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OCF-Vortrag
Suzuki-Kupplung
Sigle Nadzeya
11.01.2010
Inhalt:
1.Einleitung
2.Suzuki-Kupplung:
- Mechanismus
- Variationen
- Beispiel
- Vergleich gegen anderen Kupplungsreaktionen
3.Literatur
1.Einleitung:
Kupplungsreaktionen:
bezeichnet man eine Reaktion, bei der 2 org. Gruppen
(Alkyl-, Aryl-, Vinylgruppe) mit einander verknüpft
werden. Man verwendet metallorg. Verbindungen,
deren Metallatom ein Übergangsmetall ist.
2.Suzuki-Kupplung:
Allgemein:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
L
H3C
-L
Pd CH3
H3C
L
CH3
L
-L
Pd CH3
L
L
Pd CH3
CH3
L
Pd CH3
Me-Me + Pd(0)L2
PEt3 < PEt2Ph < PMePh2 < PEtPh2 < PPh3
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates:
2.Suzuki-Kupplung:
2.Suzuki-Kupplung:
m
X
+
m= B
(Suzuki)
Sn
(Stille)
Si
(Hiyama)
Li
(Murahashi)
Mg (Kumada)
Cu
(Normant)
Al, Zn, Zr (Negishi)
Katalysator [M]
[M] = Fe, Ni, Cu, Pd, Rh,...
X = I, Br, Cl, OTf,...
3.Literatur:
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Paula Y. Bruice,Organische Chemie, 5.Auflage
Eischenbroich C., Organometallchemie, 4.Auflage
James C. Anderson, Hilmi Namli, C.A. Roberts, Tetrahedron, 1997,53(44), 15123-15134
David M. Knapp, Eric P. Gillis, and Martin D. Burke J. AM. CHEM. SOC. 2009, 131, 6961–
6963
A. Suzuki, N. Miyaura, Chemical Reviews, 1995,95, 2457-2483