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FSU Jena, IOMC, JCSM

Übungsaufgaben zur Vorlesung Organische Chemie (MCB B2, MBC A2) Teil 2

Prof. Dr. Hans-Dieter Arndt, PD Dr. Christoph Enzensperger WPF Organische Chemie WS 2014/2015 _1

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Übungsaufgaben Carbonyl-Chemie für 05.01.2015

• • • • • Formulieren Sie einen detaillierten Reaktionsmechanismus für die intramolekulare Reaktion von 5 Hydroxy-hexanal Wie kann aus KCN, Formaldehyd, Ethylendiamin Säure und Lauge EDTA hergestellt werden?

Formulieren Sie einen Mechanismus für die Herstellung von

cis

-Cyclohexandiol-acetonid aus den einfachsten Komponenten und geben Sie alternative Namen für die Verbindung an.

Safrol kommt in der Muskatnuss vor. Welche Spaltprodukte entstehen bei der sauren Hydrolyse?

Aldosen können mit einer Cyanhydrinreaktion kettenverlängert werden. Zeigen Sie die reaktion an einem Beispiel Ihrer Wahl und wie nennt sich die Reaktion?

FSU Jena, IOMC, JCSM WPF Organische Chemie WS 2014/2015 _2

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• Entwerfen Sie eine Synthese von Haloperidol (Neuroleptikum) ausgehend von Bz-Piperidin-4-on und beantworten Sie folgende Fragen: Weshalb muss das Piperidin-4-on Benzyl geschützt sein? Wo findet eine Addition an eine Carbonylverbindung statt?

H O O N • Aus welchen Komponenten können die jeweiligen Acetale hergestellt werden?

H3 C O O CH3 H3 C CH3 O O H3 C CH3 O O O O FSU Jena, IOMC, JCSM WPF Organische Chemie WS 2014/2015 _3