유기화학실습-(2) 크로마토그래피와 이성질체

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크로마토그래피와 이성질체
(Chromatography and
Isomers)
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 크로마토그래피(Chromatography)
• 그리스어에서 Chroma는 ‘색’을
• Graphein은 ‘기록한다’는 것을 의미
 크로마토그래피의 발명(1906년)
• 믹카이 티스위트(Mikhail Tswett, 마이클 츠베트)
• 러스아계 폴란드인
• 식물성 색소의 혼합 용액을 잘게 빻은 탄산칼슘
을 채운 유리관에 통과시켜 분리
 1937년에서 1972년 사이에 크로마토그래피를 이용
하여 노벨상을 탄 과학자는 12명
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 종이 크로마토그래피를 이용한 색소의 분리
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 크로마토그래피는 정지상과 이동상 사이의 물질의 분배
를 수반한다.
 Thin layer chromatography(TLC, 얇은 층 크로마토그래피)
• 정지상 – 고체(silica gel 혹은 alumina)
• 이동상 – 전개용매(액체)
• 일반적으로 정지상은 강한 극성이다.
• 따라서 극성이 강한 화합물일수록 잘 흡착한다.
• 극성이 약하거나 비극성인 물질일수록 정지상에 덜 흡착되어 멀
리 이동한다.
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 유기화학 반응에서 TLC가 필요한 이유
1. 출발물질의 순도 확인
2. 반응의 모니터링
3. 생성물질의 확인(authentic sample)
 최근 크로마토그래피를 이용하여 라세믹 혼합물을 광학
이성질체로 분리하는 방법이 활발히 개발되고 있다.
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 이 실험의 목적
 TLC를 이용한 화합물 분리를 통하여 크로마토그래피의 원리를
이해한다.
 전개용매의 혼합비에 따라서 화합물의 Rf 값의 변화가 어떻게 일
어나는가를 관찰한다.
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 TLC를 이용한 여러 화합물의 분리
• 실험기구; TLC 판, TLC chamber, 모세관, 핀셋, 연필, 눈금자, UV
lamp 등
① TLC 실험을 위한 준비
② TLC 판에 점이나 선을 긋고
화합물을 spotting 한다.
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③ TLC 판을 chamber에 넣어
서 전개시키는 장면
④ 전개된 TLC 판을 꺼내어 Rf
값을 측정
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 Rf 값
전개용매가
이동한 거리
각각의 성분이
이동한 거리
각 성분이 이동한 거리
Rf 값 =
전개용매가 이동한 거리
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전개용매의 조성 변화와 Rf 값 관찰
(책 33~34쪽 실험)
명명
구조식
Rf (Hex. : E.A.)
8:1
4:1
1:1
1:4
1:8
Benzaldehyde
Benzyl alcohol
 일반적으로 전개용매의 조성을 이야기할 때, 비극성인 용
매를 먼저 쓴다(절대적인 규칙은 아니다).
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전개용매의 조성 일정, Rf 값 관찰
(책 40~41쪽 실험)
명명
구조식
분자량
녹는점
끓는점
Rf 값
(Hex:EA=2:1)
Aniline
Nitrobenzene
Acetanilide
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