ნაჯერი ნახშირწყალბადები. ალკანები, ციკლოალკანები
Download
Report
Transcript ნაჯერი ნახშირწყალბადები. ალკანები, ციკლოალკანები
ელიზბარ ელიზბარაშვილი
ნაჯერი ნახშირწყალბადები
ალკანები, ციკლოალკანები
პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი
ტელ: 593 357538
ელ-ფოსტა: [email protected]
ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz
დღეს განვიხილავთ...
• ალკანებისა და ციკლოალკანების გავრცელებასა და გამოყენებას
• ალკანებისა და ციკლოალკანების ნომენკლატურას
• ალკანებისა და ციკლოალკანების ფიზიკურ თვისებებს
• ალკანებისა და ციკლოალკანების ქიმიურ თვისებებს
2
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
გავრცელება
ნავთობი
ბუნებრივი აირი
3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
გავრცელება
იუპიტერი
სატურნი
ურანი
ნეპტუნი
პლანეტების სატურნის, იუპიტერის,
ურანის და ნეპტუნის ატმოსფეროს
ძირითადი კომპონენტი მეთანია
4
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
გავრცელება
ყაზახეთი
ირანი
5
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
გავრცელება
მირზაანი
სართიჭალა
6
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
ნაჯერი ნახშირწყალბადები
ალკანები
CnH2n+2
ღიაჯაჭვიან ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავენ
მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებს,
რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიან
მხოლოდ ერთმაგი ბმებით, ალკანები ეწოდებათ.
მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n+2.
7
ციკლოალკანები
CnH2n
ციკლურ ნახშირწყალბადებს, რომლებიც შეიცავენ
მხოლოდ ნახშირბადისა და წყალბადის ატომებს,
რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიან
მხოლოდ ერთმაგი ბმებით და აქვთ ციკლური
აღნაგობა, ციკლოალკანები ეწოდებათ.
მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
გავრცელება
ბიოგაზი!
8
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ჰომოლოგიური რიგი
9
ალკანები
CnH2n+2
დასახელება
რადიკალები
დასახელება
ციკლოალკენები
CnH2n
CH4
მეთანი
CH3-
მეთილი
-
C2H6
ეთანი
C2H5-
ეთილი
-
C3H8
პროპანი
C3H7-
პროპილი
C3H6
C4H10
ბუტანი
C4H9-
ბუტილი
C4H8
C5H12
პენტანი
C5H11-
პენტილი
C5H10
C6H14
ჰექსანი
C6H13-
ჰექსილი
C6H12
C7H16
ჰეპტანი
C7H15-
ჰეპტილი
C7H14
C8H18
ოქტანი
C8H17-
ოქტილი
C8H16
C9H20
ნონანი
C9H19-
ნონილი
C9H18
C10H22
დეკანი
C10H21-
დეცილი
C10H20
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ალკანები - ნომენკლატურა
პრეფიქსი
მეთ
ეთ
პროპ
ბუტ
პენტ
ჰექს
ჰეპტ
ოქტ
ნონ
დეკ
(1 C)
(2 C)
(3 C)
(4 C)
(5 C)
(6 C)
(7 C)
(8 C)
(9 C)
(10 C)
+
ან
= დასახელება
მეთანი (CH4)
ეთანი (C2H6)
პროპანი (C3H8)
ბუტანი (C4H10)
პენტანი (C5H12)
ჰექსანი (C6H14)
ჰეპტანი (C7H16)
ოქტანი (C8H18)
ნონანი (C9H20)
დეკანი (C10H22)
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ჰომოლოგიური
რიგის წევრების
შედგენილობა
განსხვავდება
ერთი ან
რამდენიმე -CH2ჯგუფით
ალკანები - ნომენკლატურა
1. მოიძებნოს ყველაზე გრძელი ნახშირბადოვანი ჩონხი. აღნიშნული ჩონჩხი
განაპირობებს ალკანის ძირითად დასახელებას.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
მოყვანილი C7H16 ნაერთის
ძირითადი დასახელება იქნება
ჰექსანი (უფრო სწორად,
განიხილება როგორც ჰექსანის
ნაწარმი), ვინაიდან იგი გრძელ
განუშტოებელ ჩონჩხში მოიცავს
ექვს ნახშირბადატომს.
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
CH3
CH2
CH3
განუშტოებელი ჩონჩხის მოძებნისას
შეიძლება აუცილებელი გახდეს
ზიგზაგისებური გადაადგილება.
მაგალითად, მოცემული სტრუქტურა,
განიხილება, როგორც ჰეპტანის ნაწარმი,
თუმცა სწოხაზობრივად მხოლოდ ექვსი
ნახშირბადატომია დაკავშირებული.
11
ალკანები - ნომენკლატურა
2. დაინომროს გრძელი ნახშირბადოვანი ჩონჩხი, იმ ბოლოდან, საიდანაც
ახლოს არის ჩამნაცვლებელი:
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
7
6
5
4
3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
Camnacvl ebel i
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
2
CH2
1
CH3
Camnacvl ebel i
ალკანები - ნომენკლატურა
3. დასახელდეს ჩამნაცვლებლები ადგილმდებარეობის მითითებით
ნაერთის დასახელებისას ჯერ იწერება ჩამნაცვლებლები შესაბამისი ალგილმდებარეობის
მითითებით, ხოლო ბოლოს სახელდება ძირითადი ჩონჩხი. ჩამნაცვლებლების ძირითად
ჩონჩხში ჩანაცვლების ადგილმდებარეობის მითითება წარმოებს არაბული ციფრებით.
ტექსტიდან ციფრების გამოყოფა წარმოებს დეფიზით.
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ალკანები - ნომენკლატურა
4. როდესაც ორი ან მეტი ჩამნაცვლებელია ჩანაცვლებული ძირითად
ჩონჩხში, უნდა დასახელდეს ყველა ჩამნაცვლებელი შესაბამისი
ადგილმდებარეობის მითითებით.
• ჩამნაცვლებლები უნდა ჩამოითვალოს ანბანის
მიხედვით ენის სპეციფიკის გათვალისწინებით.
H3C
CH
CH3
CH2 CH
CH2 CH3
CH2
CH3
4–ეთილ–2–მეთილჰექსანი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
• ქართულ და ინგლისურ ენაში ეთილის (ethyl)
ჯგუფის დასახელება წინ უსწრებს მეთილის
(methyl) ჯგუფის დასახელებას. რუსულ ენაში კი
პირიქით – მეთილი (метил) უსწრებს ეთილს
(этил).
• ჩამნაცვლებელბის ჩამოთვლისას ყურადღება არ
მიექცევა პრეფიქსებს: დი–, ტრი–, ბის– და ა.შ.
ალკანები - ნომენკლატურა
5. როდესაც ორი ჩამნაცვლებელი არის ჩანაცვლებული ერთიდაიგივე
ნახშირბადატომთან, ციფრის მითითება წარმოებს ორჯერ.
CH3
H3C
CH2 C
CH2 CH2 CH3
CH2
CH3
3–ეთილ–3–მეთილჰექსანი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
• ჩამნაცვლებლები უნდა ჩამოითვალოს
ანბანის მიხედვით ენის სპეციფიკის
გათვალისწინებით.
• ქართულ და ინგლისურ ენაში ეთილის
(ethyl) ჯგუფის დასახელება წინ უსწრებს
მეთილის (methyl) ჯგუფის დასახელებას.
რუსულ ენაში კი პირიქით – მეთილი
(метил) უსწრებს ეთილს (этил).
• ჩამნაცვლებელბის ჩამოთვლისას
ყურადღება არ მიექცევა პრეფიქსებს: დი–,
ტრი–, ბის– და ა.შ.
ალკანები - ნომენკლატურა
6.როდესაც ძირითად ჩონჩხში ჩანაცვლებულია ორი ან მეტი ერთნაირი
ჩამნაცვლებელი, ჯგუფის მითითება წარმოებს ერთხელ. ჩანაცვლებული
ჯგუფების რაოდენობის აღნიშვნა კი წარმოებს პრეფიქსებით: დი–, ტრი–,
ტეტრა–, პენტა–, ჰექსა და ა.შ.
H3C
CH CH CH3
H3C
CH3
2,3–დიმეთილბუტანი
H3C HC
CH3
CH3
CH3
CH CH CH3 H3C
C
CH3
2,3,4–ტრიმეთილპენტანი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
CH3
CH3
CH2 C
CH3
CH3
2,2,4,4–ტეტრამეთილპენტანი
ციკლოალკანები - ნომენკლატურა
ციკლოალკანები
მონოციკლური
პოლიციკლური
მცირე ზომის
ციკლები
(C3-C4)
საშუალო ზომის
ციკლები
(C5-C7)
მაკრო ციკლები
(> C7)
17
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
სპიროციკლური
კონდენსირებულბირთვიანი
ნომენკლატურა - მონოციკლური
ციკლოალკანების დასახელება იწარმოება პრეფიქსით “ციკლო”
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
ციკლობუტანი
ციკლოპროპანი
CH2
H2C
CH2
CH2 CH2
ციკლოპენტანი
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
ციკლოჰექაანი
18
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
CH2
CH2
CH2
CH2
H2C
CH2
CH2
CH2
ციკლოოქტანი
ნომენკლატურა - მონოციკლური
• ჩანაცვლებულ ციკლოალკანებში ინომრება ციკლის ნახშირბადატომები
• ნუმერაცია იწყება ჩანაცვლებული ნახშირბადატომიდან
• ნუმერაციის მიმართულება შეირჩევა მეორე ჩამცაცვლებლის მიხედვით
CH3
1
2
6
3
CH3
4
5
5
3
6
2
1
3
4
2
5
1
H3C
4
1
4
1
2
6
6
2
3
5
5
3
4
6
H3C
CH3
5
6
4
CH3
H3C
1,2-დიმეთილციკლოჰექაანი
მეთილციკლოჰექსანი
19
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
2
1
CH3
CH3
3
არასწორია
1,6-დიმეთილციკლოჰექსანი
ქიმიური თვისებები
• წვის რეაქცია
• ალკანები:
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O
H = -192 კკალ მოლი–1 (-803 კჯ მოლი–1)
CH3CH2CH2CH3 + 6½O2 4 CO2 + 5 H2O
H = -687.5 კკალ მოლი–1
CH3CH(CH3)CH3 + 6½O2 4 CO2 + 5 H2O
H = -685.5 კკალ მოლი–1
(-2877 კჯ
(-2868 კჯ
მოლი–1)
მოლი–1)
ციკლოალკანები:
gaaTanabreT steqiometriuli
koeficientebi
+
O2
CO2
+
H2 O
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები - ჰიდრირერბა
ალკანები
H
H
C
H
+
H
H
X
H
ციკლოალკანები
+
Ni
H2
H3C
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
CH3
მიერთება
ქიმიური თვისებები - ქლორირება
ალკანები
H
H
H
C
H
h
Cl Cl
+
H
C
Cl
+ H
Cl
ჩანაცვლების
რეაქცია
H
H
ციკლოალკანები
ჩანაცვლების
რეაქცია
Cl
h
Cl
Cl
+
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
H Cl
ქიმიური თვისებები - ნიტრირება
მაღალოქტანური
საწვავის დანამატები
ალკანები
გამხსნელები
H
H
H
C
H
+ HO
NO2
H
C
NO2 +
H
OH
H
H
ნიტრომეთანი
ციკლოალკანები
NO2
20 °C
HO
NO2
+
ნიტროციკლოჰექსანი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
H2O
ქიმიური თვისებები
• კრეკინგი
რიფორმინგი, პლატფორმინგი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები - იზომერიზაცია
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
AlCl3
CH3
CH3
H3C
C
CH3
ოქტანი
CH2
CH
CH3
H3C
იზოოქტანი
2,2,4-ტრიმეთილპენტანი
იზოოქტანის ოქტანური
რიცხვი 100-ის ტოლია
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მაღალი ხარისხის
ბენზინის მიღების
მეთოდი
მიღების რეაქციები - ალკანები
• ჰიდრირება
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მიღების რეაქციები - ალკანები
ქვანახშირის ჰიდრირება
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მიღების რეაქციები - ალკანები
(viurcis reaqcia)
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მიღების რეაქციები - ალკანები
• დიუმას რეაქცია
ზოგადი რეაქცია
O
R
Na2CO3
R
OH
CO2
H
მაგალითები
O
H3C
OH
O
CO2
Na2CO3
H3C
OH
29
Na2CO3
CO2
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
H3C
H3C
H
CH3
მიღების რეაქციები - ალკანები
• ელექტროლიზი
O
el eqt r o l i zi
2 R
R
R
OH
O
el eqt r o l i zi
2 H3C
H3C
CH3
OH
O
2 H3C
30
el eqt r o l i zi
OH
H3C
CH3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
მიღების რეაქციები - ციკლოალკანები
• დიჰალოგენალკანებიდან
Cl
Cl
+
Cl
Cl
31
Zn
+
Zn
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ZnCl2
+
+
ZnCl2
მიღების რეაქციები - ციკლოალკანები
• ალკანებიდან
Cr2O3
+
Cr2O3
32
H2
+
პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია
http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
H2
საინტერესო და სასარგებლო ბმულები
ქართული ქიმიური პორტალი
www.chemistry.ge
საქართველოს ნორჩ ქიმილოსთა კლუბი
www.chemclub.ge
ორგანული ქიმიიის პორტალი
http://www.organic-chemistry.org/
ორგანული ქიმიის ვირტუალური სახელმძღვანელო
http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm#info
33
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures