Transcript ოქსომჟავენი, ჰიდროქსიმჟავები, ამინომჟავები. ოპტიკური იზომერია

• კარბონ მჟავების ნაწარმები
ჰალოგენმჟავები, ჰიდროქსიმჟავები,
ოქსომჟავები, ამინომჟავები
ოპტიკური იზომერია
ელიზბარ ელიზბარაშვილი
პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი
ტელ: 593 357538
ელ-ფოსტა: [email protected]
ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz
დღეს განვიხილავთ...
• კარბონმჟავების ფუნქციური ნაწარმების
• გავრცელებასა და გამოყენებას
• ნომენკლატურას
• ფიზიკურ თვისებებს
• ქიმიურ თვისებებს
• მიღების რეაქციებს
2
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
განსაზღვრება
• მჟავების ფუნქციური ნაწარმები ეწოდებათ ნაერთებს,
რომლებიც მჟავის (COOH) ფუნქციურ ჯგუფთან ერთად
მოიცავენ სხვა ფუნქციურ ჯგუფსაც, მაგალითად,
ჰალოგენის, ჰიდროქსილის, ალდეჰიდის, კეტონის ან ამინო
ჯგუფს.
O
R
CH
X
C
OH
X= Hal (Cl, Br, I, F); O, NH2
3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
• ჰალოგენჟავები
Cl
O
H 2C
C
Cl
Cl
OH
H 3C
OH
CH
Cl
ტრიქლორძმარმჟავა
C
OH
2–ქლორპროპანჟავა
–ქლორპროპიონმჟავა
Br
O
O
C
OH
3–ბრომპროპანჟავა
–ბრომპროპიონმჟავა
4
O
C
C
Cl
ქლორძმარმჟავა
CH2 CH2
O
Cl
CH2
C
3
CH2
C H 21
4
OH
2
4–ქლორბუტანჟავა
–ქლორერბომჟავა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
• ჰიდროქსიმჟავები
OH
H 3C
3
O
CH
C
2
1
HO
CH2 CH2
3
OH
O
O
2
CH2
1
C
C H 21
3
3–ჰიდროქსიპროპანმჟავა
–ჰიდროქსიპროპიონმჟავა
4–ჰიდროქსიბუტანმჟავა
–ჰიდროქსიერბომჟავა
O
OH
HOOC
CH
CH2
2–ჰიდროქსიბუტანდიმჟავა
ვაშლმჟავა
HOOC
CH
CH
COOH
OH
2,3–დიჰიდროქსიბუტანდიმჟავა
ღვინომჟავა
2–ჰიდროქსიბენზომჟავა
სალიცილმჟავა
დაადგინეთ: რამდენ ფუძიანი და რამდენ ატომიანია მოცემული მჟავები
5
OH
OH
COOH
OH
OH
2
4
OH
2–ჰიდროქსიპროპანმჟავა
–ჰიდროქსიპროპიონმჟავა
რძემჟავა
CH2
HO
C
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
• ოქსომჟავები
O
H
C
O
C
H 3C
OH
ეთანალმჟავა
გლიკოქსილმჟავა
6
O
3
O
C
C
2
1
H 3C
C
O
OH
2–ოქსოპროპანმჟავა
–ოქსოპროპიონჟავა
პიროყურძენმჟავა
CH2
O
C
OH
3–ოქსობუტანმჟავა
–ოქსოერბომჟავა
აცეტოძმარმჟავა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
კლასიფიკაცია
• ამინომჟავები
NH2
H 3C
3
O
CH
C
2
1
H 2N
CH2 CH2
OH
2–ამინოპროპანმჟავა
–ამინოპროპიონმჟავა
O
O
O
3
2
CH2
H 2N
C
CH2
1
OH
3–ამინოპროპანმჟავა
–ამინოპროპიონმჟავა
3
4
OH
2
4–ამინობუტანმჟავა
–ამინოერბომჟავა
OH
NH2
2–ამინობენზომჟავა
7
C
C H 21
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ამინომჟავები
8
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• სტერეოზომერები ეწოდებათ ნაერთებს, რომლებიც
შედგებიან ერთდაიმავე მიმდევრობის ერთიდაიმავე
ატომებისაგან, მაგრამ აქვთ განსხვავებული სივრცითი
აღნაგობა.
• სტერეოიზომერებს ეწოდებათ ენანთიომერები.
• ენანთიომერები ყოველთვის მოიცავენ ერთ ან რამდენმე
ქირალულ ცენტრს.
9
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• რა არის ქირალური ცენტრი?
• ქირალური ელემენტები (საგნები, ატომები და ა.შ.)
არათანწყობადებია მათ სარკულ გამოსახულებასათან.
10
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია

11
აქირალური ელემენტები (საგნები, ატომები და ა.შ.)
თანწყობადებია მათ სარკულ გამოსახულებასათან.
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• თუ სისტემა მოიცავს მხოლოდ ერთი ტიპის
ენანთიომერებს, მაშინ მას უწოდებენ ენანთიოსუფთას,
ან ენანტიონერულად სუფთას ან ოპტიკურად სუფთას.
12
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• თუ სისტემაში ჭარბობს ერთი ტიპის ენენთიომერები,
მაშინ მას უწოდებენ ენანთიომერულად მდიდარს.
13
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• თუ სისტემა მოიცავს ერთიდაიმავე რაოდებობის
ენენტიომერებს, მაშინ მას უწოდებენ რაცენატულ
ნარევს ან რაცემატს.
14
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• დიასტერეომერები ეწოდებათ ისეთ სისტემებს (ნაერთებს),
რომლებიც თავად მოიცავენ სხვადასხვა კონფიგურაციის
ქირალურ ცენტრებს:
15
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
•
ტესტი ქირალობაზე:
•
ქირალური ატომი უნდა მოიცავდეს ოთხ განსხვავებულ ჩამნაცვლებელს;
•
თუ მოლეკულა მოიცავს სიმეტრიის სიბრტყეს, მაშინ იგი აქირალურია;
•
და ა.შ.
Cl
Cl
C
C
CH3
H 3C
H
H
2–ქლორპროპანი
აქირალური
16
C 2H 5
H 3C
2–ქლორბუტანი
ქირალური
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• ტესტი ქირალობაზე:
• ქირალური ატომი უნდა მოიცავდეს ოთხ განსხვავებულ
ჩამნაცვლებელს;
• თუ მოლეკულა მოიცავს სიმეტრიის სიბრტყეს, მაშინ იგი
აქირალურია;
• და ა.შ.
Cl
Cl
C
C
CH3
H 3C
H
H
2–ქლორპროპანი
აქირალური
17
C 2H 5
H 3C
2–ქლორბუტანი
ქირალური
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• ნომენკლატურა –
როგორ დავასახელოთ სრულად მოცემული სტრუქტურები?
H
Cl
C
H
Br
Br
C
სოლისებური ბმები
F
წინა ჩანმაცვლებელი
უკანა ჩანმაცვლებელი
18
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
F
Cl
სტერეოიზომერია
• კან–ინგოლდ–პრელოგის სისტემა
1.
სტერეოცენტრთან ჩანაცვლებული თითოეული
ჩანმაცვლებელი ინომრება სიმბოლოებით: a, b, c, d ან
რომაული ციფრებით: I, II, III, IV და დგინდება
ჩამნაცვლებლების პრიორიტეტი. პრიორიტეტით
ყველაზე მაღალი ჩამნაცვლებელია ის, რომელსაც
ყველაზე მაღალი ატომური ნომერი აქვს.
H
H
IV
d
ან
Cl
C
b
Br
a
Cl
F
c
19
C
II
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
Br
I
F
III
სტერეოიზომერია
• კან–ინგოლდ–პრელოგის სისტემა
2. თუ სტერეოცენტრთან ჩანაცვლებული პირველივე
ჩანმაცვლებელი ატომები ერთგვარია და პრიორიტეტი
ვერ დგინდება, მაშინ განიხილავენ მათ შემდგომ
ატომებს. ამასთან ორმაგი და სამმაგი ბმით
დაკავშირებული ატომი ორჯერ ან სამჯერ შესაბამისად.
H
d
H
d
O
H 3C
C
C
c
O
H 3C
a
C
C
c
a
O
OH
H 2C
OH
O
C
CH3
OH
b
b
20
a
b
c
C
C
C
O
O
H
O
H
...
...
...
....
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
a
b
c
C
C
C
O
O
H
O
O
...
O
O
....
C
H
...
....
....
....
სტერეოიზომერია
• კან–ინგოლდ–პრელოგის სისტემა
• თუ სტერეო ცენტრს დავაკვირდებით უმცირესი პრიორიტეტის მქონე ჩანმაცვლებლის
გასწვრივ, ხოლო დანარჩენი ჩამნაცვლებლების პრიორიტეტი იცვლება საათის ისრის
მიმართულებით, მაშინ სტერეოიზომერი ითვლება მარჯვნივ მაბრუნებლად და
აღინიშნება R-ით
21
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• კან–ინგოლდ–პრელოგის სისტემა
CH3
HO
CH3
H
C
OH
C
CH2
CH2
CH3
CH3
(R)-2-ჰიდროქსიბუტანი
22
H
(S)-2-ჰიდროქსიბუტანი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• სტერეოიზომერების რაოდენობა დამოკიდებულია ქირალური ნახშირბადების რაოდენობაზე. N=2n
•
სადაც N არის ოპტიკური იზომერების რაოდენობა, n - ქირალური ნახშირბადების რაოდენობა
COOH
H
HO
23
CR
C
R
COOH
COOH
OH
H
HO
H
C
H
HO
C
S
C
S
OH
COOH
COOH
(2R,3R)-დიჰიდროქსი–
ბუტანდიმჟავა
R,R-ღვინომჟავა
(2S,3S)-დიჰიდროქსი–
ბუტანდიმჟავა
H
H
H
H
S
C
HO
COOH
R
COOH
CR
C
S
COOH
(2R,3S)-დიჰიდროქსი–
ბუტანდიმჟავა
S,S-ღვინომჟავა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
R,S-ღვინომჟავა
(მეზოღვინომჟავა)
OH
OH
სტერეოიზომერია
• რატომ ეწოდებათ ენანტიომერებს ოპტიკურად აქტიური
იზომერები?
მცირე საკითხები ფიზიკიდან:
წყარო: http://ircamera.as.arizona.edu/NatSci102/NatSci102/movies/wave_anim.gif
24
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
• რატომ ეწოდებათ ენანტიომერებს ოპტიკურად აქტიური
იზომერები?
მცირე საკითხები ფიზიკიდან:
ნახ. 1 არაპოლარიზებული სხივი
25
ნახ.2. ბრტყლადპოლარიზებული
სხივი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
სტერეოიზომერია
წყარო: http://andromeda.rutgers.edu/~huskey/images/polarimeter.jpg
26
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• ქიმიური თვისებების რეაქციების კლასიფიკაცია:
O
R
CH
X
C
OH
სადაც X= Hal(Cl, Br, I, F), OH, =O, NH2
I. COOH ჯგუფისათვის დამახასიათებელი რეაქციები
II. X- ჯგუფისათვის დამახასიათებელი რეაქციები
III. კერძო, ქვეკლასისათვის დამახასიათებელი რეაქციები
27
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• COOH ჯგუფისათვის დამახასიათებელი რეაქციები
მჟავების ფუნქციურ ნაწარმებში ქიმიური რეაქციები COOH ჯგუფთან ისევე მიმდინარეობს,
როგორც მათ შესამაბის მჟავებთან.
მაგალითი:
H 3C
O
+
CH C
Cl
H 3C
OH
CH
OH
CH3
t°, H
+
H 3C
O
CH C
-H 2 O
Cl
CH3
O HC
CH3
 - ql o r pr o pi o nmJava
i z o pr o pi l i s eT er i
დაწვრილებით რეაქციები იხილეთ ლექცია 11.
28
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
•
X- ჯგუფისათვის დამახასიათებელი რეაქციები
ჰალოგენმჟავები
გვახსოვდეს!
1. ჰალოგენმჟავებში შესაძლებელია ჰალოგენის ატომის
ჩანაცვლება ნუკლეოფილური ჩანაცვლების რეაქციების
საშუალებით
(გაიხსენეთ სპირტების მიღებისა და ჰალოგენალკანების რეაქციები)
2. სხვადასხვა ჰალოგენი სხვადასხვა ძვრადობით ხასიათდება.
მათი რეაქციისუნარიანობა (ადვილად ჩანაცვლების უნარი)
შემდეგ მწრივში მცირდება:
I > Br > Cl > F
29
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• ქიმიური დაცვა
gz a A
H 3C
O
+
CH C
Cl
NH3
gz a A
OH
gz a B
H 3C
H 3C
O
t°
CH C
CH C
Cl
Cl
ONH 4
O
+
H 2O
NH2
gz
aB
X
H 3C
O
CH C
H 2N
+
HCl
OH
რეაქცია უპირატესად მიმდინარეობს A მიმართულებით, ვინაიდან
COOH ჯგუფი უფრო რეაქციისუნარიანია, ვიდრე Cl-ის ატომი
30
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• როგორ შეიძლება ვმართოთ კონკურენტული რეაქციების მიამართულებები?
gz a A
H 3C
+
CH C
Cl
H 3C
O
OH
EtOH
H 3C
O
+
CH C
Cl
O
X
NH3
CH C
Cl
Et
gz a B
ქიმიური
დაცვა
O
gz
aB
ONH 4
H 3C
O
CH C
H 2N
დამცველი
ჯგუფის
ჩამოხსნა
+
O
H 2 O /H
+
Et
-E tO H
H 3C
O
CH C
31
H 2N
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
OH
HCl
ქიმიური თვისებები
• ჰალოგენჟავები ...
H 3C
H 3C
O
+
CH C
Cl
K
OH
O
CH C
-K C l
HO
OH
OH
O
O
K O H / E tO H
H 2C
Cl
32
CH2
C
-H C l
OH
H 2C
CH
C
OH
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• ჰიდროქსიმჟავები ... OH–ის ჩანაცვლება
H 3C
+
CH C
HO
H 3C
K
Br
Br
H 3C
O
+
OEt
O
CH C
-K C l
OEt
CH C
HO
H 3C
O
K
CN
OEt
O
H 3C
H 2O
CH C
-K C l
NC
O
CH C
OEt
HO
C
OH
O
33
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• ჰიდროქსიმჟავები ... პოლიკონდესაცია
O
HO
CH2
CH2
+
C
OH
O
O
HO
CH2
CH2
C
O
OH
CH2
-H 2 O
პოლიესტერული ბოჭკო ხასიათდება ჰიდროფობურობით
34
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
CH2
C
O
პოლიმერი –n
პოლიესტერი
ქიმიური თვისებები
• ამინომჟავები... პოლიკონდესაცია
O
H 2N
CH2
CH2
O
+
C
OH
H 2N
CH2
CH2
C
NH
CH2
CH2
O
H
C
N
n
პოლიმერი –
პოლიამიდი
OH
პოლიამიდური ბოჭკო (კაპრონი)
35
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• ამინომჟავები... პოლიკონდესაცია – ცილის სინთეზი
H 2N
CH2
O
H
C
N
O
C
HC
A la -G ly
OH
CH3
O
O
O
H 2N
CH2
+
C
OH
A la
H 2N
CH2
C
O
N
CH2
C
OH
H
H 2N H C
CH3
G ly
A la -A la
C
OH
O
H 2N H C
C
O
N
CH2
OH
H
CH3
G ly-A la
C
A la -G ly
O
H 2N H C
CH3
36
C
O
N HC
H
CH3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
C
G ly-G ly
OH
ქიმიური თვისებები
• ოქსომჟავები: ჟანგვა–აღდგენის რეაქციები
O
O
[O ]
C
CH2
C
C
OH
H
[O ]
O
O
HO
CH2
C
OH
[H]
O
HO
CH2
CH2
C
OH
37
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• ოქსომჟავები: გრინიარის რეაქცია
O
H 3C
C
OH
O
H 3C
+
CH2 C
O
CH2
MgCl
- M g(O H )C l
H 3C
Et
C
H 2C
ოქსომჟავა
O
CH2 C
CH3
O
Et
ჰიდროქსიმჟავა
რეაქცია HCN-თან
O
H 3C
C
OH
O
+
CH2 C
O
H
C
H 3C
N
C
Et
H 2O
OH
H 3C
C
O
N
-E tO H , -N H 3
CH2 C
COOH
38
C
OH
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
O
CH2 C
O
Et
ქიმიური თვისებები
• ჰიდროქსიმჟავები – დეჰიდრატაციის რეაქციები
 –ჰიდროქსიმჟავები
CH3
H 3C
O
HC
C
HO
OH
CH3

O
t°
O
C
- 2 H 2O
C
CH
H 2C
CH2
HO
OH
CH
CH
H 2C
O
C
O
O
CH3
ლაქტიდი
–ჰიდროქსიმჟავები
OH
H 3C H C
O
CH2
C
t°
- H 2O
OH
H 3C
CH
O
CH C
OH
უჯერი მჟავა
39
CH2
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
ქიმიური თვისებები
• ჰიდროქსიმჟავები – დეჰიდრატაციის რეაქციები
 –ჰიდროქსიმჟავები
HO
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
t°
- H 2O
CH2CH
H 2C
2
C
O
– ლაქტონი
40
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
O
ქიმიური თვისებები
• ამინომჟავები – დეჰიდრატაციის რეაქციები
 –ამინომჟავები
H 3C
O
H 2N
OH
C
HC
HO
NH2
O
t°
- 2 H 2O
C
CH
H 2C
CH2
CH
CH
C
N
H
O
დიკეტოპიპერაზინი
–ამინომჟავები
NH2
H 3C H C
O
CH2
C
t°
- NN3
OH
H 3C
CH
O
CH C
OH
უჯერი მჟავა
41
CH2
CH3
CH3

C
H 2C
O
CH3
H
N
ქიმიური თვისებები
• ამინომჟავები– დეჰიდრატაციის რეაქციები
 –ამინომჟავები
H 2N
CH2
CH2
CH2
C
O
OH
t°
- H 2O
CH2CH
H 2C
2
C
N
H
O
– ლაქტამი
42
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures
მადლობთ ყურადღებისათვის!
43
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures