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第2讲 芳香烃 资源的综合利用 基础盘点 一、苯的结构和性质 自我诊断 1.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活 动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 （1）理论推测：他根据苯的凯库勒式 ，推测苯 分子中有两种不同的碳碳键，即 和 ，因此它可以使紫色的 溶液褪色。 （2）实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然 后加入苯，充分振荡，静置，发现 。 （3）实验结论：上述的理论推测是 （填“正确”或“错误”）的。 （4）查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个 碳原子之间的键 （填“相同”或“不 同”），是一种 键，苯分子中的六个碳原 子和六个氢原子 （填“在”或“不在”）同一 平面上，应该用 表示苯分子的结构更合理。 （5）发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡， 发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。 你同意他的结论吗？为什么？ 。 答案 （1） 酸性KMnO4 （2）溶液分层，溶液紫色不褪去 （3）错误 （4）相同 特殊的 在 （5）不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而 溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与 溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来， 从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深 基础回归 1.苯的结构和芳香烃 苯 的 分 子 式 为 C6H6 ， 结 构 简 式 为 平面正六边形 ,苯 或 分子具有 的夹角为 相 120° 结构,键与键 ； 苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间 的键长、键能 等，是一种介于单键和双键 之间的 独特的键，分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合 物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2.苯的性质 （1）物理性质 特殊气味 苯为无色、有 小 溶于水，密度比水 难 的液体，有毒， ，熔点仅为5.5℃。 （2）苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的 化学性质，即易取代，能加成，难氧化。 ①取代反应： 卤 代 反 ； 硝化反应： 应 ： 磺化反应： 。 ②加成反应： 。 ③氧化反应：C6H6+ 15 2 O2 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 6CO2+3H2O， 3.苯的同系物的性质 由于苯环受烃基的影响，使苯与苯的同系物有所不 同。 （1）氧化反应：燃烧通式： ，苯的 同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4 溶液氧 化为羧基。 （2）取代反应 指点迷津 1.芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别 （1）列表比较 异同点 共同点 含有的 元素 芳香烃 苯的同系物 芳香族化合物 只含碳 和氢元 素 只含碳和 氢元素 含碳和 氢元素 结构特 点 不同点 含有的 元素 通式 都含有苯环 只含碳 和氢元 素 只含碳和 氢元素 除碳和氢元素 外还含有其他 元素 无通式 CnH2n-6 （n≥6） 无通式 （2）用集合表示其关系 2.在苯与溴的取代反应中，影响反应的因素，一是溴为 纯液态溴，溴水与苯不反应；二是要使用催化剂，无催 化剂不能反应。苯分子里有六个结构相同的氢原子，但 在上述反应条件下，一般是苯分子中的一个氢原子被取 代。 二、煤、石油、天然气的综合利用 自我诊断 2.干馏与分馏有何区别？ 提示 （1）分馏：利用混合物中各组分沸点 （挥发度）的不同，在加热时使沸点低的组分先 汽化后冷凝下来，从而达到混合物分离的目的。 分馏是一个物理变化过程。 （2）干馏：干馏时发生了复杂的物理、化学变化， 使煤中一些有机物发生分解。 3.石油裂化与裂解有何区别？ 提示 （1）裂化：在一定条件下使含碳原子多、 相 对分子质量大、沸点高的烃断裂为含碳原子少、相 对分子质量小、沸点低的烃的过程。主要目的是为 了得到更多的轻质燃油。产物含碳原子数一定比反 应物含碳原子数少。 （2）裂解：是深度裂化，使具有长链的烃分子发 生断裂、脱氢等反应,生成各种短链的烃分子的过 程。主要目的是为了得到有机化工所需的裂解气 （短链不饱和烃）。产物含碳原子数一定比反应物 含碳原子数少。 基础回归 1.煤的综合利用 无机物 和少量 复杂混合物 组成 氢 氮 元素，还 氧 硫 ，主要含有 有机物 煤是由 的 碳 含有少量 、 、 、 等元素。 （1）煤的干馏 隔绝空气加强热 ①原理：把煤 使 物理、化学 其分解的过程。煤 的干馏是一个复杂的 变化过程。 焦炉气 煤焦油 ②煤的干馏产物 a. 焦炭 ， b. 水溶液 ， （2）煤的气化 将 煤 中 有机物 的 可燃性气体 转 化 为 的过程，目前主 要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 C+H2O(g) CO+H2 。 直接 （3）煤的液化 ① 液化 煤+氢气 间接 ② 煤+水 液体燃料 液化 水煤气 甲醇等 2.天然气的综合利用 甲烷 （1）天然气的主要成分 是 清洁 ， 它是一种 的化 石燃料，更是一种重要的化工原料。 （2）天然气与水蒸气反应制取H2 CH4+H2O CO+3H2 原 碳氢化合物 理 碳 。 氢 ： （2）石油的分馏 原油 沸点 利用 中各组分 混合物 物分离 物理变化 成较简单和更有用的 煤油 分馏 汽油 的过程叫做分馏。 柴油 是 到 不同，将复杂的混合 过程。其主要目的是得 、 、 碳原子较少、沸点较低 （3）石油的裂化 等轻质油。 含 化学变化 ①条件：催化剂催化、高温。 重油 轻质油 ②过程：含碳原子较多，沸点较高的烃断裂为__ 的 （4）石油的裂解 ①定义 温度 石油在更高的 下发生深度裂化，石油中 的 烃 分 子 断 裂 成 以 乙短链烃 烯 、 丙 烯 为 主 乙烯 化工基 的 。 本原料 ②生产目的：生产 、丙烯、甲烷等重要 4.三大合成材料 。 塑料、合成橡胶和合成 纤维 （1）三大合成材料是指 。 （2）聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式： —CH2—CH2— CH2 n CH2 , 单 体 要点精讲 要点一 几种烃的结构、性质及反应类型的比较 1.几类烃的结构、性质规律总结 甲烷 结构 简式 结构 特点 乙烯 苯 甲苯 CH4 全部单 键饱和 烃 含碳碳 双键不 饱和链 烃 由苯基和甲 基结合而成， 碳碳键是一种介 于碳碳单键和碳碳 苯环结构特 点同苯；苯 双键之间的独特的 环与甲基之 键,属于芳香烃 间以共价单 键相结合 甲烷 乙烯 甲苯 苯 除甲基上的氢 空间 正四 平面 平面正六边形 构型 面体 结构 原子外，其余 原子在同一平 面上 物理 无色气体, 无色液体，难溶于水，比水轻 性质 难溶于水 甲烷 乙烯 苯 燃烧 易燃,完全燃烧生成CO2和水 溴 化 (CCl4) 不反应 学 性 质 KMnO4 不反应 (H SO ) 2 4 加成 反应 不反应 (在Fe作用下 发生取代反应) 甲苯 燃烧生成CO2和水 光照时甲基上的 H原子被取代Fe 作用下，苯环上 的H原子被取代 氧化反应，使 氧化 反应 不反应 KMnO4酸性溶液 褪色 主要反 应类型 取代 加成、 加成、取代 聚合 加成、取代 【典例导析1】 有机物分子中原子间（或原子与原子团间） 的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实 不能说明上述观点的是 （ A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠 溶液反应 D.苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 ） 解析 A项说明苯环对—CH3有影响；B项是官能团不同 导致性质不同；C项说明 —OH的影响不同；D项说明—OH对 上的H 有活化作用。 答案 B 基和—CH2CH3对 迁移应用1 人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是 一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链 链烃的结构简式： ， 苯不能使溴水 褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的 化学方程 式： 。 （2）烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热。 但1，3-环己二烯（ ）脱去2 mol氢原子 变 成 苯 却 放 热 ， 可 推 断 苯 比 1 ， 3- 环 己 二 烯 （3）1866年凯库勒（右图） 提出了苯的单、双键交替的 正六边形平面结构，解释了 苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释 下列 事实（填入编号）。 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键 是 。 解析 （1）苯的不饱和度为4，而每个三键不饱和度 为2，所以写出含两个三键的链状结构都是合理的， 如： HC≡C—C≡C—CH2—CH3 HC≡C—CH2—C≡C—CH3 HC≡C—CH2—CH2—C≡CH CH3—C≡C—C≡C—CH3 苯的取代反应包括卤代反应、硝化反应、磺化反应 等，举一例即可，如：铁存在时液溴与苯的反应。 （2）1，3-环己二烯脱去2 mol H变成苯放热，说 明生成物苯的能量比反应物能量低，也即苯比1,3环己二烯稳定。 （3）按苯的单、双键交替的正六边形平面结构分 析，由于 的存在，苯能使溴水 褪色，能与H2发生加成反应，从空间结构分析，溴 苯没有同分异构体,而邻二溴苯应该有两种结构,即 和 ，所以凯库勒结构式不能解 释a、d两个事实。 （4）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是一种介 于单键和双键之间的独特的键。 答案 （1）HC C—C C—CH2—CH3 （其他合 理 答案也可） +HBr（或其它合理答案） （2）稳定 （3）ad （4）介于单键和双键之间的独特的键 要点二 石油炼制方法的比较 1.石油的分馏、裂化、裂解的比较 石油 炼制 的方 法 原理 分馏 常 压 减 压 用蒸发冷 凝的方法 把石油分 成不同沸 点范围的 蒸馏产物 催化裂化 石油的裂解 在催化剂存在 的条件下，把 相对分子质量 大、沸点高的 烃断裂为相对 分子质量小、 沸点低的烃 在高温下，把 石油产品中具 有长链分子的 烃断裂为各种 短链的气态烃 或液态烃 石油 炼制 的方 法 主要 原料 主要 产品 分馏 常压 原油 溶剂油、 汽油、 煤油、 柴油、 重油 催化裂化 石油的裂解 重油 重油 含直链烷烃的 石油分馏产品 （含石油气） 润滑油、 凡士林、 石蜡、 沥青、 煤焦油 抗震性能 好的汽油 和甲烷、 乙烷、丙 烷、丁烷、 乙烯、丙 烯等 乙烯、丙烯、 1，3-丁二烯等 减 压 2.直馏汽油和裂化汽油的区别 获得方法 直馏 汽油 裂化 汽油 主要化学成分 鉴别方法 一般是C5~C11的 原油直接 烷烃及少量的 能使溴的 分馏，物 芳香烃等，性 四氯化碳 理变化 质稳定 溶液褪色 含有C5~C11的烷 的是裂化 重油裂化， 汽油 烃和烯烃，性 化学变化 质活泼 3.各种工业制气的主要成分 名称 来源 主要成分 用途 高炉煤气 炼铁高炉 CO2、CO等 燃料 水煤气 水煤气炉 CO、H2等 燃料、化工原料 炼厂气 石油炼制厂 低级烷烃 燃料、化工原料 裂解气 裂解炉 “三烯二烷” 石油化工原料 焦炉气 炼焦炉 H2、CH4、 C2 H4 等 燃料、化工原料 天然气 天然气田、 油田 甲烷 燃料、化工原料 【典例导析2】如何从石油中获得更多的轻质燃油一 直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油 进行裂化可以获得更多的轻质燃油。 资料一：石蜡是含有20~30个碳原子的烷烃的混 合 物，常温下呈固态。 资料二：石油催化裂化中通常使用Al2O3 作催化 剂。 某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂 化，装置如下图：实验过程中可观察到烧瓶Ⅰ中 固体石蜡先熔化，试管Ⅱ中有少量液体凝结，试管 Ⅲ （1）该装置仪器连接的顺序应遵循的原则 为 ， 为保证实验成功，实验前必须进行的操作 是 装 ， 置 中 较 长 导 管 的 作 用 是 ； （ 2 ） 试 管 Ⅱ 中 有 少 量 液 体 凝 结 说 明 了 ； （ 3 ） 试 管 Ⅲ 中 溶 液 褪 色 说 明 了 ； （4）能否用试管Ⅱ中的液体萃取溴水中的溴，理由 是 。 解析 仪器连接的顺序应遵循从下往上，从左往右的 原则，装入药品之前要检验装置的气密性。依据石 油分馏工业的分馏塔原理，设置了长导管，其作用 除导气外，兼起冷凝气体的作用；依据催化裂化原 理，下列反应皆有可能发生： a.C20H42 C10H20+C10H22 b.C10H22 C5H12+C5H10 c.C5H12 d.C5H12 C2H4+C3H8 CH4+C4H8 试管Ⅱ中有液体生成，说明生成了5个碳原子数以上 的烃，因为常温常压下，5个碳原子数以上的烃大都 呈液态，试管Ⅲ中KMnO4溶液褪色说明生成了常温 常压下呈气态的5个碳原子数以下的烯烃；由于裂化 产物中有烯烃生成，易与溴发生加成反应，所以不 能用来萃取卤素单质；从以上变化可以看出，石油 裂化的主要目的是为了获得更多的轻质燃油特别是 汽油的产量和质量。 答案 （1）从下往上，从左往右 检验装置的气密 性 导气、冷凝气体 （2）裂化生成了5个碳原子数以上的烃 （3）裂化生成了碳原子数小于5的烯烃 （4）不能，因为裂化产物中有烯烃，易与溴发生加 成反应 （5）C20H42 C10H22+C10H20 （6)可提高石油产品中轻质燃油特别是汽油的产量 和 迁移应用2 近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨 的大型油田。下列关于石油的说法正确的是 B （ ） A.石油属于可再生矿物能源 B.石油主要含有碳、氢两种元素 C.石油的裂化是物理变化 D.石油分馏的各馏分均是纯净物 解析 石油、煤均属于化石燃料，是不可再生矿 物资源，故A错误；石油的裂化是把长链烃变为短 链烃，是化学变化，故C错误；石油分馏是利用各 类烃的沸点不同，将石油分为不同的馏分，但是 每种馏分是由沸点接近的烃组成，属于混合物， 对点训练 题组一 芳香烃 1.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的 事实是 （ ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 间的距离均相等 己烷 ） ②苯分子中碳原子之 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在 FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因 化学变化而使溴水褪色 A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 解析 如果苯环是单、双键交替的结构，即 ， ”应能与KMnO4(H+)溶液、溴水 则分子中的“ 反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间的距离 会不相等（单键与双键不一样长），其邻二甲苯会有 和 ②、④、⑤均符合题意。 答案 C 两种，所以①、 2.A是分子式为C7H8的芳香烃，已知它存在以下一系列转化 关系，如图，其中C是一种一元醇，D是A的对位一溴代 物，H与E、I与F分别互为同分异构体： (1)化合物Ⅰ的结构简式是 ，反应 B→C的化学方程式是 。 （2）设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有 。 （3）为验证E→F的反应类型与E → G不同，下列实验 方法切实可行的是 。 A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液得到淡黄色沉淀 B.向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即 褪色 C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴 的CCl4溶液，溴水褪色 D.向E→F反应后的混合液中加入KMnO4酸性溶液，混 合液红色变浅 答案 （1） +NaBr （2）NaOH水溶液（或NaOH醇溶液）、稀硝酸、硝酸银 溶液 （3）C 3.（探究创新）用A、B、Ｃ三种装置都可制取溴苯，请仔 细分析三套装置，然后回答下列问题： (1)写出三个装置中都发生的反应的化学方程式 、 ； 写出B的试管中还发生的反应的化学方程式 （2）装置A、C中长导管的作用是 。 。 （3）Ｂ、Ｃ装置已连接好，并进行了气密性检验，也 装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对Ｂ应进行 的操作是 ， 对C应进行的操作是 。 （4）A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验 中易造成的不良后果是 。 （5）B中采用了双球吸收管，其作用是 ； 反应后双球管中可能出现的现象是 ； 双球管内液体不能太多，原因是 。 （6）B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好 或不能正常进行，这两个缺点是 。 解析 苯与液溴在Fe(实际为FeBr3)作用下反应剧烈生 成 和HBr气体。从导管中导出的气体可 能含有 一定量的苯和溴，因此应用长导管进行冷凝回流。比较 三个装置可知，只有B未采用长导管进行冷凝回流，但B 用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴，未被吸收的 能装得太多，否则CCl4易被导出的气体压入试管中。比 较三个装置的优缺点可知，A直接将反应物装入装置中， 易使溴和苯逸出而污染环境；而B装置中将导管直接插 入AgNO3溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能 冷凝回流。 答案 （1）2Fe+3Br2 HBr+AgNO3 2FeBr3 AgBr↓+HNO3 （2）导气（导出HBr）兼冷凝（冷凝苯和溴蒸气） （3）打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使溴 和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使Fe粉沿导管 落入溴和苯组成的混合液中 （4）溴和苯的蒸气逸出，污染环境 （5）吸收反应中随HBr气体逸出的溴和苯的蒸气 由无色变橙色 CCl4 易被气体压入试管中 （6）随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中， 原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而容易产生倒 吸 题组二 煤、石油、天然气的综合利用 4.利用天然气或煤与水蒸气生产出的合成气（H2、 CO）生产汽油、甲醇和氨等已经实现了工业化， 合成气也可转化成醛、酸、酯等多种产物。下列 表述正确的是 （ ） ①以天然气生产合成气的反应为置换反应；②以合 成气为原料的反应都是化合反应；③改变合成气 中CO与H2的体积比，可以得到不同产物；④合成 气的转化反应需在适当的温度和压强下通过催化 完成；⑤从合成气出发生成液态烃或醇类有机物 是实现“煤变油”的有效途径；⑥以合成气为原 料的反应产物中不可能有烯烃或水。 A.①②④ B.②③④ C.①②④⑤ D.③ ④⑤ 解析 以天然气生产合成气的反应不是置换反应； 以合成气为原料的反应不都是化合反应，如合成 氨；以合成气为原料的反应产物中可能有烯烃或 水，如合成气制油，得到某些烯烃的同时还生成 水。 答案 D 5.我国开始从新疆开发天然气，西气东输是贯穿东 西引气至上海的大工程。关于天然气的下列叙述 中不正确的是 （ D ） A.天然气和沼气的主要成分都是甲烷 B.改液化石油气为天然气燃料，燃烧时应减小进 空 气量或增大进石油气量 C.天然气燃烧的废气中，SO2等污染物的含量少 D.天然气与空气混合点燃，不会发生爆炸 6.已知煤的部分结构模型如图所示： （1）从煤的结构模型来看，煤是工业上 获得 烃的重要来源。 （2）我国大约70%的煤是直接用于燃烧 的。从煤的结构模型来看，在提供热量 的同时产生大量的 等气体物质， 造成严重的大气污染。 （3）“型煤”技术不仅可以减少87%的废气排放 量，烟尘排放量也可减少80%，致癌物苯并［a］ 芘的排放量也减少,同时节煤20%~30%。“型煤” 技术的原理是利用固硫剂在燃烧过程中生成稳定 的硫酸盐。下列物质中适宜于作固硫剂的是_____ （填字母）。 A.氯化钙 B.氧化钙 C.硫酸钙 D.氢氧 （4）某“型煤”生产厂利用石灰石作固硫剂，试用 化 学 方 程 式 表 示 其 “ 固 硫 ” 过 程 。 （5）除上述的“型煤”技术外，为了解决煤燃烧所造 成的污染问题和提高煤的利用价值，煤资源的综合利 用方法还有 、 、 等。 解析 （1）煤结构中含有较多的苯环，隔绝空气给 煤 加强热可以使它分解，从而获得芳香烃。 （2）煤结构中含有S和N，所以直接燃烧煤能产生SO2和 氮氧化物，污染环境。 SO2+CaO CaSO3, 2CaSO3+O2 2CaSO4, Ca（OH）2+SO2 2CaSO3+O2 CaSO3+H2O, 2CaSO4。 （4）若利用石灰石作固硫剂，则发生的反应可表示 为：CaCO3 CaO+CO2↑,2CaO+2SO2+O2 2CaSO4。 （5）煤的干馏、气化和液化是提高煤的利用价值的 常用方法。 答案 （1）芳香（2）二氧化硫、氮氧化物（3）BD （4）CaCO3 CaO+CO2↑, 2CaO+2SO2+O2 （5）煤的干馏 2CaSO4 气化 液化 定时检测 一、选择题（本题包括10小题，每小题5分，共50分） 1.(2008·广东理基，28)下列关于有机物说法正确的是 ( A.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 B.75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒 C.苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物 ) 解析 乙醇、乙酸含有官能团—OH和—COOH，两者可与 钠反应产生氢气，但乙烷与钠不反应；75%的乙醇溶液 常用于医疗消毒；苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色；石 油分馏可获得烃和芳香烃。A、C、D错误，B正确。 答案 B 2.关于苯的下列说法正确的是 ( D ) A.苯的分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似 B. 表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键， 因此 苯的性质跟烯烃相同 C.苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，因 此能使溴水褪色 D.苯环上的碳碳键的键能、键长介于单双键之间 3.下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是 （ C ） A.石油裂解得到的汽油是纯净物 B.石油产品都可用于聚合反应 C.天然气是一种清洁的化石燃料 D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料 解析 汽油是由含C原子数为5~11的烷烃和烯烃等组成 的混合物，A错；石油产品中有些不含双键的烃类物质 不能用于聚合反应，B错；水煤气是通过煤的汽化得到 的气体燃料，D错；以甲烷为主要成分的天然气是一种 很好的清洁燃料。 4.将下列液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分为 两层，溴水层几乎无色的是 A.NaOH溶液 B.FeCl3溶液 C.苯 D.碘化钾溶液 解析 ( C ) 本题综合考查了学生对溴水在与不同物质反应时 的不同情形的理解和掌握情况。NaOH溶液可与溴发生歧 化反应，因生成无色的且易溶于水的NaBr和NaBrO而使 溴水褪色，但不会出现分层现象。苯虽不能与溴直接反 应，但能萃取溴水中的溴使溴水层颜色变浅；碘化钾溶 液会与溴发生置换反应，使溶液颜色加深。 5.下列属于苯的同系物的是 ) ( 解析 分子结构中只含有一个苯环，苯环上连有一个或 几个烷烃基（饱和烃基），并且符合分子通式CnH2n-6 的烃才是苯的同系物，以上各选项中只有 属于苯的同系物。 答案 D 6.下列说法中，正确的是 ( C ) A.煤的干馏是物理变化 B.石油裂解的主要目的是为了得到更多的汽油 C.石油分馏能得到不同沸点范围的产物 D.石油裂化主要得到的是乙烯、丙烯等 解析 煤的干馏是指煤在高温下，隔绝空气时发生的复 杂的物理化学变化，A不正确；石油裂解的主要目的是 获得化工原料——三种常用烯烃（乙烯、丙烯、1，3丁二烯），B项不正确；石油裂化的主要目的是将大分 子烃转化为小分子烃，提高汽油的质量与产量，D项不 正确。 7.将a g聚苯乙烯树脂溶于b L苯中，然后通入c mol乙炔 气体，所得混合物中的碳氢两元素的质量比是 B ( ) A.6∶1 解析 B.12∶1 C.8∶3 D.1∶12 三种物质的最简式均为CH，故碳氢两元素的质量 比为12∶1。 8.已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相 似，如下图所示： 则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为 （ A.2 B.3 C.4 D.6 ） 解析 由于苯的二元取代物有邻、间、对三种结构，所 以可以从苯进行类比得出硼氮苯的二氯取代物也存在邻 （一种）、间（两种、一种是B原子和B原子的间位， 一种是N原子和N原子的间位）、对（一种），共四种。 答案 C 9.分子组成为C9H12苯的同系物，已知苯环上只有一个取代 基，下列说法中正确的是 （ D ） A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水 褪色 C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体 解析 A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰 酸钾溶液褪色不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能 共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一 溴代物，当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。 10.根据下图所示把煤隔绝空气加强热，下列叙述错误 的是 ( ) A.煤发生了化学变化 B.液体X的pH＞7；Y是一种黑色黏稠状液体 C.气体Z易燃，可还原CuO，也可使溴水褪色 D.横玻璃管中产生浓的白烟 解析 煤的干馏是化学变化，A正确；煤的干馏产物X是 粗氨水，显碱性，pH＞7，Y是煤焦油，所以是黑色粘 稠状液体，B正确；气体Z是焦炉气，其成分为CH4、H2、 CO、C2H4，它是易燃气体，而且CO、H2均有还原性， 能还原CuO，C2H4可与溴水发生加成反应而使溴水褪 色，所以C正确；把煤隔绝空气加强热产生大量棕黄色 烟而不会有浓的白烟生成，所以D错。 答案 D 二、非选择题（本题包括4小题，共50分） 11.（8分）某芳香烃中含碳元素的质量分数为90.6%，相 同条件下，其蒸气密度为空气密度的3.66倍（M空气设 为29）。 （1）该烃的分子式为 。其最简单的同系 物中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（写出其结构简式） 。 （2）若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有三种， 则该烃的结构简式可能为 。 答案 （1）C8H10 12.（12分）下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其 中A为带支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了 一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。 填写下列空白： （1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟 内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式（有 机物写结构简式）： 。 （2）试管C中苯的作用是 ；反应开始后， 观察D试管，看到的现象为 。 （3）在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有 （填字母）。 （4）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率 高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外， 还有一个优点是 。 答案 (1) （2）除去HBr中混有的溴蒸气 导管口有白雾产生 防止对空气造成污染 （3）DEF 石蕊试液变红，并在 （4）对尾气进行处理， 13.(14分)(2009·北京理综，25)丙烯可用于合成杀 除根瘤线虫的农药 （分子式为C3H5Br2Cl）和应 用广泛的DAP树脂。 （1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原 ①A的结构简式是 A含有的官能团名称是 ②由丙烯生成A的反应类型是 。 （3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C 中各元素的质量分数分别为：碳60%，氢8%，氧32%。 C的结构简式是 （4）下列说法正确的是（选填序号字母） a.C b.C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4 c.D催化加氢的产物与B d.E (5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可 循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操 作方法是 （6）F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取 代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一 溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方 程式是 解析 。 （3）M(C)=6.25×16=100,即C的相对分子质量为100， 依据C中各元素的质量分数即可计算出C、H、O的物质 的量，从而得知C的化学式为C5H8O2，根据题中信息， 结合题中转化关系即可推知C的结构简式为 14.（16分）如图为某同学在实验室中组装的一套实验室 蒸馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。 (1)图中A、B、C三种仪器的名称分别是： A B C 。 （2）图中尚缺少的一种仪器的名称是 （3）冷却装置的进水口是 ； ； （4）在B中加入原油后，加入几片碎瓷片的目的是 ； （5）馏分接受容器换成烧杯好不好？ ； 为什么？ ； （6）给B加热，收集到沸点为60℃~150℃间的馏分是 ；收集到沸点为150℃~300℃间的馏分是 ； （7）该装置能否用于苯和硝基苯的分离？ 。 解析 本题内容源于教材，只要搞清分馏原理及注意 事项，该题即可作答。 答案 （1）冷凝管 蒸馏烧瓶 锥形瓶（2）温度计 （3）b （4）防止暴沸 （5）不好 换成大口容器后收集到的馏分易挥发掉， 遇明火会发生爆炸 （6）汽油 煤油（7）能 返回