სპირტები და ფენოლები

Download Report

Transcript სპირტები და ფენოლები 

სპირტები, ფენოლები
(ერთ-და მრავალატომიანი სპირტები)
• კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები, მიღების
რეაქციები, გამოყენება
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz
დღეს განვიხილავთ...
•
•
•
•
•
•
კლასიფიკაცია,
ნომენკლატურა,
ქიმიური თვისებები,
მიღების რეაქციები,
გამოყენება
SE რეაქცქიის მექანიზმი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
შესავალი
• ალკანოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც
მოიცავენ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს.
• ალკანოლების ისტორიული დასახელებაა სპირტები
◦ ალკანოლები ზოდადი ფორმულაა R-OH
O
H
ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფი
ნახ. ეთანოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
კლასიფიკაცია
• ალკანოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ
ქვეკლასებად:
ალკანოლები
ატომიანობის მიხედვით
ნახშირბადოვანი ჩონჩხის
მიხედვით
ნახშირბადის ატომის
მიხედვით
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
კლასიფიკაცია – ატომიანობის მიხედვით
•
ალკანოლების ატომიანობა მიუთითებს, თუ რამდენ ჰიდროქსილის
ჯგუფს მოიცავს მოლეკულა.
შესაბამისად არსებობს ერთ–, ორ–, სამ–, ... და მრავალატომიანი
ალკანოლები
•
OH
ერთატომიანი ალკანოლები:
CH2 OH
H 3C
OH
H 3C
OH
CH2
H 2C
H 3C H C
CH2
CH3
ორატომიანი ალკანოლები:
სამტომიანი ალკანოლები:
OH
OH
H 2C
HO
OH
CH2 OH
CH
H 3C
OH
CH2
H 3C H C
CH
CH2
OH
H 2C
OH
CH2
H 2C
OH
OH
CH2
OH
CH2
H 2C
OH
!
გვახსოვდეს:
ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება
არსებობდეს ორი ამ მეტი ჰიდროქსილი
OH
H 3C
HC
OH
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
კლასიფიკაცია – ნახშირბადის ატომის მიხედვით
• ნახშირბადის ბუნების sp3, sp2 sp მიხედვით არჩევენ
პირველად, მეორეულ, მესამეულ ალკანოლებს:
მესამეული ნახშირბადატომი
OH
H 3C
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
pi r vel ad i
პირველადი ნახშირბადატომი
H 3C
CH
CH3
H 3C
CH3
meo r eu l i
OH
CH3
mes ameu l i
მეორეული ნახშირბადატომი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
C
კლასიფიკაცია – ნახშირბადოვანი
ჩონჩხის მიხედვით
• ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით აჩევენ ნაჯერ,
უჯერ და არომატულ ალკანოლებს:
H 3C
CH2
CH2
OH
CH2
CH
OH
CH
H 2C
naj er i
!
HC
CH2
C
CH2
CH2
CH3
u j er i
u j er i
გვახსოვდეს:
ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს უჯერი ბმა და
ჰიდროქსილი ერთდროულად:
OH
CH
H 3C
OH
OH
C
CH3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ar o mat u l i
ნომენკლატურა
• ალკანოლების დასახელება ბოლობდება სუფიქსით – ოლ
• OH ჯგუფს უფრო მაღალი რანგი აქვს, ვიდრე უჯერ ბმებს
H 3C
H 3C
OH
CH2
OH
H 3C
CH2
OH
CH2
H 3C
CH
OH
CH3
IU P A C
meT ano l i
IU P A C
x i s s pi r t i
eT ano l i
Rvi ni s s pi r t i
IU P A C
IU P A C
pr o nano l -1
n-pr o pi l i s s pi r t i
pr o pano l -2
i -pr o pi l i s s pi r t i
CH3
H 3C
CH2
OH
CH
H 3C
IU P A C
bu t ano l -2
meo r eu l i bu t i l i s
CH2
CH2 OH
s pi r t i
2-meT i l -pr o pano l -1
i z o bu t i l i s
s pi r t i
OH
H 2C
CH
IU P A C
C
OH
CH3
CH
OH
CH3
benz i l i s
H 3C
CH3
CH3
IU P A C
CH
bu t -3-en-2-o l i
s pi r t i
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
IU P A C
2-meT i l -pr o pano l -2
mes am.- bu t i l i s
s pi r t i
ფიზიკური თვისებები
• ალკანოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი
წარმომადგენლები სითხეებია
• ალკანოლების დუღილის ტემპერატურა უფრო მაღალია,
ვიდრე იმავე მოლეკულური მასის მქონე
ნახშირწყალბადების
ცხრილი 1. ზოგიერთი ალკანოლის ფიზიკური თვისებები
ფორმულა
დასახელება
Tლღ. C
Tდუღ. C
CH3OH
მეთანოლი
–97
64.7
CH3CH2OH
ეთანოლი
–117
78.3
CH3CH2CH2OH
პროპანოლი
–126
97
(CH3)2CHOH
იზოპროპანოლი
–88
82
CH3CH2CH2CH2OH
1-ბუტანოლი
–90
117
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ფიზიკური თვისებები
• ალკანოლებს შეუძლიათ დიმერებისა და
ასოციატების წარმოქმნა წყალბადური ბმების
წარმოქმნის გამო.
R
R
O
H
O
H
წყალბადური
ბმა!
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და
გამოყენება
• მეთანოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და
გამოყენება
• ეთანოლი
გამხსნელი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები
• სპირტებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური
რეაქციებია:
• I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
• II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
ზოგადი რეაქცია:
2 R
O
H
+
2 Na
2 R
-
O Na
+
+
H2
მაგალითები:
2 H 3C
CH2
OH
+
2 Na
2 H 3C
ეთანოლი
2 H 3C H C
OH
+
2 Na
-
Na
+
+
H2
2 H 3C
CH
O
-
Na
+
+
H2
CH3
იზოპროპანოლი
CH2
O
ნატრიუმის ეთილატი
CH3
2
CH2
OH
ბენზილის სპირტი
ნატრიუმის იზოპროპიონატი
+
2 Na
2
CH2
O
-
Na
+
ნატრიუმის ბენზილატი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
+
H2
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
სპირტებს O-H ბმის
პოლარულობის
გამო აქვთ
მჟავა თვისებები
2 H 3C
H 3C
CH2
CH2
+
OH
OH
+
2 Na
Na
OH
-
2 H 3C
CH2
O
Na
H 3C
CH2
O Na
-
+
+
+
+
H2
H 2O
სპირტები მჟავები
არ არიან!!!
მჟავიანობის მწკრივი:
H2O > ROH > RC  C- > NH3 > RH
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
• ორ– და სამ ატომიანი სპირტები უფრო ძლიერი
მჟავებია, ვიდრე ერთ ატომიანი სპირტები.
OH
H 2C
+
H 2C
OH
O
HO
Cu
H 2C
Cu
+
2
H 2C
HO
H 2O
O
მუქი ლურჯი
ფერის ნალექი
H 2C
HC
OH
H 2C
OH
O
HO
OH
+
Cu
HO
H 2C
HC
H 2C
Cu
+
O
OH
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
2
H 2O
მღავალატომიანი
სპირტების
აღმომჩები
რეაქცია!
• სულფონატების სინთეზი
O
O
HO
H 3C
S
+
Cl
H
O
CH2 CH3
-
H 3C
S
O
H
Cl
ეთილ მეთანსულფონატი
(ეთილ მეზილატი)
O
S
+
CH2 CH3
O
მეთანსულფონილ
ქლორიდი
HO
O
O
OH
+
H
O
CH2 CH3
HO
O
S
O
CH2 CH3
O
ეთილ სულფატი
გოგირდმჟავა ეთილ ეთერი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
+
H
OH
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• ალკილფოსფატების სინთეზი
ზოგადი რეაქცია:
R
R
OH
+
HO
P OH
ფოსფორმჟავა - H 2 O
OH
R
O
O
O
O
OH
O P OH
- H 2O
ალკილ დიჰიდრო–
Oფოსფატი
H
R
R
O
P
OH
OH
R
- H 2O
O
დიალკილ ჰიდროფოსფატი
R
O
P
O
R
O
ტრიალკილ ფოსფატი
R
მაგალითი:
O
H 3C
OH
+
HO
P
H 3C
OH
- H 2O
OH
H 3C
O
P
O
O
O
OH
OH
- H 2O
H 3C
O
OH
H 3C
CH3
დიმეთილჰიდროფოსფატი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
OH
H 3C
O
P
O
- H 2O
O
OH
მეთილდიჰიდრო–
ფოსფატი
P
O
CH3
CH3
ტრიმეთილფოსფატი
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• ალკილჰალოგენიდების სინთეზი
CH3
H 3C
C
CH3
2 5 °C
OH
+
H
H 3C
Cl
C
Cl
+
H
OH
CH3
CH3
(94%)
მესამეული ბუტილქლორიდი
მესამეული ბუტილის
სპირტი
H 2S O 4
H 3C C H 2 C H 2 C H 2 O H
+
H
Br
t°
H 3C C H 2 C H 2 C H 2
Br
+
H
OH
(95%)
Br
H 3C
CH2 OH
+
H 2S O 4
P
Br
t°
H 3C
H 3 PO 3
Cl
pi r i d i ni
S
Cl
CH3
+
O
+
O
Br
(55-60% )
Br
OH
CH2
+
Cl
O
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
CH3
SO 2
+
HCl
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• ეთერების სინთეზი:
ზოგადი რეაქცია:
R
1
O
H
+
H
O
R
H 2S O 4
2
R
1
O
R
2
+
H
O
H
H
O
180 °C
მაგალითები:
H 2S O 4
H 3C
O
+
H
H
O
CH3
CH2
O
ეთანოლი
H
+
H
CH3
+
H
დიმეთილ ეთერი
CH3
H 3C
O
180 °C
მეთანოლი
მეთანოლი
H 3C
O HC
CH3
CH3
H 2S O 4
180 °C
იზოპროპანოლი
H 3C
CH2
O
HC
+
CH3
ეთილიზოპროპილ ეთერი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
H
O
H
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• ეთერების სინთეზი ვილიამსონის მიხედვით:
ზოგადი რეაქცია:
R
1
O
Na
+
L
R
2
R
1
O
R
2
+
Na
L
L= Br, I, OSO2R”, OSO2OR”
სადაც:
მაგალითები:
H 3C
O
Na
ნატრიუმის
მეთილატი
+
Cl
CH3
ქლორმეთანი
H 3C
O
CH3
დიმეთილ ეთერი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
+
NaCl
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• ესტრერების სინთეზი:
ზოგადი რეაქცია:
O
R
2
+
C
H
O
R
H
1
O
+
R
2
+
C
OH
O
R
HO
H
1
მაგალითები:
O
H
H 3C
+
C
H
OH
O
OH
ბენზომჟავა
CH3
+
H
O
+
C
HO
H
O
CH3
ძმარმჟავა მეთილ ესტერი
O
C
H 3C
CH3
მეთანოლი
ძმარმჟავა
O
+
H
O
+
HC
C
CH3
CH3
O
+
HO
HC
CH3
იზოპროპილის სპირტი
ბენზომჟავა იზოპროპილის ესტერი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
H
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია:
ზოგადი რეაქცია:
H 2S O 4
C
C
H
OH
C
C
140 °C
+
HO
H
მაგალითები:
CH3
H 3C
C
CH CH3
H
OH
140 °C
H 3C
C
CH3 CH3
C
CH
H
OH
H
HO
H
CH3 CH3
H 2S O 4
C
CH3 +
CH
2–მეთილ–2–ბუტენი
3–მეთილ–2–ბუტანოლი
H 3C
CH3
H 2S O 4
CH3
2,3–დიმეთილ–2–პენტანოლი
140 °C
H 3C
C
C
CH
CH3
H
2,3–დიმეთილ–2–პენტენი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
+
HO
H
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია
დიოლებისათვის:
ვიც–დიოლებიდან, როგორც წესი მიიღება ალკინები:
H
OH
H 2S O 4
H 3C
C
C
H
OH
CH3
140 °C
H 3C
C
C
CH3
+ 2 HO
H
2–ბუტინი
2,3–ბუტანდიოლი
არა ვიც–დიოლებიდან მიიღება ალკადიენები:
H
OH
CH3
CH3
H 2S O 4
H 2C
CH
C
CH
H
OH
CH3
3–მეთილ–2,4–პენტანდიოლი
1 4 0 °C
H 2C
CH
C
CH
CH3
3–მეთილ–1,3–პენტადიენი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
+
2 HO
H
ქიმიური თვისებები
(რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
• მოლეკულათშორისი დეჰიდრატაცია
დიოლებისათვის:
ტერმინალური დიოლებიდან მიიღება ციკლური ეთერები და
პოლიეთერები:
O
H
H
O
CH2
O
CH2
H 2S O 4
+
140 °C
CH2
CH2
O

O
H
H
H
H 2C
CH2
H 2C
CH2
+
2 HO
H
O
დიოქსანი
(ციკლური ეთერი)
O
პოლიკონდენსაციის რეაქცია:
CH2
CH2
O
H
O
+
H
CH2
CH2
H
O
ეთილენგლიკოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
H 2S O 4
t°
O
CH2
C
H
2
O n
პოლიეთილენგლიკოლი
მიღების რეაქციები
• ალკენების ჰიდრატაცია:
ზოგადი რეაქცია:
H
C
C
+
H
+
OH
C
C
H
OH
მაგალითები:
H 3C
H
CH2 +
C
H
OH
CH3
+
25 °C
H 3C
H 3C
C
HO
CH2
H
მესამეული ბუტილის სპირტი
2–მეთილპროპენი
H 3P O 4
H 2C
CH2
ეთენი
+
H
OH
300 °C
H 2C
HO
CH2
H
ეთანოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მიღების რეაქციები
• ჰალოგენალკანების ჰიდრატაცია:
ზოგადი რეაქცია:
HO
R
X
+
H
-
R
OH
OH
+
H
X
მაგალითები:
HO
H 3C
CH2 Br
+
H
-
H 3C
OH
HO
1,2–დიბრომეთანი
OH
+
H
Br
ეთანოლი
ეთილბრომიდი
Br CH2 CH2 Br
CH2
+
2 H
OH
-
HO
CH2 CH2
OH
ეთანდიოლი
(ეთილენგლიკოლი)
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
+
2 H
Br
მიღების რეაქციები
• გრინიარის რეაგენტის საშუალებით
ზოგადი რეაქცია:


R: MgX
R
C
+
O
MgX
C
O
H 3O
R
+
O
H
C
სპირტები
მაგალითები:
H 3C
H
H 3C
MgX
C
+
O
C
O
H
H
MgX
H 3O
H 3C
+
O
H
C
H
H
H
პირველადი სპირტი
H 3C
H 3C
H 3C
MgX
C
+
O
C
O
H 3C
H
MgX
H 3O
H 3C
+
O
H
C
H
H 3C
H
მეორეული სპირტი
H 3C
H 3C
H 3C
MgX
+
H 3C
C
O
MgX
C
O
H 3C
CH3
H 3O
+
H 3C
O
H
C
H 3C
CH3
მესამეული სპირტი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მიღების რეაქციები
• კარბონილური ნაერთების აღდგენით:
ზოგადი რეაქცია:
O
C
C
O
OH
[H ]
C
C
H
H
C
ალდეჰიდი
პირველადი სპირტი
კეტონი
O
OH
[H ]
CH2 C
H 3C
CH2 CH
H
H
პროპანალი
1–პროპანოლი
O
H 3C
OH
[H ]
C
H 3C
CH3
პროპანონი
C
R
მაგალითები:
H 3C
C
H
C
H
CH3
2–პროპანოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
OH
[H ]
C
H
R
მეორეული სპირტი
ფენოლები
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
• ფენოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც
მოიცავენ არომატულ ბირთვთან უშუალოდ
დაკავშირებულ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს.
ნახ. ფენოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
კლასიფიკაცია
• ფენოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ ქვეკლასებად:
ფენოლები
ერთატომიანი
ფენოლები
მრავალატომიანი
ფენოლები
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ნაფთოლები
კლასიფიკაცია
OH
ერთატომიანი ფენოლები:
OH
HO
CH3
OH
CH3
ფენოლი
1–ჰიდროქსი–2-მეთილ–
(ჰიდროქსიბენზოლი)
ბენზოლი
(ო–კრეზოლი)
CH3
1–ჰიდროქსი–3-მეთილ–
ბენზოლი
(მ–კრეზოლი)
CH3
1–ჰიდროქსი–2,4დიმეთილბენზოლი
მრავალატომიანი ფენოლები:
HO
HO
HO
OH
HO
OH
OH
OH
1,2-დიჰიდროქსიბენზოლი
(პიროკატექინი)
ერთატომიანი
ნაფოლები:
1,3-დიჰიდროქსიHO
ბენზოლი
1,4-დიჰიდროქსი(რეზორცინი)
ბენზოლი
(ჰიდროქინონი)
OH
2–ნაფთოლი
1,2,3-ტრიჰიდროქსიბენზოლი
(პიროგალოლი)
OH
!
გვახსოვდეს:
ბენზილის სპირტი ფენოლი არ არის!
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
H 2C
ფიზიკური თვისებები
• ფენოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი
წარმომადგენლები მყარი ნაერთებია
• წყალში ცუდად იხსნებიან (8,3 მგ/100მლ)
• სპირტებთნ შედარებით უფრო ძლიერი მჟავებია
• აქვთ სპეციფიური არასასიამოვნო სუნი
• არიან ძლიერ ტოქსიკური ნაერთები
• კანზე მოხვედრისას შეუძლიათ გამოიწვიონ ძლიერი
ქიმიური დამწვრობა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ჰერბიციდები
თმის
საღებავები
ფენოლების გამოყენება
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
• ფენოლებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური
რეაქციებია:
•
•
•
•
I. რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
II. რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე
III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები
IV. რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე
ქიმიური თვისებები
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
ზოგადი რეაქცია:
2 Ar
Ar
-
-
O
O
+
H
+
H
2 Na
Na
2 Ar
-
Ar
OH
-
O Na
-
-
+
O Na
+
+
H2
+
H OH
მაგალითები:
-
O Na
O H
2
+
2
2 Na
ფენოლი
ფენოლი
+
H2
ნატრიუმის ფენოლატი
-
O Na
OH
+
+
Na
OH
+
+
H OH
ნატრიუმის ფენოლატი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ფენოლები
სპირტებისაგან
განსხვავებით NaOHსთან
ურთიერთქმედებენ!
შესბამისად, მათში
მჟავა თვისებები
უფრო
გამოკვეთილია
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
• ორ– და სამ ატომიანი სპირტების მსგავსად
ფენოლები შედიან რეაქციაში სპილენძის
ჰიდროქსიდთან და იძლევიან მუქი ლურჯი ფერის
ნალექს.
HO
OH
Cu
Cu
+
HO
OH
+
+
Fe
Cl
-2 H 2 O
HO
Cl
OH
O
O
Cl
+
O
O
Fe
-3 H C l
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
O
მუქი ლურჯი
ფერის ნალექი
ქიმიური თვისებები
• რეაქციები O-H ბმის ხარჯზე
• აცილირება
O
H 3C
OH
O
CH3
O
O
+
O
+
C
H 3C
OH
O
H 3C
ფენოლი
ძმარმჟავის ანჰიდრიდი
ძმარმჟავა
O-აცილფენოლი
(ფენილაცეტატი)
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები
• დაჟანგვა
• ფენოლების დაჟანგვა შედარებით მარტივ პირობებში
მიმდინარეობს OH–ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის
გამო
OH
[O ]
O
O
ფენოლი
OH
4,4’–დიჰიდროქსიბიფენილი
(ბისფენოლი)
OH
O
[O ]
ფენოლი
HO
O
ქინონი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები
• ურთიერთქმედება ელექტროფილურ
რეაგენტებთან
• ფენოლების ელექტროფილებთან შედარებით მარტივ
პირობებში ურთიერთქმედებენ, ვიდრე ბენზოლი OH–ჯგუფის
ელექტროდონორული გავლენის გამო
• ჰალოგენირება
OH
OH
Br
Br
+ 3 B r2 H 2O
- 3 HBr
Br
ფენოლი
2,4,6–ტრიბრომფენოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ქიმიური თვისებები
• ნიტრირება
OH
OH
O 2N
NO 2
HONO2
- H 2O
NO 2
ფენოლი
2,4,6–ტრინიტროფენოლი

ნიტროზირება
OH
OH
O
+ HONO
-H 2 O
ფენოლი
N
N
O
4–ნიტროზოფენოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
OH
ქიმიური თვისებები
• სულფირება
• სულფირების რეაქციის პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის
ტემპერატურაზე
OH
OH
SO 3 H
H 2S O 4
< 1 0 0 °C
- H 2O
ფენოლი
2–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა
OH
OH
H 2S O 4
> 1 0 0 °C
- H 2O
ფენოლი
SO 3 H
4–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ფენოლების
სულფირების
პროდუქტები
დამოკიდებულია
რეაქციის
ტემპერატურაზე!
ქიმიური თვისებები
• ალკილირება
• ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ სპირტებისა და
ალკენების საშუელებით. კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4
ზოგადი რეაქცია:
OH
OH
OH
R
+
H 2 S O 4 an H 3 P O 4
R
OH
+
- H 2O
ფენოლი
R
OH
OH
OH
+
H 3C
OH
CH2
H 2 S O 4 an H 3 P O 4
+
- H 2O
CH3
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
CH3
ქიმიური თვისებები
• ალკილირება
• ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ სპირტებისა და
ალკენების საშუელებით. კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4
ალკილირება ალკენებით:
OH
C
H 3C
+
H 3C
ფენოლი
OH H C
3
OH
H 2 S O 4 an H 3 P O 4
C
CH2
+
- H 2O
H 3C
C
CH3
CH3
4–მესამ. ბუტილფენოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
CH3
CH3
2–მესამ. ბუტილფენოლი
მიღების რეაქციები
• ჰიდროქსილის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება:
SO 3 Na
O
+
-
Na
OH
HCl
250-300 °C
NaOH
-N aC l
- N a 2S O 3
ბენზოლსულფომჟავა
+
ნატრიუმის ფენოლატი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ფენოლი
მიღების რეაქციები
• ქლორის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება:
Cl
OH
+
300 °C
NaOH
- N aC l
ქლორბენზოლი
ფენოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
მიღების რეაქციები
• არენდიაზონიუმის მარილების დაშლა:
N
+
N Cl
-
OH
+
არენდიაზონიუმის მარილი
+
H 2O
ფენოლი
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
N2
+
HCl
მიღების რეაქციები
• კუმოლური მეთოდი:
OH
H 3C
O
CH3
CH
H 3C
C
CH3
O
OH
[H 2 S O 4 ]
+
H 3C
H 2 O , t°
იზოპროპილბენზოლი
(კუმოლი)
ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია
www.chemistry.ge/eliz
ფენოლი
CH3
აცეტონი