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趣味实验
冷却
苯酚乳
浊液
加热
溶解度
增大
苯酚
溶液
冷却
溶解度
下降
苯酚乳
浊液
第三章
烃的含氧衍生物
酚
定义：羟基跟苯环直接相连的化合物叫酚
CH3
CH2 OH
OH
酚
醇
OH
醇
酚
试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？
CnH2n-6O
(芳香醇、芳香醚、酚互为同分异构体)
苯酚 ——最简单的酚
一、分子结构
OH
分子式: C6H6O
结构简式：
C6H5OH
模型：
(球棍模型)
(比例模型)
一定有12个原子共平面（可能有13个）
二、物理性质
1 .色、味、态：
纯净的苯酚具有特殊的气味的无色晶体
在空气中因小部分发生氧化而显粉红色
2 .熔点：43℃
3 .溶解性：
①在水中：常温时，苯酚在水中溶解度不大→乳浊液
↑冷却
当温度高于65℃时，能跟水混溶 →溶液
②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂
4 . 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性
使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？
如果不慎沾到皮肤上，应立即用
酒精 洗涤
三、化学性质
预测苯酚可能有什么化学性质？
苯环与氢
气的加成
加成
—O—H
取代
与卤素的取代
与指示剂的反应
与氢氧化钠反应
置换
酸性
氧化
羟基
与Na
的置
换
被氧气
等氧化
酸性---与碱反应
NaOH溶液
变澄清
苯酚乳浊液
—OH + NaOH
—ONa + H2O
苯酚钠-易溶于水
酸性---指示剂反应
紫色石蕊试液
不变色
苯酚乳浊液
结论：
苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。
1、弱酸性-----苯酚又叫石炭酸，但不是酸，是酚
苯酚电离方程式:
O- + H+
OH
（1）苯酚酸性太弱，不能使指示剂变色
（2）与碱反应:
—OH
+ NaOH →
—ONa + H2O
苯酚钠 (易溶于水)
苯酚的酸性
通入CO
加稀HCl 2
ONa溶液
澄清
说明苯酚的酸性强弱:
—ONa + HCl
浑浊
盐酸＞苯酚
—OH + NaCl
注：不管CO2是否过量都生成NaHCO3，不会生成Na2CO3。
—ONa + CO2 + H2O
（3）与盐反应:
—OH + NaHCO3
Na2CO3溶液
变澄清
苯酚乳浊液
—OH + Na2CO3
酸性：
—ONa + NaHCO3
H2CO3>C6H5OH>HCO3-
思考：
乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？
苯环对羟基产生影响，酚羟基上的氢能电离，使苯酚具有弱酸性。
OH
H－OH 水
HO－SO3H 硫酸
O
酚
CH3
C2H5－OH 乙醇
C OH 羧酸
H2CO3 碳酸
H原子活泼性：强酸＞弱酸（羧酸）＞碳酸 > 苯酚＞水＞乙醇
A.含-OH的化合物都能与Na发生置换反应生成H2。
B.与碱反应：羧酸、酚可以，醇不可以。
C.与NaHCO3反应：羧酸可以，苯酚、醇不可以。
书写下列化学方程式：
邻羟基苯甲酸与NaOH、Na2CO3、NaHCO3
邻羟基苯甲酸钠与Na2CO3
2、取代反应
浓溴水
a、与溴水取代
白色沉淀
苯酚稀溶液
Br
—OH + 3 Br2
（浓溴水）
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br
2，4，6—三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
思考：如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ 加入NaOH分液
对比反思
苯酚
反应物
浓溴水与苯酚
反应条件
不用催化剂
苯
液溴与苯
需催化剂
产物
取代苯环上
氢原子数
一次取代苯环上 一次取代苯环上
三个氢原子
一个氢原子
酚羟基对苯环的影响:
使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.
书写下列化学方程式：
邻羟基苯甲酸与NaOH、Na2CO3、NaHCO3
2,4,6-三硝基苯酚
b、与硝酸取代
3、显色反应--酚的特征反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色, 可用于酚和Fe3+的互相检验。
6C6H5OH +Fe3+
[Fe（C6H5O）6]3-+ 6H+
练习：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、
Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。
4、液态苯酚与活泼金属Na的置换反应：
2
OH
2Na
2
ONa
H2
5、加成反应——与H2加成
6、氧化反应（苯酚有强还原性）
被O2或KMnO4氧化
OH
O=
=O
7、缩聚反应---缩合聚合反应
是具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，
同时产生简单分子（如 H2O、HX等）的化学反应
酚醛树脂(俗称电木)：酚（苯酚）和醛类（甲醛）在酸
或碱的催化下相互缩合而成的高分子化合物
OH
n
OH
＋n HCHO
催化剂
△
H
CH2
酚醛树脂
n OH
+ (n-1)H2O
8、苯酚的制备：
方法一：可从煤焦油中提取
方法二：
ONa
Cl
盐酸
+NaOH Cu
氯气
OH
300 ℃
催化剂
2.8×107Pa
SO3Na
SO3H
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
OH
ONa
固体NaOH
320—350 ℃
SO2、H2O
9、苯酚的用途
染料
医药方面
酚醛树脂
合成纤维
防腐剂
消毒剂
合成香料
课堂练习
1、下列物质中：
（A）
（B）
—OH
CH3
（C）
1)
2)
3)
（D）
—CH2OH
—OH
能与氢氧化钠溶液发生反应的是（B、D ）
能与溴水发生取代反应的是（B、D ）
能与金属钠发生反应的是（ B、C、D ）
OH
HO
CH
CH
OH
1mol最多能与（ 6
）molBr2水发生反应，与
（ 7 ）molH2反应，能与（ 3 ）molNaOH发
生反应
2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画
出，每个折点表示一个碳原子)，具有抗菌作用。
若1mol 七叶树内酯，分别与 浓溴水和NaOH溶
液完全反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量
分别为
(
) B
 A.3mol Br2;2mol NaOH
HO
 B.3mol Br2;4mol NaOH
 C.2mol Br2;3mol NaOH
HO
O O
 D.4mol Br2;4mol NaOH