Transcript Fabian Löffler Fischer-Indol Synthese 03.pptx

OCF Vortrag von Fabian Löffler
Betreuer Hans Müller
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Historisches
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Reagenzien und Reaktionsbedingungen
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Mechanismus
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Modifikation
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Literaturangabe
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Entdeckung:1883
von Emil Hermann Fischer
Bevorzugte Methode zur Synthese von Indol
und derer Derivate
Verwendung heute: Synthese von vielen
Arzneimitteln, z.B. von Indometacin (gegen
rheumatischen Erkrankungen) oder Triptane
(zur Akutbehandlung von Migräne)
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Edukte:
Arylhydrazine (Produkte der Fischer-Reduktion)
Enolisierbare Ketone oder Aldehyde
Katalysatoren:
Lewis Säuren wie ZnCl2 (am häufigsten), AlCl3,
BF3, FeCl3.
Brönsted-Säuren wie HCl, H2SO4,
Polyphosphorsäure oder p-Toluolsulfonsäure.
Reaktionsbedingungen: je nach Katalysator
unterschiedlich: meist aber bei hohen
Temperaturen

Arylhydrazine reagieren mit enolisierbaren
Ketonen oder Aldehyden zu Arylhydrazone
Hydrazon

Nach einer Hydrazon En-Hydrazin
Tautomerisierung folgt eine Diaza-CopeUmlagerung ([3,3]-sigmatrope Umlagerung)
zu einem Diimin und eine weitere
Tautomerisierung:
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Nach Ringschluss und Abspaltung von NH3
kommt man zum Indolderivat:
Schmerzmittel gegen rheumatische
Erkrankungen

+
ZnCl2
180°C
Indometacin
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Fischer Indole Buchwald Synthese:
Pd- Katalysator und Arylbromide zur
Herstellung von N-aryl benzophenon
hydrazonen
Übersicht verschiedener Halogenalkane
S. Wagaw, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J.
Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6621-6622.
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March`s advanced organic chemistry
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Claiden: Organic chemistry
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Kazmaier: Organische chemie
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Brückner: Reaktionsmechanismen
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Organikum
Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!!