Transcript Slide 1
بنام خدا Tehran University of Medical Sciences سودابه فالح دستاوردها بعد از مطالعه این بخش شما مطالب زیر راباید فرا گیرید: -1تعریف کربوهیدرات -2شناسایی انواع کربوهیدرات ها -3اهمیت کربوهیدراتها -4تفاوت بین انواع ایزومرهای مونوساکاریدها -5اشنایی با سایر ملکول های حاوی کربوهیدرات ها -6اسامی متفاوت ،نقش ها ،تعاریف ،ساختارها و دسته بندی قندها ،منوساکاریدها ،دی ساکاریدها و پلی ساکاریدها -1انرژی نورانی از طریق فتوسنتز در قندها ذخیره می شود -2فراوانترین ملکولهای آلی در طبیعت هستند -3پیش ساز متابولیکی سایر بیو ملکولها هستند -4نقطه ثقل متابولیسم در گیاهان و جانوران هستند -5جز مهم ساختمانی در گیاهان ( سلولز –پکتین) و در حیوانات (هیالورونیک اسید –کیتین ) ودرسلولهای باکتریایی (مورین) هستند -6تامین سوخت در حیوانات که یک بخش مهمی از کالری را بعهده دارند -7در میانکنش سلول-سلول نقش دارند -8در چسبندگی سلول نقش دارند( هیالورونیک اسید) -9تامین کننده ذخیره انرژی (گلیکوژن-نشاسته -اینولین) می باشند -10در پاسخهای ایمنی و بعنوان تعیین کننده های آنتی ژنی ویا در ساختار آنتی بادیها نقش مهمی دارند -11در پیری پروتئین نقش مهمی دارند( از طریق گلیکوزیالسیون غیر آنزیماتیک آنها) -12تعیین کننده سن سلول در تمام سلولها و در برخی از پروتئینها (از طریق آسیالوگالی کو پروتئینها چون هرچه میزان اسید سیالیک بیشتر باشد سلول زنده تر و طول عمر بیشتر دارد) هستند ] [ Cn(H2O) nنسبت یکسان تعداد اتم کربن و -1کربوهیدرات: ملکول آب استثنانات: الف-برخی از قندها این فرمول را ندارند ( دزوکسی ریبوز ،فروکتوز) ب -موادی هستند که قند نیستند ولی این فرمول را دارند مانند فرم آلدئید ]( [C(H2Oیا اسید الکتیک ][C3(H2O)3 -2گلوسید ( گلوکز در یونانی =شیرین) - 3ساکارید ( ساکارون در یونانی= قند) استثنائات: الف -قندهایی که شیرین نیستند ( سلولز) ب -مواد شیرینی که قند نیستند ( گلیسرول ،آسپارتام و مولینین) تعریف قند ترکیبات پلی هیدروکسی هستند که دارای یک گروه آلدئیدی یا کتونی می باشند . انواع دسته بندی قندها از نظر تعداد واحدهای تشکیل دهنده: الف -مونوساکارید یا قند های ساده که فقط از یک واحد قندی تشکیل شده اند ب -الیگو ساکارید ها ( الیگو =چند تا) که از 10-2واحد منو ساکاریدی تشکیل شده اند ج -پلی ساکارید ها (پلی = چند)10> : انواع پلی ساکاریدها: -1همو پلی ساکارید ( نشاسته ،گلیکوژن ،سلولز) -2هتروپلی ساکارید شامل: الف -گلیکو پروتئینها و وپروتئوگلیکانها ب -گلیکو لیپیدها و لیپو پلی ساکارید ها ساده ترین قند گلیسرآلدئید است و تمام قندها درطبیعت از گلسیرآلدئید مشتق شده اند. ساختمان گلیسرآلدئید اساس دسته بندی قند ها بدوفرم مختلف (Dد) و (Lال) قرار گرفته است. -1براساس تعداد اتمهای کربن: مانند تریوز ،تتروز ،پنتوز ،هگزوز و هپتوز -2بر اساس نوع گروه عامل (آلدئیدی و کتنی) آلدئیدی هپتوز ریبوز کتنی هپتولوز ریبولوز -3بر اساس هر دو خاصیت: مانند آلدو تریوز و کتو تریوز خواص منوساکاریدها -1از 7-3کربن تشکیل شده اند -2در آب محلول بوده و بآسانی متبلور می شوند -3قند های نوع Dفراوانترین نوع قند در اورگانیسم های زنده هستند -4بعلت داشتن گروهای عامل ( آلدئیدی- کتونی – هیدروکسیلی ) می توانند با سایر ترکیبات میانکنش بدهند -5ایزومری های مختلف برای منو ساکاریدها وجود دارد -6دارای کربن نامتقارن( کربنی که چهار گروه متصل به آن متفاوت باشد) هستند: استثنا :دی هیدروکسی استن -7گلوکز (دکستروز ) بعنوان سوخت جانداران ،قند مرجع در علوم پزشکی و فراوانترین قند است -8در اثر هیدرولیز به قند دیگری تبدیل نمی شوند -9با اتصال مونوساکاریدها الیگووپلی ساکاریدها تشکیل می شوند -10با حلقوی شدن قندهای 7-5 کربنه همی استال تشکیل می شود استریو شیمی قندها انواع ایزومری ها -1فانکشنال -2حلقه ای -3نوری ایزومری فانکشنال دو نوع است که قابل تبدیل هستند: -1آلدوزها -2کتوزها -1آلدوزها :دارای یک گروه فانکشنال آلدئیدی -2کتوزها :دارای یک گروه فانکشنال کتنی فرم کتنی مثالها :فرم آلدئیدی دی هیدروکسی استن گلسیرول آلدئید ریبولوز ریبوز فروکتوز گلوکز حلقوی شدن: قندهای 7-5کربنه همی استال تشکیل می دهند انواع :پیرانوز و فورانوز شکل های فضایی قند های حلقوی: پیرانوز :قند شش ضلعی به صورت قایق و صندلی که قابل تبدیل بهم هستند فورانوز :قند پنج ضلعی به صورت پاکت نامه منو ساکارید ها بعلت داشتن کربن نا متقارن دارای چهار نوع ایزومر نوری هستند -1فرم (Dد ) و (Lال) راسمیک؟ -2انانتیومر (ایزومر آینه ایی) -3اپی مر -4آنومر الف – فرمهای) Dد( و) Lال( اگرجهت گروه OHمتصل به کربن ماقبل آخر قند قرار سمت راست باشد نوع Dو اگر در سمت چپ باشد نوع L قندهای طبیعی به فرم Dهستند قندها ی فرم Lفقط در ساختمان الیگو ساکارید های موجود در بخش آنتی ژنیک وجود دارند و برای تولید انرژی نمی توانند متابولیزه شوند راستگردان یا چپگردان بودن قند ها: قند ها بعلت داشتن کربن نامتقارن نورپالریزه را به سمت راست ( )+یا چپ ( )-منحرف می کنند نکته :فرم د و ال بودن قند هیچ ارتباطی با راستگرد یا چپ گرد بودن ندارد فقط و فقط به موقعیت گروه OHمتصل به کربن ماقبل آخر قند ربط دارد در ایزومر انانتیومر (یک قند و تصویر آینه آن نسبت بهم انانتیومر هستند) -1در دوقند که تمام گروهای OHجهت مخالف دارند -2یک جفت از انانتیومرها نام یکسان دارند -3آنها نور پال ریزه را بطور یکسان ولی دردو جهت مخالف می چرخانند اگر یکی از آنها ) D(+است دیگری )-( Lاست مثال :گلوکز ) D(+و گلوکز )-( L فروکتوز )-(Dو فروکتوز )+(L تفاوت دو قند اگر فقط در جهت یکی از گروهای OH متصل به کربن های نا متقارن ( غیر از کربن ماقبل آخر) باشد آن دو قند اپی مر یکدیگر هستند مانند : مانوز اپی مر 2گلوکز گاالکتوز اپی مر 4گلوکز آلوز اپی مر 3گلوکز زایلوز اپی مر 3ریبولوز این ایزومر بر اساس جهت گروه عامل ( OHباال یا پایین) متصل به کربن نا متقارن قند (کربن آنومر) در شکل حلقوی بدست می اید: انواع α :و β تعداد ایزومری نوری =2 n تعداد کربنهای نامتقارن= n برای محاسبه nدو حالت وجود دارد : -1قند الدوز: خطیn= N-2: حلقویn=N- 1 : -2قند کتوز: خطیn=N- 3 : حلقویn=N -2: = Nتعداداتم های کربن قند ایزومری ها آلدوز کنفور ماسیون قایق صندلی کانفیگوراسیون پاکت نوری حلقوی پیران فوران آنومر اپیمر(تصویر آینه ای نیستند) انانتیومر( تصویر آینه ای) کتوز -1اکسیداسیون -2احیا -3تشکیل استر -4آمیناسیون -5تشکیل گلیکوزید -1اکسیداسیون قندها (گلوکز) در سه حالت اتفاق می افتد: الف -اسیدهای آلدونیک :اکسیداسیون عامل آلدئیدی (کربن )1 گلوکونیک اسید مثال :گلوکز ب -اسیدهای ارونیک :اکسیداسیون عامل الکلی نوع اول (آخرین کربن یا کربن شماره 6در گلوکز) گلوکورونیک اسید مثال :گلوکز ج -اسیدهای آلداریک :اکسیداسیون هر دو عامل مذکور گلوکاریک (ساخاریک) مثال :گلوکز ماناریک (شیره صمغ) مانوز موسیک اسید گاالگتوز -2احیا: به دو صورت انجام می شود: الف :گرفتن Hو تشکیل پلی الکل ب :از دست دادن اکسیژن و تشکیل داکسی قندها آمیناسیون قندها :قندها با آمینها ترکیب شده و به مشتق آمینی خود تبدیل میشوند مثال: Glc A Man A Gal A NAG گلوکز آمین ( - )Glc Aمانوز آمین()Man A ان استیل گلوکز آمین()NAG گلوکز آمین +استیل ان استیل مانوز آمین()NAM مانوز آمین +استیل اسید سیالیک(:اسید پیرویک) NAM+ PA فرمهای مختلفی از استر در قندها یافت میشود که شامل : الف -استر های فسفاته که نقش مهمی در متابولیسم قندها دارند مانند: = G6Pگلوکز -6فسفات گلوکز 1و 6بیس فسفات= G1, 6 bis (Di)P, = R5P.ریبوز 5فسفات ب -استرهای سولفاته قندها که در ساختمان گلیکوز آمینو گلیکانها ( )GAGبوفور وجود دارند مانند: = Gal 6 sulfateگاالکتوز 6سولفات Gal 4 sulfate.گاالکتوز 4سولفات بدو فرم وجود دارند که شامل: O- glycoside الف – ترکیبات O-گلیکوزیدی از ترکیب یک گروه الکلی ( از قند یا آمینو اسیدهای هیدروکسیلیک) با OHکربن آنومر قند دیگر تشکیل می شود. مثال :الیگو ساکارید ها و پلی ساکاریدها ب -ترکیبات Nگلیکوزیدی از ترکیب گروه آمینی آمینها یا آمینو اسیدها باگروه OHکربن آنومر یک قند تشکیل می شود مانند :نوکلئوزیدها N-glycoside خاصیت احیا کنندگی منو ساکاریدها قندهای احیا کننده کهه دارای کهربن آنهومر آزاد هسهتند قادرنهد عوامههل اکسههید کننههده را ( ماننههد فههری سههیانید ،و برخههی از فلزات مانند مس ونقره ) احیا کنند و در نتیجه ایهن واکهنش خودشان به یک قند اسیدی تبدیل می شوند گلوکز یک قند احیا کننده است و مبنای ایهن واکنشههای احیها کننده اساس تشخیصی برای قند خون است شههامل 10-2واحههد منوسههاریدی هسههتند کههه از طریههق پیونههد گلیکوزیدی بهم متصل شده اند دی ساکاریدها مهمتهرین الیگهو سهاکارید هها هسهتند کهه بهه دو فرم وجود دارند: -1آزاد: مالتوز ،سوکروز -2بصورت با سایر ترکیبات : گلیکو پروتئینها ،گلیکو لیپیدها -1دی سا کارید احیا کننده : از ترکیب OHکربن آنومر یک قند با OHغیر آنومر قند دیگرتشکیل می شود بطوریکه یکی از کربنهای آنومر آزاد است و خاصیت احیاکنندگی دارد مانند مالتوز ،الکتوز -2دی ساکارید غیر احیاکننده : از ترکیب OHدو کربن آنومردو قند ایجاد میشود و فاقد کربن آنومر آزاد و خاصیت احیاکنندگی میباشد مانند سوکروز ،ترهالوز -1دی ساکارید های مهم احیا کنندها: دی ساکارید مالتوز(از هیدرولیز نشاسته ) منو ساکارید تشکیل دهنده نوع اتصال گلوکز +گلوکز )(α +β الکتوز( قند شیر) سلوبیوز (از هیدرولیز سلولز حاصل میشود) 1-4 گلوکز +گاالکتوز()β+β 1-4 گلوکز +گلوکز ( )β+β 1- 4 -2دی ساکارید های مهم غیر احیا کننده دی ساکارید سوکروز ( قند نشاسته) ترهالوز منو ساکارید های تشکیل دهنده فروکتوز +گلوکز ) (α+β گلوکز +گلوکز نوع اتصال 1-2 1-1 پلی ساکاریدها مشخصات و خواص پلی ساکاریها: -1از واحد های قندی تشکیل شده اند -2مولکول های درشتی هستند -2تماما غیر احیا کننده هستند? دو دسته هستند: -1همو پلی ساکارید -2هتروپلی ساکارید همو پلی ساکاریدها :به 4دسته تقسیم میشوند: الف -پلی ساکارید های خطی :پلی مری خطی از واحد های مونوساکارید ی که توسط اتصاالت 1-4بهم متصل شده اند: آمیلوز (شامل واحد های αگلوکز) و اینولین شود) (شامل واحدهای βفروکتوز و αگلوکز که در پزشکی برای تعیین سرعت فیلتراسیون استفاده می ب-پلی ساکارید شاخه دار : پلیمری شاخه دارازواحدهای گلوکز که با اتصاالت1-4و1-6 بهم متصل شده اند : -آمیلوپکتین،گلیکوژن ج -پلی ساکارید های ساختمانی : پلی مری خطی از واحدهای که توسط اتصاالت 1-4بهم متصل شده اند: -سلولز ( شامل βگلوگز ) کیتین ( شامل Nاستیل گلوکز آمین با اتصاالت )1-4 βدر صدف و اسکلت حشرات وجود دارد د-پلی ساکارید های ذخیره ای: پلیمری شاخه دارازواحدهای گلوکز که بااتصاالت 1-4 αو -6بهم متصل شده اند: -aذخیره ای گیاهی :نشاسته -bذخیره ای حیوانی: گلیکوژن ( در کبد و ماهیچه) -2هترو پلی ساکاریدها : الف --گلیکوز آمینو گلیکان ب -پروتئوگلیکان ها ج -گلیکو پروتئین ها (موکوپروتئین ها) د -لیپوساکاریدها الف -گلیکوز آمینو گلیکان: در اکثریت گلیکوزآمینو گلیکانها( )GAG زنجیره پلی ساکاریدی بطور کوواالن به پروتئینها متصل شده اند : *بشدت هیدراته،ژل مانند و همراه بامنافذ هستند *از اجزای اصلی ماتریکس خارج سلولی می باشند *بخش عمده ساختمان آنهااز واحد های دی ساکاری تکرار شونده مختلف که همواره داری قند آمینی با یک اسید ارونیک میباشند تشکیل شده و در صد پروتئین ساختمان آنها بسیار کم می باشد. *واحدهای دی ساکاریدی توسط اتصاالت 1→3یا 1→4یا هردو بطور متناوب بهم وصل شده اند انواع گلیکوز آمینو گلیکانها هیالوران در پوست ،بند ناف کندروایتین سولفات در غضروف ،استخوان ،پوست هپاران و کراتان سولفات در پوست وریه هپارین در ریه،طحال ،کبد ،ماهیچه کراتان سولفات در غضروف ،قرنیه -2پروتئو گلیکان ها(پپتیدوگلیکان ها): مانند مورین در ساختمان دیواره باکتری -3گلیکو پروتئین ها(موکوپروتئین ها): -1شامل یک جز قندی و یک جز پروتئینی با اتصال Oلینک یا لینک Nهستند -2درصد پروتئین در آن ها بیشتر از قند است -3فاقد اسیدهای ارونیک و استرهای سولفات هستند -4از اجزای غشای سلولی می باشند مانند: گلیکوفورین که در غشای گلبول قرمز قرار دارد -5جز آنتی ژن های گروه های خونی هستند -6جز پروتئین های سرم هستند مانند الف (α -آلفا) گلبولینها که حاوی قندهای فوکوز ،مانوز گاالکتوز ،ان استیل گلوکز آمین و مشتقات اسید سیالیک هستند مانند اوروزوموکوئیدها و هاپتو گلوبین که جزα 2گلوبین هاست و به همو گلوبین متصل شده و مانع دفع آن از کلیه میگردد ب -سروپالسمین و ترانسفرین که جز بتا گلوبینها هستندو بترتیب ناقل مس و آهن هستند ج -ایمونوگلوبینها( گاما گلوبولینها)که ایجاد مصونیت میکنند د -ترانس کورتین که در انتقال هورمونهای کورتیکوئیدها ی خون نقش دارند ه -پروترومبین و فیبرینوژن که در انعقاد خون نقش دارند انواع اجزای قندی موجود در ساختمان گلیکوپروتئنها: -1قند ساده مانند مانوز و گاالکتوز -2دزوکسی قند ها مانند ال-رامنوز ( -6دزوکسی ال مانوز)و ال- فوکوز ( 6دزوکسی ال گاالکتوز) -3هگزوز آمینها مانند د -گلوکز آمین ،د-گاالگتوز آمین که غالبا استیله هستند مانند ان -استیل گلو کوز آمین ،ان-استیل گاالکتوز آمین -4اسید سیالیک که از مشتقات نورامینیک اسید است که به گلیکو پروتئنها خاصیت اسیدی داده و معموال در انتهای زنجیره گلیکانی قرار میگیرد -4لیپو ساکاریدها ( گلیکو لیپید ها): -1شامل یک جز قندی ویک جز لیپیدی هستند -2از اجزای غشای سلول هامی باشند مانند سربروزیدها و گانگلیوزیدها که در غشای سلول های مغز قرار دارند -1پلیمرهای –) Alginate – Ca2+ binndigنمک اسید آلرژنیک مانند آلرژینات کلسیم)که در جلبک قهوهای وجوددارندو بعنوان کف ،پارچه یا توری برای پوشاندن زخمها ی جراحی بصورت پارچه جاذب بکار می رود. -2پلیمرهای آگارز ،آگاروپکتین و گاالکتوز -3گلیکوز آمینو گلیکانها دارای دی ساکاریدهای تکرار شونده با قند های آمینی و بارهای منفی شیرینی نسبی قند طبیعی-1 Sucrose: Glc: 70 Fru:170 Mal: 30 Lac: 16 100 شیرینی نسبی قندهای مصنوعی-2 Cyclamate: 3, 000 • Aspartam: 20, 000 • Saccarin: 40, 000 • Monilin: 400, 000 • -1تشکیل کریستال(اوزازون) -2واکنش فورفورال و هیدروکسی فور فورال با الکلهای حلقوی -3رنگ آمیزی با ید -4واکنشهای آنزیماتیک مانند گلوکوکیناز ،هگزوکیناز و گلوکواکسیداز 5واکنشهای اکسید و و احیا ( تست بندیکت)