Transcript 403221 เคมีอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และอีเทอร์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์

403221 เคมีอนิ ทรีย์
แอลกอฮอล์ และอีเทอร์
ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุ ข
ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์
มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์
403221-alcohol
1
โครงสร้ าง
CH3OH
C
O
H
sp3-C
alcohol
C H 3C H 2 O H
1o
H
H 3C C C H 3
OH
2o
CH3
H 3C C O H
CH3
3o
OH
CH2OH
phenol
C
O
C
ether
C H 3C H 2 O C H 2C H 3
C H 3C H 2 O C H 3
s y m m e t r ica l e t h e r
403221-alcohol
O CH3
u n s y m m e t r ica l e t h e r
2
การเรียกชื่ อแอลกอฮอล์ (alcohol)
R O H
• ชื่อสามัญ
– ระบุชื่อหมู่แอลคิล ตามด้วย alcohol
C H 3C H 2C H 2 O H
n- p r o p y l a lco h o l
C H 3C H 2 O H
e t h y l a lco h o l
CH3
C H 3C
C H 3C H O H
OH
CH3
is o p r o p y l a lco h o l
CH3
tert- b u t y l a lco h o l
403221-alcohol
3
• ชื่อ IUPAC
– เลือกสายโซ่คาร์บอนยาวที่สุดและมีหมู่ -OH เป็ นชื่อสายโซ่หลัก
alkanol
– ระบุตาแหน่ง -OH โดยให้ตาแหน่ง -OH มีเลขต่าที่สุด
C H 3C H 2C H 2 O H
1 -propan ol
C H 3C H 2 O H
ethanol
CH3
H 3C
C
C H 2O H
C H 2C H 2O H
CH3
2 , 2 - d im e t h y l- 1 - p r o p a n o l
403221-alcohol
2 - p h e n y le t h a n o l
4
H O -CH 2-CH = CH -CH 2CH 3
2 -pen ten -1 -ol
OH
2 - cy clo h e x e n - 1 - o l
CH3
H 3C
C
CH CH2OH
C H 3 Cl
2 - ch lo r o - 3 , 3 - d im e t h y l- 1 - b u t a n o l
403221-alcohol
5
– แอลกอฮอล์ที่มีหมู่ -OH 2 หมู่ เรี ยกว่า diol หรื อ glycol
H 3C
C H C H 2O H
H O -CH 2-CH 2-O H
OH
1 , 2 - e t h a n e d io l
e t h y le n e g ly co l
1 , 2 - p r o p a n e d io l
p r o p y le n e g ly co l
403221-alcohol
6
การเรียกชื่ ออีเทอร์ (ether)
R O R'
• ชื่อสามัญ
– ระบุชื่อหมู่แอลคิล 2 หมู่ที่ต่อกับ O เรี ยงลาดับตัวอักษรตาม
ด้วย ether
C H 3C H 2 OC H 3
C H 3C H 2 OC H 2C H 3
ethyl m ethyl ether
d ie t h y l e t h e r
CH3
C H 3C
O
C H 3C H O
CH3
CH3
tert- b u t y l m e t h y l e t h e r
403221-alcohol
CH3
is o p r o p y l p h e n y l e t h e r
7
• ชื่อIUPAC
– หมู่ -OR เป็ นหมู่แทนที่บนสายโซ่ alkane เรี ยกว่าหมู่ alkoxy
C H 3C H 2 OC H 2C H 3
C H 3C H 2 OC H 3
ethoxyethane
m ethoxyethane
CH3
C H 3C
O
CH3
CH3
2 - m e t h o x y - 2 - m e t h y lp r o p a n e
403221-alcohol
C H 3 O C H 2C H 2O C H 3
1 , 2 - d im e t h o x y e t h a n e
8
• Cyclic ether
– ใช้ cycloalkane เป็ นชื่อหลัก
– เรี ยกอะตอม O ที่แทนที่หมู่ -CH2- ว่า oxa
O
o x ir a n e
o x a cy clo p r o p a n e
O
oxetane
o x a cy clo b u t a n e
O
o x o la n e
o x a cy clo p e n t a n e
O
O
oxane
o x a cy clo h e x a n e
O
1 , 4 - d io x a n e
1 , 4 - d io x a cy clo h e x a n e
403221-alcohol
9
สมบัติทางกายภาพ-แอลกอฮอล์
•จุดเดือด
– แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสู งกว่าแอลเคน และอีเทอร์ที่มีมวล
โมเลกุลใกล้เคียงกัน
จุดเดือด (oC)
78
-42
-25
MW
46
44
46
CH3CH2OH
CH3CH2CH3
CH3OCH3
– เพราะ แอลกอฮอล์ มีพนั ธะไฮโดรเจนระหว่ างโมเลกุล
..
:O
R
..
:O
H
R
..
:O
H
403221-alcohol
R
H
10
•การละลาย
– แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่าละลายน้ าได้
– แอลกอฮอล์โซ่กิ่งละลายน้ าดีกว่าแอลกอฮอล์โซ่ยาว
– แอลกอฮอล์โซ่ยาวไม่ละลายน้ าแต่ละลายในตัวทาละลายไม่มีข้วั
การละลาย(%)
8
26
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHOH
CH3
(CH3)3COH
100
403221-alcohol
11
– แอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลต่าละลายน้ าได้เพราะเกิดพันธะ
ไฮโดรเจนกับนา้
..
:O
..
:O
H
R
..
:O
H
R
H
..
:O
R
H
H
..
:O
H
H
403221-alcohol
12
สมบัติทางกายภาพ-อีเทอร์
•จุดเดือด
– อีเทอร์มีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียง
กัน
MW
74
O
CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
tetrahydrofuran
72
(THF)
72
จุดเดือด (oC)
35
36
66
– cyclic ether มีจุดเดือดสู งกว่า non-cyclic เพราะ cyclic ether
ไม่มีการหมุนพันธะอิสระทาให้โมเลกุลยึดเหนี่ยวกันดีกว่า
403221-alcohol
13
•การละลาย
– tetrahydrofuran ละลายน้ าดีกว่า diethyl ether เพราะเกิด
พันธะไฮโดรเจนกับนา้ ได้ดีกว่า
– non-cyclic ether ส่ วนใหญ่ไม่ละลายน้ า
403221-alcohol
14
การเตรียมแอลกอฮอล์
1. เตรียมจากสารประกอบคาร์ บอนิล
1.1 reduction
O
R
C
H
O
R
O
C H 3C
H
O
C H 3C C H 3
C
R'
1 ) L iA lH 4
2 ) H 3O +
1 ) L iA lH 4
2 ) H 3O +
1 ) L iA lH 4
2 ) H 3O +
R
O
H
C
H
1 o a lco h o l
H
O H
1 ) L iA lH 4
2 ) H 3O +
R
C
R'
2 o a lco h o l
H
C H 3C H 2 O H
OH
ใช้ NaBH4 แทน LiAlH4 ได้
C H 3C H C H 3
403221-alcohol
15
1.2 ปฏิกริ ิยากับ Grignard reagent (RMgX)
+ C

 +
+
O
R- M gX
O
H
R
C
O
H
R
C
R'
C
O
H 2O ,H +
MgX
O
1) R-M gX, ether
R
2 ) H 2O ,H +
1) R-M gX, ether
C
O
H
R
R
H
C
ether
H
1 o a lc o h o l
O
H
2 o a lc o h o l
O
H
3 o a lc o h o l
CH2 O
R
R CH
2 ) H 2O ,H +
1) R-M gX, ether
2 ) H 2O ,H +
R
R
C
R'
403221-alcohol
16
H
C
O +
C H 3C H 2C H 2C H 2 M gBr
H
H 3C
C
O +
H
H 3C
C H 3C H 2
C
O
C H 3C H 2 M gBr
1) ether
2 ) H 2O ,H
C H 3C H 2
2 ) H 2O ,H +
2 ) H 2O ,H
C H 3C H 2C H 2C H 2 C H 2 O H
CH3
1) ether
+ C H 3C H 2 M gBr 1 ) e t h e r
+
CH
O H
CH3
+
C H 3C H 2
C
OH
C H 2C H 3
จานวน C ในผลิตภัณฑ์มากกว่าสารตั้งต้น
403221-alcohol
17
RMgX ทาปฏิกริ ิยากับสารต่อไปนี้ได้ แอลกอฮอล์
H 2C
CH2
O
2 ) H 2O ,H
R
C
CH3O
1) R-M gX, ether
O
+
1) R-M gX, ether
2 ) H 2O ,H
+
C H 2C H 2 O H
R
R
C
O
R
1) R-M gX, ether
2 ) H 2O ,H +
R
R C
O
H
R
403221-alcohol
18
– จงแสดงวิธสี งั เคราะห์แอลกอฮอล์ต่อไปนี้โดยใช้ Grignard
reagent
OH
C H 3C H 2 C C H 2C H 2C H 3
CH3
OH
C H 2C H 3
H 3C C H C H 2C H 2 O H
CH3
403221-alcohol
19
2. เตรียมจากสารประกอบไฮโดรคาร์ บอน alkene
2.1 hydration
C H 3C H = C H 2
H 2O , H 2SO 4
OH
CH3 CH CH3
M a r k o v n ik o v a d d it io n
403221-alcohol
20
2.2 hydroboration-oxidation
C H 3C H = C H 2
1 ) ( BH 3) 2
2 ) H 2O 2, O H
-
C H 3 C H 2C H 2O H
a n t i- M a r k o v n ik o v a d d it io n
CH3
1 ) ( BH 3) 2
H
2 ) H 2O 2, O H s y n - a d d it io n
403221-alcohol
OH
CH3
H
21
3. เตรียมจากสารประกอบแอลคิลเฮไลด์ R-X
ปฏิกิริยา hydrolysis
R- X
C H 3C H 2C H 2C H 2-Cl
CH3
H 3C C Cl
CH3
O H -, H 2O
O H -, H 2O
O H -, H 2O
R
OH
C H 3C H 2C H 2C H 2 O H
CH3
H 3C C O H
CH3
403221-alcohol
SN2
SN1
22
ปฏิกริ ิยาของแอลกอฮอล์
+
C
. . 
O:
H
+
b a s ic it y o r n u c le o p h ilic it y
a c id it y
403221-alcohol
23
ปฏิกริ ิยาของแอลกอฮอล์
1. ความเป็ นกรด
C
..
.O.
H
+
:B-
C
.. :
.O.
+
H
B
a lk o x id e io n
ทดสอบความเป็ นกรดของแอลกอฮอล์โดยให้ทาปฏิกิริยากับ Na
R O -N a + + H 2
ROH + Na
C H 3C H 2 O H + N a
C H 3C H 2 O N a + H 2
s o d iu m e t h o x id e
403221-alcohol
24
ความเป็ นกรด
CH3OH > 1o >2o >3o แอลกอฮอล์
pKa
CH3OH
H2O
CH3CH2OH
(CH3)3COH
ความเป็ นกรด
15.5
15.7
15.9
18.0
403221-alcohol
25
ความเป็ นกรดสามารถพิจารณาจากเสถียรภาพของ alkoxide ion
C H 3C H 2 O H
C H 3C H 2 Oe t h o x id e io n
C
+ H+
e t h o x id e io n
CH3
CH3
CH3
H 3C
C H 3-C H 2- O-
+ H+
RO-
ROH
OH
CH3
H 3C
C
O
+ H+
CH3
t e r t - b u t o x id e io n
H 3C
C
O
CH3
t e r t - b u t o x id e io n
ไ ม่ เ ส ถี ย ร
Inductive effect
หมู่ alkyl R เป็ นหมู่ให้อิเล็กตรอน
ทาให้ alkoxide ion ซึ่ งมีประจุลบมีเสถียรภาพต่าลง
403221-alcohol
26
2. ความเป็ นเบส
C
..
.O.
a lc o h o l, base
H -A
H
. +.
O
C
H
+
A
H
p r o t o n a t e d a lc o h o l
a lk o x o n iu m io n
strong acid
+
C H 3C H 2 O H
+
C H 3C H 2 O H 2
e t h o x o n iu m io n
H+
403221-alcohol
27
3. dehydration


C
H

C
OH
C
H
+ H+

C
OH
co n c. H 2 S O 4


C
H

C
+
OH2
403221-alcohol

C
E1 or E2
C

C
C
28
E1

H 3C
CH3
H

C CH3 +
OH
H C
H
H+

H
CH3

H C
H
C CH3
+
OH2

CH3
H
+
C C H 3

H
CH3
C
C
CH3
E2

H 3C

CH2 OH +
H+

H 2C

+
CH2 OH2

H 2C

CH2
H
ถ้ามี -H หลายตาแหน่ง
•ผลิตภัณฑ์ alkene หลายชนิด
•alkene ที่มีหมู่แทนที่มากเป็ นผลิตภัณฑ์หลัก
403221-alcohol
29
4. การเกิด alkyl halide R-X
C
C OH
OH +
+ H+
C
H -X
X
+ H2O
X
+
C OH2
C
SN1 or SN2
3o ROH
SN1
1o ROH
SN2
403221-alcohol
X
30
SN2
SN1
403221-alcohol
31
Lucas test -reagent คือ HCl + ZnCl2
-ปฏิกิริยาแบบ SN1
-ทดสอบแอลกอฮอล์วา่ เป็ นชนิด 1o, 2o หรื อ 3o
C
O H + H -Cl
Z n C l2
C
Cl +
H2O
3o ROH เกิดปฏิกิริยาทันที
2o ROH เกิดปฏิกิริยาในเวลา 5-10 นาที
1o ROH ใช้เวลามากกว่า 15 นาทีจึงเกิดปฏิกิริยา
403221-alcohol
32
reagent ที่ใช้เตรี ยม RX จาก ROH
R
R
R
OH
OH
OH
R
OH
R
OH
R
OH
HX
R
X
R
Cl
R
Br
R
Cl
S O C l2
R
Cl
P, I2
R
I
PC l3
PBr3
PC l5
403221-alcohol
33
5. esterification
O
R
OH
+
HO
C
O
R'
RO
O
C H 3C H 2 O H +
HO
C
H
CH3
C
R'
Cl
C
H2O
O
+
C H 3C H 2 O
O
C H 3C H 2 O H +
+
C
CH3
O
CH3
403221-alcohol
C H 3C H 2 O
C
CH3
34
6. oxidation
1o alcohol
R
O
H
ลด H และ/หรื อ เพิ่ม O
O
o x id a t io n
C H
R
H
1 o a lc o h o l
C H
H
+
+
+
- +
COO K
COOH
M nO2
1 ) KM n O 4/ KO H
2) H
C OH
COOH
KM nO 4
KOH
CH 3(CH 2)4 CH 2O H
R
c a r b o x y lic a c id
a ld e h y d e
N a2Cr2O 7
H SO
CH2OH 2 4
CH2OH
o x id a t io n
O
403221-alcohol
CH 3(C H 2)4 C O O H
35
1o alcohol
• Strong oxidizing agent
– KMnO4/OH– Na2Cr2O7/H+ = H2CrO4 (chromic acid
– oxidise 1o alcohol เป็ น carboxylic acid
• Mild oxidizing agent
– pyridinium chlorochromate, PCC
– CuO, อุณหภูมิสูง
– oxidise 1o alcohol เป็ น aldehyde
CH 3(CH 2)4 CH 2O H
PCC
NH
+
Cr O3Cl
-
N Cr O3HCl
O
PCC
CH 3(CH 2)4 C H
403221-alcohol
36
O
2o alcohol
R
H
O
o x id a t io n
C H
R'
2 o a lc o h o l
R
ketone
H
OH
O
N a2Cr2O 7
H2SO4
+
OH
C
H CH3
OH
C R'
Cr
3+
( ส ีเ ข ีย ว )
O
C
KM nO 4
KOH
CH3
+
M n O2
O
Cu O , 3 0 0 oC
3o alcohol ไม่ เกิด oxidation
403221-alcohol
37
การเตรียมอีเทอร์
1. Williamson synthesis
R O -N a + +
R'
X
RO -R'
ether
R’-X ควรเป็ น 1o alkyl halide
ROH + Na
-X ควรเป็ น Br, I
C H 3C H 2 O H + N a
วิธีนี ้เตรี ยมได้ ทงั ้
symmetric และ
asymmetric ether
- +
C H 3C H 2 O N a
O
C H 3C H 2- Br
C H 3C H 2- Br
403221-alcohol
C H 3C H 2 OC H 2C H 3
O-C H 2C H 3
38
2. Dehydration of alcohol
•ROH ควรเป็ น 1o alcohol
+
R-O -H + H -O -R
H
-H2O
R-O -R
ether
H2SO4
1 8 0 oC
2 C H 3C H 2 O H
H2SO4
1 4 0 oC
OH
H 3C
C
H
CH3
H2SO4
8 0 oC
•เตรี ยม symmetric ether
•อุณหภูมิต่า
2 CH 2= CH 2
C H 3C H 2 OC H 2C H 3
CH 3-CH = CH 2
m ajo r
403221-alcohol
+
H 3C
H
H
C O C CH3
CH3
CH
3
39
• Mechanism
SN2
403221-alcohol
40
ปฏิกริ ิยาของอีเทอร์
1. ปฏิกริ ิยากับกรดแก่
R
Ar
O
O
R'
R
H
X
H
X
R
O
Ar
O
H + R'
H+
R
X
X
H
X
H
X
R
X
n o r e a ct io n
กรดแก่ HX : HI > HBr > HCl
H Br
2 C H 3C H 2 B r
e x ce ss
H I
C H 3C H 2 I + C H 3 I
e x ce ss
C H 3C H 2 O C H 2C H 3
C H 3C H 2 O C H 3
O
CH3
H
I
O
403221-alcohol
H
+
CH3 I
41
Mechanism
1
R O R'
+
H
X
1
2
+
R O R'
H
+
S N 1 ห ร ือ S N 2
X
n u c le o p h ile
2
R X
+
H O R'
X R'
+
R OH
SN2 เมื่อ R ไม่ใช่ 3o alkyl
403221-alcohol
42
Mechanism
1
R O R'
+
H
X
1
2
+
R O R'
H
+
S N 1 ห ร ือ S N 2
X
n u c le o p h ile
2
R X
+
H O R'
X R'
+
R OH
SN1 เมื่อมี R เป็ น 3o alkyl
403221-alcohol
43
2. ปฏิกริ ิยา autooxidation
C H 3C H 2 O C H 2C H 3
O2
C H 3C H 2 O O C H 2C H 3
p e r o x id e
O2
O-OH
H 3C C H O C H 2C H 3
h y d r o p e r o x id e
KI, H2SO4
C H 3C H 2 O C H 2C H 3
+
I2
ใ ห้ สี น ้ำ เ งิ น กั บ น ้ำ แ ป้ ง
เ ป็ น วิ ธี ท ด ส อ บ h y d r o p e r o x id e
403221-alcohol
44
แอลกอฮอล์และอีเทอร์
•สู ตรโมเลกุลเหมือนกันคือ CnH2n+2O
•ปฏิกิริยาที่ใช้บอกความแตกต่างคือ
ROH + Na
R O -N a + + H 2
ROR' + Na
n o r e a ct io n
403221-alcohol
45
Epoxide
C
C
O
• 3-membered cyclic ether
H 2C
CH2
O
e t h y le n e o x id e
o x ir a n e
o x a cy clo p r o p a n e
403221-alcohol
46
การเตรียม epoxide
1. วิธีทางอุตสาหกรรม
CH 2= CH 2
+
O2
A g , ca t a ly s t
2 5 0 oC, pre ssu re
H 2C
CH2
O
2. เตรียมจาก bromohydrin
CH 2= CH 2
+
B r 2+ H 2 O
H 2C
CH2
OH-
H 2C
O
Br OH
CH 2= CH -CH 3
+
B r 2+ H 2 O
H 2C
CH CH3
Br OH
403221-alcohol
CH2
OH
-
H
C CH3
H 2C
O
47
3. ใช้ peroxyacid
R C OOH
peroxyacid
เ ช่ น
O
CH 2= CH 2
+
O
O
O
C
OOH
OOH
C
H 2C
CH2
O
CH3C
O
+
C
O
+
CH3C
OOH
OH
O
OOH
O
403221-alcohol
+
CH3C
OH
48
ปฏิกริ ิยาของ epoxide
1. ปฏิกริ ิยาเปิ ดวงด้ วยกรด (acid-catalysed ring opening)
+
C
H
H2O
C
O
C
H O
C
OH
Nucleophile อาจเป็ น H2O, ROH ก็ได้
CH3
C CH3
H 2C
O
+
CH3OH
H
403221-alcohol
CH3
+
H 2C
C CH3
H O
OMe
49
mechanism
CH3OH เป็ น nucleophile เข้าทาปฏิกิริยาที่ more substituted carbon เมื่อมีกรด
เป็ นตัวเร่ งปฏิกิริยา
403221-alcohol
50
2. ปฏิกริ ิยาเปิ ดวงด้ วยเบส (base-catalysed ring opening)
C
R OROH
C
O
Base (Nucleophile)
C
H O
อาจเป็ น OH-,
RO-,
H- ,
C
OR
- +
R-MgX ก็ได้
CH3
C CH3
H 2C
O
H
C CH3
H 2C
O
+
+
CH3ONa
CH3OH
CH3
C H 3O C H 2 C C H 3
O H
C H 3 M gCl
1)ether
2 ) H 2O
403221-alcohol
CH3 CH2
H
C CH3
O H
51
mechanism
OH-, RO-, H-, R-MgX เป็ น nucleophile เข้าทาปฏิกิริยาที่ less
substituted carbon เมื่อมีเบสเป็ นตัวเร่ งปฏิกิริยา
403221-alcohol
52
Thiol (Mercaptan)
R-SH
การเรียกชื่ อไทออล (thiol)
• ชื่อสามัญ -ระบุชื่อหมู่แอลคิล ตามด้วย mercaptan
• ชื่อ IUPAC -ชื่อสายโซ่หลัก alkanethiol ระบุตาแหน่ง -SH ด้วย
C H 3C H 2 S H
e t h y l m e r ca p t a n
e t h a n e t h io l
C H 3C H 2C H 2 S H
n- p r o p y l m e r ca p t a n
1 - p r o p a n e t h io l
CH3
C H 3C
SH
CH3
tert- b u t y l m e r ca p t a n
2 - m e t h y l- 2 - p r o p a n e t h io l
H 2C
CH CH2SH
a lly l m e r ca p t a n
2 - p r o p e n e - 1 - t h io l
403221-alcohol
53
การเตรียม thiol จาก แอลคิลเฮไลด์
1. เตรียมจาก NaSH หรื อ KSH
+ Na SH +
s o d iu m
h y d r o g e n s u lf id e
+ K SH +
KOH
+
R
X
C H 3C H 2 B r
C2H 5O H
R


SH
C H 3C H 2 S H
+
NaX
+
KBr
H2S
403221-alcohol
54
2. เตรียมจาก thiourea
H2N
H2N
C
S
+
C H 3C H 2 B r
H2N
1) EtOH
2 ) H 2O , O H
-
403221-alcohol
H2N
C
O
+
C H 3C H 2 SH
e t h a n e t h io l
55
ปฏิกริ ิยาของ thiol
1. oxidation
2
2
R
R
o x id a t io n
SH
R S S R
d isu lf id e
r e d u ct io n
Br2 o r H 2O 2 o r I 2
SH
R S S R
d isu lf id e
Zn , H Cl
2. ความเป็ นกรด
R
2
SH
R
+
SH
NaO H
+
Hg
2+
R
S Na
+
( R S)2H g
+
+
H 2O
2 H
+
ต ะก อ น
403221-alcohol
56
Thioether
R-S-R’
การเรียกชื่ อไทโออีเทอร์ (thioether)
• ชื่อสามัญ -ระบุชื่อหมู่แอลคิลที่ต่อกับ S ตามด้วย
sulfide
• ชื่อ IUPAC -หมู่ -SR เป็ นหมู่แทนที่บนสายโซ่หลัก alkane
เรี ยกว่าหมู่ alkylthio
C H 3C H 2- S C H 2C H 3
C H 3C H 2C H 2 S-C H 3
d ie t h y l s u lf id e
ethylthioe t h a n e
m e t h y l p r o p y l s u lf id e
1 - methylthiop r o p a n e
403221-alcohol
57
การเตรียม thioether
+N a S-R + R'
s o d iu m
a lk y lm e r ca p t id e
+ N a SCH 3 +
NaOH
+
X
C H 3C H 2 B r
SN2

R'
S- R
+
C H 3C H 2 SC H 3
NaX
+
NaBr
CH3SH
403221-alcohol
58
ปฏิกริ ิยาของ thioether
oxidation
O
H 3C S C H 3
+
H2O2
H 3C S C H 3
d im e t h y l s u lf o x id e
403221-alcohol
59