Transcript Biochemie - Teil IV - Antiinfectives Intelligence

Kohlenwasserstoffe
M. Kresken
1
Alkane
• Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff (C) und Wasserstoff
(H) bestehen
• Gesättigte Kohlenwasserstoffe (ausschließlich C – C und
C – H Einfachbindungen; -Bindungen)
H
H
C
H = CH4
H
Methan
M. Kresken
H
H
H
C
C
H
H
H = H3C – CH3
Ethan
2
Alkane
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H = H3C – CH2 – CH3
Propan
H3C – CH2 –CH2 – CH3
H3C – CH –CH3
I
CH3
n-Butan
Isobutan (= 2-Methyl-propan)
M. Kresken
Konstitutionsisomere
3
n-Alkane bis C8
Name
Summenformel
Zahl der
Isomeren
Siedepunkt (°C)
bei 1013 bar
Methan
CH4
-
-162
Ethan
C2H6
-
-89
Propan
C3H8
-
-42
n-Butan
C4H10
2
0
n-Pentan
C5H12
3
36
n-Hexan
C6H14
5
69
n-Heptan
C7H16
9
98
n-Octan
C8H18
18
126
Allgemein: CnH2n+2
M. Kresken
4
Nomenklatur von Alkanen
• Bei verzweigten Alkanen gibt der Kohlenwasserstoff, der die
längste unverzweigte Kette bildet, der Verbindung den
Stammnamen.
• Dieser wird durch die Benennung des Substituenten, also der
Reste, die statt eines H-Atoms an der Kette stehen, ergänzt.
• Kohlenwasserstoffreste heißen Alkylsubstituenten. Ihr Name
leitet sich vom zugrunde liegenden Kohlenwasserstoff ab,
indem die Endung „ -an“ durch „-yl“ ersetzt wird.
• Aus Methan (CH4) wird Methyl (-CH3), aus Ethan (C2H6)
Ethyl- (-C2H5), usw.
CH3
CH3
I
– CH2 – CH2 – CH3
– C – CH3
– CH
I
CH3
n-Propyl
CH3
Isopropyl
tert-Butyl
M. Kresken
5
Nomenklatur von Alkanen
• Ein Kohlenstoffatom wird je nach Zahl der C-Atome, mit
denen es direkt verbunden ist, als primär, sekundär, tertiär
oder quartär bezeichnet.
H
C
M. Kresken
C
H
H
C
C
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
C
C
primär
sekundär
tertiär
quartär
C
6
Nomenklatur von Alkanen
C
C
C
C
C
C
C
Die längste Kette hat 6 C-Atome (C6),
der Stammname ist Hexan
C5
C6
Alkylgruppen in Position 2 und 3
C5
C6
Die Substituenten sind gleich, also
2,3 Dimethyl
C
C
C1
C2
C3 C4
C
C
C1
C2
C3 C4
C
M. Kresken
2,3 Dimethylhexan
7
Nomenklatur von Alkanen
CH2
H 3C
C
CH3
CH2 CH3
CH3
3,3 Dimethylpentan
M. Kresken
8
Alkane
• In Kohlenwasserstoffen sind nur unpolare Atombindungen
wirksam, dies beeinflusst die Löslichkeit der Stoffe.
• Allgemein gilt, dass sich organische Verbindungen in
verschiedenen Lösungsmitteln umso besser lösen, je mehr
sich die Eigenschaften und Struktur von Substanz und
Lösungsmittel (Solvens) gleichen.
• Kohlenwasserstoffe lösen sich in Tetrachlorcholenstoff,
Dieethylether, Benzol oder Cyclohexan, nicht aber in Wasser.
• Man bezeichnet Kohlenwasserstoffe daher als lipophil oder
hydrophob.
• Umgekehrt werden Stoffe, die sich gut in Wasser lösen als
hydrophil oder lipophob bezeichnet.
M. Kresken
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Weitere Kohlenwasserstoffe
• Aliphatische Verbindungen - fettartig
- Cycloalkane
- Alkene (Olefine)
- Alkine
• Aromaten (Arene) - wohlriechende Substanzen
M. Kresken
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Cycloalkane
H
Cyclopropan
(C3H6)
H
C
H
H
C
H
C
Cyclopentan
(C5H10)
H
Cyclohexan
(C6H12)
M. Kresken
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Alkene
CH2 = CH2
C2H4 = Ethen (Ethylen)
H3C – CH2 – CH = CH2
C4H8 = 1-Buten
H3C – CH = CH – CH3
C4H8 = 2-Buten
1
2
3
4
5
6
H3C – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
6
5
4
3
2
1
H3C – CH – CH2 – C = CH – CH3
CH3
M. Kresken
2-Hexen
3,5-Dimethyl-2-hexen
CH3
12
Alkene
• 2-Buten (H3C – CH = CH – CH3) existiert in der cis- und transForm (E/Z-Isomere)
H
H
H 3C
C=C
H 3C
(Z)-2-Buten
(cis-2-Buten)
Sdp. 3,7°
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H
C=C
CH3
H
CH3
(E)-2-Buten
(trans-2-Buten)
Sdp. 0,9°
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Diene und Polyene
• Verbindungen mit zwei Doppelbindungen heißen Alkadiene
oder kurz Diene.
• Man unterscheidet konjugierte von isolierten
Doppelbindungen
CH2 = CH – CH = CH2
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
1,3-Butadien
1,4-Pentadien
CH3
1
4
CH2 = C – CH = CH2
2-Methyl-1,3-butadien (Isopren)
M. Kresken
14
Diene und Polyene
• Isopren ein Baustein vieler Naturstoffe wie z. B. der Steroide
und Terpene
CH3
CH3
1
H
4
CH2 = C – CH = CH2
Isopren
C=C
CH2
CH2
n
cis-Polyisopren
(natürlicher Kautschuk)
M. Kresken
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Alkene
• Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen
• Bedeutung für den Menschen (Auswahl)
- Linolsäure, Linolensäure (essentielle Fettsäuren)
- Prostaglandine (Gewebshormone)
- Cholesterin (Vorläufer der Steroidhormone)
- Vitamin D (Knochenaufbau)
- Vitamin A (Retinol)
- Sphingolipide (Nervengewebe)
M. Kresken
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-Carotin (C40H56)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H 3C
CH3
CH3
CH3
Durch oxidative Spaltung der durch den Pfeil markierten
olefinischen Doppelbindng entsteht Vitamin A.
M. Kresken
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Arene
• Aromaten (wohlriechende Substanzen)
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
1,3,5-Hexatrien
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
M. Kresken
H
Benzol
H
Delokalisierung der Elektronen (Mesomerie)
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Weitere Kohlenwasserstoffe
• Aliphatische Verbindungen - fettartig
- Cycloalkane
- Alkene (Olefine)
- Alkine
• Aromaten (Arene) - wohlriechend
- leiten sich vom Benzol ab
OH
COOH
NH2
CH3
N
Benzol
M. Kresken
Phenol
Anilin
Toluol
Benzoesäure
Pyridin
19
Weitere Kohlenwasserstoffe
X
1
2
ortho
meta
para
NO2
CH3
1
4
3
NO2
SO3H
m-Dinitrobenzol
(1,3-Dinitrobenzol)
M. Kresken
1
p-Toluolsulfonsäure
(4-Methylbenzolsulfonsäure)
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Aromatische Verbindungen
• Bedeutung für den Menschen (Auswahl)
- Estrogene (Sexualhormone)
- Thyroxin (Hormon der Schilddrüse)
- Serotonin, Dopamin (Neurotransmitter)
- Tocopherol, Folsäure (Vitamine)
- Sulfonamide, Acetylsalicylsäure (Arzneimittel)
M. Kresken
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