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OCF- Vortrag
Mannich-Reaktion
Vortrag: Irina Pachomov
Betreuer: Hans Müller
29.01.2010
Inhaltverzeichnis:
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Einleitung
Reagenzien und Reaktionsbedingungen
Mechanismus
Beispielreaktionen
Folgereaktionen
Anwendung
Literatur
Mannich-Reaktion
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Die Reaktion wurde vom deutschen Chemiker Carl U. F. Mannich
entdeckt.
Dreikomponenten-Reaktion
Ermöglicht die Amino - Alkylierung von Aldehyde, Ketone od. anderer
C-H- acide - Verbindungen
als Produkt erhält man β- Aminoketone, die sog. Mannich - Basen
Mannich - Reaktion
Reagenzien:
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Ammoniak, prim. bzw. sek. Amine
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Formaldehyd
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C-H- acide- Verbindungen: z.B Carbonylverbindungen
( Aldehyde od. Ketone) Nitrite, Acetylen, Nitroalkane.
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Reaktionsbedingungen: schwach sauer( pH=5), RT
Mechanismus
Bildung von Iminium-Ion
Mechanismus
Bildung von β- Aminoketon
Synthese von Tropinon
Synthetisches Alkaloid mit einer Tropan-Kernstruktur
Mannich-Reaktion
Alkaloide mit Tropan- Kernstruktur
Folgereaktionen
Mannich-Reaktion
Umsetzung mit Grignard-Verbindung liefert
β- Aminoalkohole
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Heterolytische Fragmentierung
ein Molekül zerfällt in drei Bruchstücke
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z.B durch Mannich-Reaktion aus Malonsäure hergestellte
β-Aminodicarbonsäure
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Synthese von Pyrido[2,3d]pyrimidin-2,4-dione.
Synthese von Pyrido[2,3d]pyrimidin-2,4-dione.
Anwendung:
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In der Synthese von Naturstoffen als Antibiotika od. Alkaloiden
Pflanzschutz
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Lack- und Polymerchemie (Farbstoffe, Härter)
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Literatur:
Latscha, Kazmaier, Klein, Ordanische Chemie;
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R. Brückner, Reaktionsmechanismus;3.Auflage,Springer ,Vorlag
2004
Paula. Y. Bruice; Organische Chemie.5.Auflage. Pearson Studium
2007
Arch. Pharm. 311,406-414 (1978)
Fieser und Fieser, Organische Chemie, Verlag Chemie 1982
T. Laue; A. Plagens, Namen Reaktionen der Organische Chemie,
5. Auflage
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