유기화학실습-(4) 추출

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추출
(Extraction)
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추출이란?
 어떤 용질을 한 상(phase)에서 다른 상으로
옮기는 것을 말한다.
고체
액체
액체
액체
 추출은 한 용매에 녹아있는 용질을 다른 용매
에 이동시키는 작업
분배계수(분포계수)

서로 섞이지 않는 두 액체 a와 b가 접해 있을 때 두 액체에 모두 녹을 수 있
는 어떤 용질 M을 넣어주면 이 용질은 두 층에 녹아 들어가서 평형을 이루
며 분배된다.

이러한 평형 상태에서는 액체 a로부터 액체 b로 이동하는 용질의 분자수와
액체 b로부터 액체 a로 이동하는 분자수가 서로 같다.

그리고 M(a)와 M(b)의 농도를 각각 [M(a)]와 [M(b)]로 나타내면 다음과 같
은 관계가 성립한다.
K (분배계수) =
[M(a)]
[M(b)]
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분배계수
K (분배계수) =
[M(a)]
[M(b)]
 분배계수(K)는 주어진 온도에서 용질의 양에 관계없이 일정하다.
 분배계수의 식은 용질의 농도가 묽을 때는 잘 맞지만 농도가 커지면
잘 맞지 않는다.
 이것은 용질의 농도가 증가함에 따라서 많은 용질 분자가 회합을 하
는 등 비정상적인 행동을 하기 때문이다.
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분액깔때기
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분액깔때기 사용법
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화학반응 후 추출
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Benzoic acid, phenol,
benzyl alochol 혼합물의 분리
 이 실험의 목적
추출을 통하여 혼합물을 분리하는 방법을 이해한다.
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Henderson-Hasselbalch 식의 의미
산의 Henderson-Hasselbalch 식:
HA
Ka
H+ + A-
 Benzoic acid의 pKa는 4.20이다. pH는 4.20일 때, benzoic acid와
benzoate의 비율은?
 pH는 5.20일 때, benzoic acid와 benzoate의 비율은?
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특정 pH에서 화합물의 형태
화합물
pKa
Benzoic acid
4.20
Phenol
9.95
Benzyl alcohol
15.40
비고
 pH는 7.00일 때, 위의 각 화합물들은 어떤 형태로 존재하는가?
 pH는 12.00일 때, 위의 각 화합물들은 어떤 형태로 존재하는가?
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실험방법
 혼합물의 제조
① Benzoic acid(1.5 g), benzyl alcohol(1.5 mL), phenol(1.0 g)을 100
mL 삼각플라스크에 넣고, diethyl ether(10 mL)를 가한다.
 Benzoic acid의 분리
② 포화 NaHCO3 용액(20 mL)를 가한 후, 2~3분 가량 교반한다.
③ 교반을 멈추고 유기층의 TLC를 확인하여 benzoic acid가 남아있으
면 고체 NaHCO3(0.3 g)을 더 첨가하고 약 5분간 교반 후 다시 확인
한다. – Benzoic acid가 사라진 것을 확인
④ 용액을 분액깔때기로 옮겨 두 층을 분리한다. (수용액층 benzoate)
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 Phenol의 분리
⑤ 유기층에 6 M NaOH 용액(20 mL)을 가한다.
⑥ 분액깔때기를 양손으로 잡고 2~3회 흔든 후, 기체를 빼준다.
⑦ 유기층에 phenol의 존재 여부를 TLC로 확인한다. – Phenol이 사라
지지 않았을 경우, 고체 NaOH(0.3 g)를 첨가하고 5분간 교반 후 다
시 TLC로 확인한다.
⑧ 용액을 분액깔때기로 옮겨 두 층을 분리한다. (수용액층 phenolate)
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 Benzyl alcohol의 정제
⑨ 유기층을 건조하면 남은 물질이 benzyl alcohol이다.
 Phenol의 정제
⑩ 두 번째 수용액층을 pH가 약 1.0이 될 때까지 6 M HCl을 소량씩
가한다.
⑪ 용액을 분액깔때기로 옮기고 diethyl ether로 추출한다. – 유기층으
로 phenol이 추출된다. 유기층을 건조하면 남은 물질이 phenol이
다.
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 Benzoic acid의 정제
⑫ 첫 번째 수용액층을 pH가 약 1.0이 될 때까지 6 M HCl을 소량씩
가한다.
⑬ Benzoic acid는 pH 1에서 물에 대한 용해도가 낮아 고체로 석출된
다. 이 때 생성된 고체가 benzoic acid이다.
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