
C
O
O
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
H
O
+
-
3
აღნაგობა
-0.154
+0.213
+0.566
-0.667
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
4
კლასიფიკაცია
ნაჯერი ერთფუძიანი მჟავები
OH
H 3C
OH
C
H 3C
CH2
OH
C
O
H 3C
C
HC
CH3
O
O
ნაჯერი ორფუძიანი მჟავები
OH
OH
OH
OH
C
C
C
C
O
CH2
O
O
CH
არომატული მჟავები
O
O
OH
OH
O
H 3C
უჯერი მჟავები
CH2
H 3C
CH
OH
O
CH
CH
C
HOOC
C
CH
CH
O
CH
COOH
OH
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
5
ნომენკლატურა
ფორმულა
დასახელება
IUPAC
დასახელება
(ტრივიალური)
HCOOH
მეთანმჟავა
ჭიანჭველმჟავა
CH3COOH
ეთანმჟავა
ძმარმჟავა
C2H5COOH
პროპანმჟავა
პროპიონმჟავა
C3H7COOH
ბუტანმჟავა
ერბომჟავა
C4H9COOH
პენტანმჟავა
ვალერიანმჟავა
C5H11COOH
ჰექსანმჟავა
კაპრონმჟავა
C6H13COOH
ჰეპტანმჟავა
ენანტმჟავა
C7H15COOH
ოქტანმჟავა
კაპრილმჟავა
C8H17COOH
ნონანმჟავა
პელარგონმჟავა
C9H19COOH
დეკანმჟავა
კაპრინმჟავა
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
მჟაური ნაშთის
დასახელება
ფორმიატი
აცეტატი
პროპოინატი
ბუტირატი
ვალერიანატი
კაპრონატი
ენანტიონატი
კაპრილატი
პელარგონატი
კაპრინატი
6
ნაჯერი ერთფუძიანი მჟავები
O
2
1
H 3C
C
O
4
H 3C
3
2
1
CH2
CH2
C
OH
IUPAC: ეთანმჟავა
ტრივიალური: ძმარმჟავა
OH
IUPAC: ბუტანმჟავა
ტრივიალური: (ერბომჟავა)
O
3
2
1
H 3C
HC
C
CH3
OH
IUPAC: 2–მეთილპროპანმჟავა
ტრივიალური: (იზოერბომჟავა)
α-მეთილპროპიონჟავა
ნომენკლატურა
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
7
არომატული მჟავები
COOH
COOH
IUPAC: ბენზომჟავა
IUPAC: 1–ნაფთალინმჟავა
ერთ–ერთი მნიშვნელოვანი
ორგანული ნახევარპროდუქტი.
“ასპირინის” ნედლეული
COOH
OH
IUPAC: 2–ჰიდროქსი ბენზომჟავა
ტრივიალური: სალიცილმჟავა
ნომენკლატურა
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
8
ნომენკლატურა
ორფუძიანი მჟავები
HO
O
C
C
O
O
C
C
HO
O
OH
IUPAC: ეთანდიმჟავა
ტრივიალური: მჟაუნმჟავა
CH2
IUPAC:
ტრივიალური:
OH
პროპანდიმჟავა
მალონმჟავა
COOH
COOH
COOH
COOH
IUPAC: 1,4–ბენზოლდიკარბონმჟავა
ტრივიალური: ტერეფთალმჟავა
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
1,2–ბენზოლდიკარბონმჟავა
ფთალმჟავა
9
ნომენკლატურა
უჯერი მჟავები
OH
4
H 3C
5
O
CH
CH2
2
CH
3
C
CH
1
3
CH
C
2
1
O
OH
IUPAC: 2–პენტენმჟავა
3–ფენილპროპ–2–ენმჟავა
დარიჩინმჟავა
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
10
ფიზიკური თვისებები
• დაბალმოლეკულური მჟავები წყალში იხსნებიან
HCOOH
C15H31COOH
მოლეკულური მასის ზრდა
ხსნადობა
◦ აქვთ სპეციფიური სუნი
◦ წარმოქმნიან წყალბადურ ბმებს და ამიტომ არსებობენ
დიმერების სახით:
O
H 3C
HO
C
C
OH
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
CH3
O
11
ფიზიკური თვისებები
• მათი pH–ის მნიშვნელობა 7–ზე ნაკლებია
O
H 3C
O
C
H 3C
O
+
C
H
O
-
H
+
დაბალმოლეკუ–
ლური მჟავები
განიცდიან
დისოციაციას
პროტონის
წარმოქმნით
◦ რატომ განიცდიან მჟავები დისოციაციას სპირტებისაგან
განხვავებით?
C=O ბმის გავლენით O-H ბმა მჟავებში
სპირტებისაგან განსხვავებით უფრო
პოლარულია!!!

O

H 3C
C
O
H
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
წითელი ფერის ისრებით ნაჩვენებია
ელექტრინული ღრუბლის გადაწევა
12
ფიზიკური თვისებები
• რომელია უფრო ძლიერი მჟავა?
H 3C



O
O
O
 '

C
H 3C
C
"
C
CH2
C
H 3C
H 3C
O

O
H
<
 '
H
<
Cl
O
H
" 
იზრდება მჟავიანობა
ელექტრონოაქცეპტორული ჩამნაცვლებლები იწვევენ
მჟავიანობის მომატებას, ხოლო ელექტრონოდონორული
ჩამნაცვლებლები პირიქით – მჟავიანობს შემცირებას.
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
13
ქიმიური თვისებები
• რეაქციების კლასიფიკაცია
H
H
C
H
I.
წყალბადის
ჩანაცვლების
რეაქციები
(მჟავური თვისების
გამოვლინება)
O
C
O
H
II.
III.
α- წყალბადის
ჩანაცვლების რეაქციები
ჰიდროქსილის
ჯგუფის
ჩანაცვლების
რეაქციები
(SN რეაქციები)
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
14
ქიმიური თვისებები
• I. ნეიტრალიზაციის რეაქცია
O
O
H 3C
C
+
O
H 3C
NaOH
O
H
ძმარმჟავა
H 3C
Na
H
+
O
+
C
O
-
HO
ნატრიუმის აცეტატი
ძმარმჟავა ნატრიუმის მარილი
O
2
+
C
Pb(OH)
2
H 3C
C
Pb
O
H
2+
+
2 HO
-
2
ტყვიის აცეტატი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
15
H
ქიმიური თვისებები
• ჰალოგენირება
• მჟავების მაჰალოგენირებელი აგენტებია: PCl5, PCl3, POCl3, SOCl2
O
O
Cl
CH2
H 3C
+
C
PCl
H 3C
5
CH2
+
C
H
+
Cl
O
P
Cl
O
პროპანმჟავა
პროპანმჟავას ქლორანჰიდრიდი
O
O
3 H 3C
OH
+
C
O
Cl
Cl
H
PCl
3 H 3C
3
P
OH
OH
Cl
H
ძმარმჟავა
+
C
ძმარმჟავას ქლორანჰიდრიდი
O
O
O
O
OH
+
ბენზომჟავა
Cl
S
Cl
+
Cl
H
Cl
+
S
O
თიონილ
ქლორიდი
ბენზომჟავას
ქლორანჰიდრიდი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
16
ქიმიური თვისებები
• ესტერიფიკაცია
ზოგადი რეაქცია:
O
H
R
O
+
C
O
O
+
R
1
R
O
H
სპირტი
მჟავა
+
C
O
H
H 3C
CH2
O
H 3C
H
H
H
CH3
ძმარმჟავა ეთილის ესტერი
ეთილაცეტატი
CH
O
ძმარმჟავა
CH2
HO
CH3
+
O
1
+
C
O
ეთანოლი
O
C
H
O
ძმარმჟავა
H 3C
R
HO
ეთერი
მაგალითები
:
O
H 3C
+
C
H
CH3
H
O
+
H 3C
CH
H
CH3
C
O
CH3
იზოამილის
სპირტი
HO
H
HC
ძმარმჟავა იზოამილის C H
ესტერი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
+
CH3
H 3C
17
ქიმიური თვისებები
• ესტერიფიკაცია (მექანიზმი – მჟავა კატალიზი)
პირველი საფეხური
O
H 3C
H
C
O
+
H 3C
+
H
O
C
H 3C
OH
C
OH
H
+
O
H
მეორე საფეხური
O
H 3C
C
H
+
O
O
H
H
CH3
O
CH2
H 3C
H 3C
O
H 3C
H 3C
O
CH2
+
H
O
H 3C
H
+
CH2
C
O
C
O
მესამე საფეხური
O
H 3C
+
O
CH2
H
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
O
H
H
H
O
C
H
H
H 3C
CH
+
H
H 3C
H
HO
O
CH2
18
H
ქიმიური თვისებები
• ამიდების სინთეზი
ზოგადი რეაქცია:
O
R
O
O
+
C
O
NH3
R
NH3
C
H
O
მჟავა
t°
+
R
+
C
H
NH2
H
-
HO
ამიდი
ამონიუმის მარილი
მაგალითი:
O
H 3C
+
C
O
O
O
NH3
H
NH3
C
O
ძმარმჟავა
-
+
C
HO
აცეტამიდი
ძმარმჟავა ამიდი
+
NH3
O
NH3
C
O
-
ბენზომჟავა
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
H
NH2
O
H
+
H 3C
H
ძმარმჟავა ამონიუმის
მარილი
O
C
+
H 3C
t°
H
O
t°
+
C
HO
H
NH2
ბენზამიდი
19
ქიმიური თვისებები
• იმიდების სინთეზი
ზოგადი რეაქცია:
მჟავა
ამინი
ამონიუმის მარილი
იმიდი
მაგალითი:
ძმარმჟავა
ძმარმჟავა
ეთილმეთილამონიუმის
მარილი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
N-ეთილ–N–მეთილაცეტ
ამიდი
20
ქიმიური თვისებები
• ანჰიდრიდების სინთეზი
ზოგადი რეაქცია:
O
R
O
O
P 2O 5
+
C
R1
C
C
OH
O
R
C
O
OH
მჟავა
+
R1
HO
ანიდრიდი
მჟავა
სიმეტრიული
ანჰიდრიდი
მაგალითი:
O
H 3C
O
P 2O 5
+
C
H 3C
OH
H 3C
C
ძმარმჟავა
O
O
+
C
OH
პროპანმჟავა
O
C
C
O
CH3
+
HO
H
შერეული
ანჰიდრიდი
ძმარმჟავის ანიდრიდი
P 2O 5
H 3C
O
H 3C
OH
ძმარმჟავა
CH2
H
C
H 3C
OH
ძმარმჟავა
O
O
C
C
CH2
O
CH3
+
HO
H
პროპანმჟავაძმარმჟავის ანიდრიდი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
21
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები –წყალბადის ხარჯზე
O
O
P
H 3C
CH2
+
C
Cl Cl
H 3C
+
C
CH
H
Cl
OH
OH
Cl
პროპანმჟავა
2–ქლორპროპანმჟავა
–ქლორპროპიონმჟავა
მჟავების ჰალოგენირება მოლეკულური ჰალოგენებით წითელი
ფოსფორის თანაობისას იძლევა –ჰალოგენნაწარმებს.
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
22
ქიმიური თვისებები
• არომატული მჟავების ქიმიური თვისებები
• არომატული მჟავებისათვის დამახასიათებელია:
• რეაქციები მჟაური წყალბადის ხარჯზე
• რეაქციები OH ჯგუფის ხარჯზე (SN რეაქციები)
• რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე (S
რეაქციები)
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
23
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები მჟაური წყალბადის ხარჯზე
O
O
-
OH
ბენზომჟავა
O Na
+
HO
Na
+
+
H 2O
ნატრიუმის ბენზოატი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
24
ქიმიური თვისებები

რეაქციები OH ჯგუფის ხარჯზე (SN რეაქციები)
O
O
OH
+
HO
O CH3
CH3
+
H 2O
O
O
OH
Cl
+
PCl 5
-H C l
-P O C l 3
O
O
OH
NH2
+
NH3
+
H 2O
O
O
CH3
OH
NH
+
H 2N
CH3
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
+
H 2O
და ა.შ....
25
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე (S
რეაქციები)
O
O
OH
OH
A lC l 3
+
Cl
Cl
-H C l
Cl
გაიხსენეთ არომატული ნაერთების ქიმიური თვისებები.
გაითვალისწინეთ, რომ COOH ჯგუფი არის
მეტა– მაორიენტირებელი ჩამნაცვლებელი
და ა.შ....
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
26
ქიმიური თვისებები
• ორფუძიანი მჟავების ქიმიური თვისებები
ორფუძიანი მჟავები იმეორებენ ერთფუძიანი მჟავების თვისებებს.
მათთვის დამატებით დამახასიათებელია პოლიკონდენსაციის უნარი:
n
HOOC
COOH
n
+
OH
1,6–ჰექსანდიოლი
ტერეფთალმავა
O
C
HO
O
C
O
O
n
პოლიესტერი – ლავსანი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
27
ქიმიური თვისებები
• მალონმჟავას ესტერი
• მალონჟავას ესტერში –წყალბადატომი მეტად
აქტიურია და ავლენს
C-H მჟავა თვისება
C-H მჟავა თვისებებს.
COOEt
EtONa
CH2
COOEt
COOEt
CH
-
Na
EtONa
+ C H 3C l
CH3
HC
- N aC l
EtOH
COOEt
+
EtOH
COOEt
COOEt
C-C ბმის სინთეზი
COOEt
EtONa
+ -
Na C
EtOH
COOEt
+ C H 3C H 2C l
CH3
- N aC l
H 3C
CH2 C
COOEt
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
CH3
COOEt
28
მიღების რეაქციები
• დაჟანგვის რეაქციები
• პირველადი სპირტების დაჟანგვა
[O ]
H 3C
CH2
COOH
H 3C
OH
• ალდეჰიდების დაჟანგვა:
O
[O ]
H 3C
C
H 3C
H
COOH
• ალკანების დაჟანგვა:
[O ]
H 3C
CH2
H 3C
CH3
CH2
COOH
• ალკენების დაჟანგვა:
[O ]
H 3C
CH
CH
CH3
H 3C
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
COOH
+
H 3C
COOH
29
მიღების რეაქციები
• ჰიდროლიზის რეაქციებით
•
ტრიჰალოგენნაწარმებიდან
Cl
O
OH
3 HOH
H 3C C H 2 C
Cl
Cl
•
OH
H 3C C H 2 C
H 3C
-H 2 O
HO
CH2
C
OH
ანჰიდრიდებიდან
O
H 3C
O
H 3C
O
O
C
H 2O
H 3C
+
C
OH
C
H 3C
C
OH
O
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
30
მიღების რეაქციები
• ჰიდროლიზის რეაქციებით
•
ამიდებიდან
O
H 3C
O
H 2O
C
H 3C
C
-N H 3
NH2
•
OH
ესტერებიდან
O
O
H 3C
H 2O
C
C H 3C H 2O H
O
CH2
H 3C
CH3
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
C
OH
31
მიღების რეაქციები
• ჰიდროლიზის რეაქციებით
• ჰალოგენანჰიდრიდებიდან
O
H 3C
O
H 2O
C
H 3C
- HCl
C
Cl
OH
• ნიტრილებიდან
O
OH
H 3C
C
N
3 H 2O
H 3C
C
H 3C
OH
OH
C
- H 2O
OH
ძმარმჟავა ნიტრილი
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
32
მიღების რეაქციები
• კარბონილირების რეაქციებით
ზოგადი რეაქცია:
O
R
X
+
CO
C at,
R
H 2O
სადაც: X= OH, Hal, OR, OOCR’
C
OH
მაგალითები:
H 3C
CH2
OH
O
+
CO
C at,
H 2O
H 3C
CH2 C
OH
O
H 3C
CH
CH3
Cl
+
CO
C at,
H 2O
H 3C
CH
CH3
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @2009-2010 საავტორო უფლებები
დაცულია
www.chemistry.ge/eliz/presentations.html
C
OH
33
მადლობთ ყურადღებისათვის!
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
http://chemistry.ge/eliz/presentations.html