Transcript 유기화학실습-(7) 산-촉매 esterification

산-촉매 에스터화
(Fischer esterification)
1
산-촉매 에스터화
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Fischer esterification mechanism
3
단순한 메커니즘
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4
Methyl benzoate의 합성
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5
실험방법
① 100 mL 둥근바닥플라스크에 benzoic acid(2 g)와
methanol(20 mL)을 가한다. –반응의 모니터를 위해 TLC
를 4 개 찍어둔다.
② 진한 황산(세 방울)을 가하고, 환류 장치를 준비한다.
③ 환류가 시작되고 20 분 간격으로 TLC를 찍어 반응의 진
행 정도를 확인한다. (n-Hex : E.A. = 4 : 1)
④ TLC에서 benzoic acid가 없어진 것이 확인되면, 실온으
로 식힌다. (Hot plate off)
6
⑤ 반응물을 100 mL 삼각플라스크에 옮기고, 물(20 mL)과
E. A.(20 mL)를 가한다. 2분간 교반한다.
⑥ 위의 반응액을 분별 깔때기에 옮긴 후 수층과 유기층을
분리한다.
⑦ 분리한 수층에 E. A.(20 mL)를 추가로 가하고 분별 깔때
기에서 추출을 한 번 더 한다.
⑧ 유기층(첫 번째, 두 번째)을 합치고, 소량의 MgSO4를 가
해 미량의 물을 제거한다.
⑨ TLC를 이용하여 생성물의 순도를 확인한다. –끝-
7
시약
명명
분자식
구조식
분자량
m.p.
b.p
밀도
사용량
mmol
Benzoic
acid
Methanol
Methyl
benzoate
8
실험노트 작성
O
O
OH
H2SO4
H
H
3C O
O
C
H
3
분자량
사용량
mol 수
당량
9