Transcript Oxidation primärer Alkohole zu Aldehyde

Oxidation primärer Alkohole zu
Aldehyde
OCF-Seminar
Vinoba Vijayaratnam
Betreuerin: Caroline Thiele
Oxidation mit Cr(VI) Reagenzien
In wässriger Milieu oxidiert das Aldehyd zu Carbonsäure weiter
Oxidation mit Cr(VI) Reagenzien
Oxidation in nicht wässrigen Milieu führt zu Aldehyden
Wasserfreie Reagenzien mit Cr(VI):
•
Collins Reagenz : CrO3 in Pyridin
•
Corey Reagenz : Pyridiniumchlorochromat (PCC)
leicht sauer
•
Pyridiniumdichromat (PDC)
leicht basisch
Lösungsmittel für PCC oder PDC: CH2Cl2 oder CHCl3
Raumtemperatur
Swern Oxidation
Reaktion: Umsetzung von Alkohol mit Dimethylsulfoxid und Oxalylchlorid
Durchführung im basischen Milieu und bei tiefen Temperaturen
Dess-Martin Oxidation
Reagenzien : Dess-Martin-Periodinan (DMP)
Raumtemperatur, neutral oder leicht sauer
Oxidation mit TEMPO
Reagenzien : Tetramethylpiperidin-Nitroxyl (TEMPO)
Reoxidation
Katalytische Menge an TEMPO
Raumtemperatur, leicht alkalisch
Literatur
• Reinhard Brückner; REAKTIONSMECHANISMUS. 3.Auflage. Springer Verlag 2004
• Latscha; Kazmaier; Klein; ORGANISCHE CHEMIE. 5.Auflage. Springer Verlag 2002
• Professor Kazmaier; Uni Saarland; OC6 Skript, SS 2009
• Paula Y. Bruice; ORGANISCHE CHEMIE. 5.Auflage. Pearson Studium 2007