Transcript 2011年《龙门亮剑》

第一单元
认识有机化合物
1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合
物的分子式。
2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，
能正确地表示它们的结构。
3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的
同分异构体。
5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
6．能列举事实说明有机物分子中基团之间存在相互影响。
有机化合物的分类和命名
一、有机物的分类
1．按碳的骨架分类：根据分子中碳原子骨架的形状，分为链状有机
化合物和环状有机化合物。
(1)链烃：碳原子骨架成直链或带支链，如烷烃、烯烃、炔烃等。(2)
环烃：在有机化合物分子中含有碳原子形成的环，如环烷烃、苯环
等。由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物，
所有通常把含有苯环的化合物称为芳香族化合物，而把不含苯环的
化合物称为脂肪族化合物。
2．按官能团分类：根据分子含有的特殊原子或原子团(官能团)，
分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。比较如下：
二、有机物的命名
1．烷烃的命名法(系统命名法)
(1)选主链：以分子中含碳原子数最多的碳链作为主链，并且以主
链上碳原子数目为依据命名为某烷。
碳原子数目在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸来表示，碳原子数在10以上的，就用中文数字来表示。
例如，C7H16叫庚烷，C17H36叫十七烷。
(2)主链编号(给主链编号的目的是为确定支链的位置)：
编号原则是从距离取代基最近的一端开始编号。
(3)写出名称：把支链作为取代基，把烃基的名称写在某烷前面，
并用1、2、3……注明它在主链上的位置，在序号后用“－”与烃
基的名称隔开。
若取代基相同，要合并起来，用“二”“三”等表示相同的烃基个数。
若取代基不相同，应把简单的烃基写在前面，复杂的写在后面。
例如：
(4)命名“口诀”：选主链，称某烷；编号位，定支链；
取代基，写在前，标位置，短线连；
不同基，简到繁，相同基，合并算。
2．烯烃和炔烃的命名
(1)确定包括双键或三键在内的碳原子数目最多的碳链为主链；
(2)主链上碳原子的位号顺序从离双键或三键较近的一端算起；
(3)双键或三键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯、炔字样的前面。
例如：
的正确名称为：2－乙基－1－戊烯。
3．苯的同系物的命名：苯的同系物的命名是以苯做母体的。苯
分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯
被乙基取代后生成乙苯
，如果两个氢
原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，
二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上
的相对位置不同，可分别用“邻”“间”“对”来表示其取代基的位置，其
普通命名法的命名如：
二甲苯的三种同分异构体的普通命名
也可以用系统命名法来对含有苯环的有机化合物进行命名。若将苯
环上的6个碳原子编号，可将某个甲基所在的碳原子的位置为1号，
选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2－二甲
苯；间二甲苯叫做1,3－二甲苯；对二甲苯叫做1,4－二甲苯。
下列各组物质属于同系物的是________，属于同分异构体的
是________，属于同素异形体的是________，属于同位素
的是________，属于同一种物质的是______。
①O2和O3 ②氕和氚 ③麦芽糖和蔗糖 ④苯和对二甲苯
【解析】 结构相似，化学性质相同，组成上相差一个或若干个
“CH2”原子团的化合物为同系物，如：苯与对二甲苯。C2H2与C4H6
组成上尽管相差2个“CH2”，但二者的结构不一定相同，二者不一定
为同系物；蔗糖与麦芽糖，
和
均属于同分异构体；O2和O3是同一元素的不同单质，二者互为
同素异形体；氕和氚都是同一元素的不同原子，属于同位素；
由CH4的正四面体结构可知：
是同一种物质；淀粉和纤维素尽管分子式均为(C6H10O5)n，但
二者的n值不同，二者不属于同分异构体。
【答案】 ④ ③⑧⑨⑪⑫ ① ② ⑤
(2008年高考上海卷)下列各化合物的命名中正确的是(
)
【导航】 解答该题先要确定各选项中各有机物含有的官能团，然
后根据各选项中的有机物结构简式作出正确的命名。
【解析】 A的正确命名为1,3－丁二烯；B应从离羟基最近的一端
开始编号，正确名称为2－丁醇；C为邻甲基苯酚；D主链上有4个碳
原子，为2－甲基丁烷。
【答案】 D
分别给下列有机化合物命名：
【解析】
选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子
上，从哪一端编号都一样，其正确名称为3－乙基戊烷。
(2)该有机物最长的主链有7个碳原子，但有两种情况可供选择(见
下①，②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以看出，
①的支链有2个，②的支链有3个，则应选用②所示主链，以离支
链最近的碳编号。
故该有机物的正确名称为2,5－二甲基－3－乙基庚烷。
(3)用系统命名法：
(4)先编号：
命名为：2,3－二甲基－1－丁烯。
【答案】 (1)3－乙基戊烷
(2)2,5－二甲基－3－乙基庚烷
(3)1,3,5－三甲基
(4)2,3－二甲基－1－丁烯
可命名为1,3,5－三甲苯。
1．
下列物质中不属于羧酸类有机物的是(
)
【解析】
分子结构中无—COOH，它不属于羧酸类而属于酚类。
【答案】 D
2．下列物质中互为同分异构体的是(
)
④CH3CH2CH2CH2Cl
A．①②
B．①③
C．③④
D．②④
【解析】
CH3CH2CH2CH2Cl的分子式均为C4H9Cl，但二者
的结构不同，二者互为同分异构体。
【答案】 C
3．下列有机物的命名正确的是(
)
A．1,2－二甲基戊烷 B．2－乙基戊烷
C．3,4－二甲基戊烷 D．3－甲基己烷
【解析】 1号碳上不能出现甲基，选项A错误；2号碳上不能
出现乙基；选项C中烷烃为
名称为2,3－二甲基戊烷。
【答案】 D
4．下列有机化合物中，有多个官能团：
(1)可以看做醇类的是(填入编号，下同)________。
(2)可以看做酚类的是________。
(3)可以看做羧酸类的是________。
(4)可以看做酯类的是________。
【解析】
中含有—CHO和酚—OH，故可看做醛类和酚类；
中含有—COOH、酚—OH和醇—OH，故
可看做醇类、酚类和羧酸类；
分子结构中含有—COOH和酚羟基，故可看做羧酸
类和酚类；
分子结构中含有—COOH和醇羟基，可看
做羧酸类和醇类；
分子结构中含有碳碳双键和酯基，可看
做酯类。
【答案】 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
5．按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：
(1)新戊烷用系统命名法命名为________________________。
1 mol该烃完全燃烧消耗O2________mol。
(4)分子式为C3H6的烯烃的结构简式为
____________________________________________________
____________________。
【解析】 (1)新戊烷的结构简式为
名称为2,2－二甲基丙烷。
1 mol该烃完全燃烧消耗8.5 mol O2。
(4)C3H6的烯烃结构简式为CHCH3CH2。
【答案】 (1)2,2－二甲基丙烷 (2)乙苯 (3)C6H10 4－甲基－2
－戊炔 8.5 (4)CHCH3CH2
有机物的结构特点
一、有机物的结构
1．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子含有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键；
碳原子易跟多种原子形成共价键。
(2)碳原子间易形成单键、双键、三键、碳链、碳环等多种复
杂的结构单元。
(3)同分异构现象的存在。
2．碳原子的成键特点
(1)碳原子价键为四个；
(2)碳原子间的成键方式：CC、CC、CC；
(3)碳链：直线型、支链型、环状型等。
3．分子构型
二、同分异构现象、同分异构体
1．常见的同分异构现象
(1)碳链异构：因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象，如
C5H12有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、
(2)官能团位置异构：因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置
不同而引起的异构现象，如1－丙醇与2－丙醇。
(3)官能团类别异构：因官能团不同而引起的异构现象，常见的有：
①烯烃与环烷烃；②炔烃与二烯烃或环烯烃；③醇与醚；④酚与
芳香醇；⑤醛与酮；⑥羧酸与酯或羟醛；⑦氨基酸与硝基化合物。
(4)立体异构：①顺反异构。如2－丁烯，若甲基在双键同一侧，称
为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。
②对映异构。如乳酸，两种分子结构互为镜像，我们称之为对映
异构。
2．同分异构体的书写与判断
书写同分异构体的顺序可按类别异构→碳链异构→位置异构的思维
顺序考虑，不会出现混乱。
(1)碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话”。
两注意：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。
四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻
到间。(后三句是针对支链说的)
(2)“等效氢”法
①同一碳原子上的H原子等效，例如CH4的一氯代物只有一种。
②同一碳原子所连甲基上的H原子等效。
中2号碳原子上的两个—CH3
上的H原子等效，
为同种结构。
③处于镜面对称位置上的氢原子等效。例如：
某有机化合物结构如下，分析其结构并完成下列问题。
(1)写出其分子式________。
(2)其中含有________个不饱和碳原子，分子中有__________种双键。
(3)分子中的极性键有________(写出两种即可)。
(4)分子中的饱和碳原子有________个；一定与苯环处于同一平面的
碳原子有________个。
(5)分子中CCO键角约______，CCH键角为______。
【解析】 根据碳原子的结构特点，与4个原子形成共价键的碳原子
称之为饱和碳原子，其他碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有
12个不饱和碳原子；除碳碳双键外，碳原子还可与氧、硫、氮等原
子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种；凡是不同原子
间形成的共价键称之为极性键，此分子中有碳氢、碳氧、氧氢三种
极性键；具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子，共有4个；苯环
上的12个原子均共面，此分子中链在苯环上的3个碳原子和1个氧原
子可看作取代氢原子所得，与苯环共面，又因为碳碳叁键的存在，
导致共有4个碳原子一定与苯环共面。
【答案】 (1)C16H16O5 (2)12 2 (3)碳氧键、碳氢键(或
氧氢键) (4)4 4
(5)120° 180°
A、B都是芳香族化合物，1 mol A水解得到1 mol B和1
mol醋酸。A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2
和H2O，且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%。A的溶液具有酸
性，不能使FeCl3溶液显色。
(1)A、B的相对分子质量之差为________。
(2)1个B分子中应该有________个氧原子。
(3)A的分子式是________。
(4)B可能的三种结构简式是__________________________、
【解析】 (1)A水解后得到B和醋酸，从酯水解的通式可以看出
A＋H2O―→CH3COOH＋B，设MA、MB分别为A、B的相对分
子质量，MA＋18＝60＋MB，MA－MB＝42，所以A、B相对分
子质量之差为42。由于B分子中碳、氢质量分数不足100%，可
知氧的质量分数是34.8%。求相对分子质量时，不知道n，应该
当作1个、2个或是3个氧原子。
相对分子质量为
相对分子质量为46、92、138。因为B是芳香族化合物，1个苯环就是
78，所以B相对分子质量不可取46。A在水解前已有酸性，这个酸性
又不是酚羟基(酚跟FeCl3溶液应显色)，所以只能是羧基，这个羧基应
该转移到B分子中，一个苯环加一个羧基(—COOH)部分相对分子质
量已超过92，所以92也不可取。
只有138符合要求，应该是3个氧原子(注：若是4个氧原子，则相对
分子质量应是183，它加上42，超过200，而题设A、B相对分子质
量都不超过200，所以也不可取)。
B的相对分子质量是138，一经认定即可分析推出B的分子式。138
除去3个氧原子得90，相当于C7H6，所以B是C7H6O3，相应的A是
C 9 H 8 O4 。
既然B有羧基、羟基、苯环，就可以写出邻、间、对羟基苯甲酸3种
结构简式。
【答案】
(1)42
(2)3
(3)C9H8O4
烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成COOH，
但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C—H键，则不容易被氧
化得到COOH，现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被
氧化的异构体有7种，其中的3种是：
【解析】 由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上
都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看做是C5H12
的一个取代基，这样只要写出—C5H11的7种符合要求的同分异构
体，此题就可解决。
1．某烷烃的相对分子质量为72，跟氯气发生取代反应所得的一
氯取代物有3种，这种烷烃是(
)
【解析】 烷烃的分子通式为CnH2n＋2，则14n＋2＝72，n＝5。
该烷烃为C5H12，其同分异构体分别为：
其一氯代物有3种的是CH3CH2CH2CH2CH3。
【答案】 A
2．(2008年全国Ⅰ高考题)下列各组物质不属于同分异构体的
是(
)
A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2－甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
【解析】 同分异构体要求分子式相同但结构不同。甲基丙烯酸
氢原子数目不同。故不可能互为同分异构体。
【答案】 D
3．已知C4H10的同分异构体有2种：
分子式为C4H10O且属于醇类的同分异构体共有(
A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
)
【解析】 C4H10O属于醇类的碳主链结构与题给C4H10同分异
构体的主链相同，也有2种，可分别简写为：
(1)中羟基有a、b两种位置；在结构(2)中羟基也有a、b两种位置。
所以，C4H10O属于醇类的同分异构体共有4种。
【答案】 D
4．某烃的相对分子质量为56。
(1)该烃的分子式为________。
(2)若能使酸性KMnO4溶液褪色，则可能的结构简式为
__________________、__________________、
______________。
(3)上述(2)中的混合物与足量H2反应后，所得产物共有________种。
(4)上述(2)中的混合物若与足量HBr反应后，所得产物共有
________种。
【解析】
设该烃的分子式为CxHy，则12x＋y＝56。(x、y均为正整数)
经讨论可知x＝4，y＝8，即其分子式为C4H8。
若该烃能使酸性KMnO4溶液褪色，则其为烯烃，其结构简式可能为：
5．有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2－
丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式，
B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：
根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对
顺反异构，写出结构简式：
(1)三种位置异构：__________________，________________，
________________；
(2)两种顺反异构：________________，________________。
【解析】 顺式结构是两个相对分子质量较大的原子或原子
团在双键的同侧，而反式在双键的异侧。苯丙烯的结构有：
研究有机物的一般方法
一、有机物分离的主要方法
1．洗气法
如除去CH4中含有的少量C2H4，可通入装有溴水的洗气瓶中。方法是
洗气，装置是洗气瓶，必须是进气管长，出气管短。
2．蒸馏法
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂
质、而且该有机物热稳定性较强、与杂质的沸点相差较大时(一般约
大于30 ℃)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
3．重结晶法
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：
(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
(2)被提纯的有机物在此溶液中的溶解度受温度的影响较大。该有机
物的热溶液中的溶解度较大，冷却后易于结晶析出，等等。如利用
苯甲酸的重结晶提纯、分离苯甲酸。
4．萃取法
萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用有机物在两
种不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另
一种溶剂中的过程。液—液萃取是分离、提纯有机物的常用方法，
分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。如分离苯的同系物和苯酚，
可加入足量NaOH溶液，再分液。
二、有机物分子式的确定
1．元素分析
(1)碳、氢元素质量分数的测定
最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成
的二氧化碳和水分别用碱液和吸水剂吸收，称重后即可分别计算
出样品中碳、氢元素的质量分数。
(2)氮元素质量分数的测定
将样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜的催化下燃烧生成氮气，
并借助二氧化碳气流将生成的气体赶出，经KOH浓溶液吸收二氧
化碳气体后，测得剩余气体的体积，即可计算出样品中氮元素的
质量分数。
(3)卤素质量分数的测定
将样品与AgNO3溶液及浓硝酸混合加热，此时卤素原子转变为
卤素离子，并与AgNO3溶液作用产生卤化银沉淀。根据沉淀的
量，即可计算出样品中卤素的质量分数。
(4)氧元素质量分数的确定
×100%
2．有机物分子式的确定
三、有机物分子结构的确定
常用的分子结构鉴定方法有很多，如质谱、红外光谱、紫外光谱、
核磁共振氢谱等。
1．红外光谱：原理：在有机物分子中，组成化学键或官能团的
原子处于不断振动状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。
所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团
可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外
光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键
或官能团的信息。
2．核磁共振氢谱：原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照
射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用
核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢
原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的
位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从
核磁共振谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的
氢原子及它们的数目。除上述方法外，还可根据有机物的某
些性质，推断其分子结构。
要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是(
①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4
⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧
加入浓溴水
A．⑦③
B．⑧⑤②
C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①
【导航】 乙醇和乙酸的沸点都较低，但将乙酸转化成高沸点的乙
酸钠后，即可通过蒸馏的方法进行分离。
)
【解析】 分离的具体流程如下：
【答案】 D
(2008年高考宁夏理综)已知化合物A中各元素的质量分
数分别为C 37.5%、H 4.2%和O 58.3%。请填空：
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A
的分子式是________；
(2)实验表明：A不能发生银镜反应，1 mol A与足量的碳酸氢钠溶
液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发
生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的
化学环境。则A的结构简式是_____________________；
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成
B(C12H20O7)，B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反
应类型是____________，该反应的化学方程式是
_____________________；
(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式
及其官能团的名称：
①
__________________________________________________
______________________；
②
__________________________________________________
______________________。
【导航】 解答该题要先确定A分子的最简式，再确定其分子式，
根据有机物的具体性质确定其结构简式。解题时注意要利用分子
的空间结构的对称性。
【解析】 (1)设化合物A的质量为100 g，则各元素的物质的量
之比为n(C)∶n(H)∶n(O)＝
≈3.1∶4.2∶3.6≈6∶8∶7。
即化合物A的最简式为C6H8O7。
设该化合物A的分子式为CxHyOz，则有：
则A的分子式为C6H8O7。
(2)A不能发生银镜反应，说明A中无醛基，1 mol A与足量
NaHCO3溶液反应放出3 mol CO2，则1 mol A在有3 mol羧基(—
COOH)，A分子中有4个氢的属性相同，则A的结构简式为
(3)A与乙醇发生酯化反应，则1 mol B分子中存在1 mol —OH和3
mol酯基。
(4)A可发生消去反应失去水，也可以发生分子内酯化反应失去水。
(2009年文海)某化工厂的废液中经测定知主要含有醇，其中还溶
有苯酚(熔点：43 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收
它们，根据各物质的熔点和沸点，该工厂设计了以下回收的实
验方案。
试回答下列问题：
(1)写出A、B、C的化学式：A________，B________；C______。
(2)写出操作D的名称________；
(3)写出回收物①、②和G的组成：①________，②__________，
G______________。
【解析】 试剂A使苯酚、乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠，所以
A可能为NaOH或Na2CO3溶液(不能是NaHCO3，因为它不和苯酚
反应)；由“回收物(40 ℃、78 ℃)”知操作D为分馏；G为苯酚钠和乙
酸钠，通过加入物质B和操作E可得苯酚和乙酸钠溶液，可知物质B
和苯酚钠反应生成苯酚，而与乙酸钠不反应，可知B的酸性比乙酸
弱比苯酚强，B为CO2，操作E为分液。乙酸钠到乙酸，说明加入
了酸性比乙酸强的物质，稀硫酸(不能是盐酸，因为它易挥发)，操
作F为蒸馏。
【答案】 (1)Na2CO3(或NaOH)溶液 CO2 稀H2SO4
(2)分馏 (3)二氯甲烷 乙醇 苯酚钠、乙酸钠
1．现仅有下列仪器：烧杯、铁架台(带铁圈)、三角架、分液漏
斗、普通漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶、滤纸，
从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目是(
A．过滤
)
B．蒸发
C．分液 D．分馏
【解析】 题目提供的仪器中，没有温度计、冷凝管及接受器
等仪器，不能进行分馏的实验操作。
【答案】 D
2．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①
X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体
积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。欲确定X的分子式，
所需的最少条件是(
)
A．①②④ B．②③④
C．①③⑤ D．①②
【解析】 由①②可确定该气态化合物的最简式，若要确定X的
分子式，还需要知道X的相对分子质量，即需要知道X对H2的相
对密度。
【答案】 A
3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机分子
进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10－9g)化合物通过质
谱仪的离子化室，样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……然后测定其质荷比。
设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均
带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关)，则该有机物可
能是(
)
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
【解析】 从质谱图上可以看出，质荷比最大的是16，该有机物的相
对分子质量为16，即为甲烷。
【答案】 B
4．(2009年东营质检)某有机物的相对分子质量为58，根据下列
条件回答下列问题：
(1)若该有机物中由碳、氢两种元素组成，则可能的结构简式为
__________________________________________。
(2)若为含氧衍生物，且分子中有—CH3，则可能的结构简式为
____________________________。
(3)若分子中无—CH3，又无—OH，但能发生银镜反应，则结构
简式为
。
【解析】 该有机物若为烃，则其分子式为C4H10，其结构简式
可能为：
若为烃的含氧衍生物(分子中只含一个氧原子)，则其分子式为
C3H6O，其结构简式可能为
分子中含2个氧原子时，其分子式为C2H2O2，其结构简式
为OHC—CHO。
【答案】 (1)CH3CH2CH2CH3或
5．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3 g该有
机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；②用质谱仪测定
其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；③用核磁共振仪
处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之
比是1∶2∶3。试回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定A的分子式？________(填“能”或“不
能”)。若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式________。
【解析】 (1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分
子质量也是46。
(2)在2.3 g该有机物中，
n(C)＝0.1 mol
m(C)＝0.1 mol×12 g/mol＝1.2 g
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，即A的实验
式是C2H6O。
(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以
其实验式即为分子式。
(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，
则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱
中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合，所
以A为乙醇。
【答案】 (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
课时作业
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