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McMurry-Reaktion
Referent: Joseph Adjei Danso
Betreuer: Gerit Brüning
27.01.10
Gliederung:
Was ist die McMurry Reaktion
Kurze Einleitung zu anderen
Olefinierungsreaktionen (über MetallCarben-Komplexe)
Pinakol Reaktion
McMurry Kupplung (Mechanismus)
Gemischte McMurry Kupplung
Intramolekulare McMurry Kupplung
Reagenzien und Reaktionsbedingungen
Beispiel in der Naturstoffsynthese
Literaturquellen
Was ist die McMurry Reaktion
Reduktive Carbonylkupplung
(Aldehyde oder Ketonen) zu Alkenen
mit Hilfe von niedervalentem Titan.
Olefinierungsreaktionen (über
Metall-Carben-Komplexe)
Das Tebbe Reagenz:
Schema 2: Methylenierung mit dem Tebbe Reagenz
Das Petasis Reagenz
Schema 3: Methylenierung mit dem Petasis Reagenz
Nozaki-Olefinierung
O
+
Takai-Olefinierung
O
Cl
Cl
+
CrCl2
Cl2Cr
CrCl2
+
Pinakol Reaktion
Neuere Variante zu der Pinakol
Kupplung:
McMurry Kupplung
(Mechanismus)
Gemischte McMurry Kupplung
(Mechanismus)
Fortsetzung der Reduktion bei höherer
Temperatur
eine McMurry Kupplung
Abbruch der Reduktion bei tieferer
Temperatur durch HCl Zugabe
eine Pinakol
Kupplung
Beispiel einer Intramolekulare
McMurry Kupplung:
Reagenzien und
Reaktionsbedingungen
Beispiel in der
Naturstoffsynthese
Bildung von Vitamin A(Retinolform) aus
β- Carotin.
Literaturquellen :
Angew. Chem. 1996, 108, P. 2582-2609
Angew. Chem. 1997, 109(21), P. 2447-2479
Schumann I. „Olefinierung OCF-Seminar“ ,
2004, P. 1-17
Brückner, R. „Reaktionsmechanismen“ , 3.
Auflage, P. 779-783
Horton H.R.; Moran L.A.; Perry M.D.; Rawn
J.D. und Scrimgeour K.G. „Biochemie“ , 4.
Auflage, P. 293
Jauch J. „OC4-Vorlesungsskript“
Kazmaier U. „OC6 und 8-Vorlesungsskript“