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高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物
授课者：张磊
二、酚
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化
合物。
2、结构：
OH
苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的
化学性质
3、物理性质
无色晶体；
具有特殊气味；
常温下难溶于水，易溶于乙醇
等有机溶剂；
650C以上时，能与水混溶 ；
有毒，可用酒精洗涤。
小资料
放置时间长的苯酚往往
是粉红色，因为空气中
的氧气就能使苯酚慢慢
地氧化成对-苯醌。
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚
钠盐的稀溶液。
1如何保存苯酚？
2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？
3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？
实验3—3
实验
（1）向盛有少量苯酚
晶体的试管中加入2mL
蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加
入5%的NaOH溶液，并振
荡试管
（3）再向试管中加入
稀盐酸
现象
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为
澄清透明的液体
澄清透明的液
体又变浑浊
4、化学性质 苯酚能与碱反应，体现
出它的弱酸性。因此，
1）弱酸性 苯酚俗称石炭酸。
苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否
用指示剂？
ONa
OH
+CO2+H2O
OH
+ Na2CO3 →
+NaHCO3
ONa
+ NaHCO3
结论:
HCl﹥CH3COOH﹥H2CO3﹥C6H5OH﹥HCO3-
苯酚能与金属钠的反应吗？
演示实验：往熔化的苯酚中加一小块金属钠
实验现象： 剧烈反应，产生无色气体
实验结论：酚-OH上的H要比醇 -OH上的H
活泼得多；
苯环使-OH上的H更容易电离。
2
OH
ONa
+ 2Na
2
+ H2 ↑
（可用于苯酚
OH 定性检验与定
量测定）
2）与浓溴水反应
OH
+ 3Br2
Br
Br↓+3HBr
Br
①浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明
羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
②溴取代苯环上羟基的邻、对位。
③不能用该反应来分离苯和苯酚
*3）苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。
用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存
在。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
反应物
溴 水与苯酚反
反应条件
应
不用催化剂
取代苯环上 一次取代苯环
氢原子数
上三个氢原子
反应速率
结论
原因
苯
液溴与纯苯
FeBr3作催化剂
一次取代苯环
上一个氢原子
初始缓慢，
瞬时完成
后加快
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上
氢原子变得活泼
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对
苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比
苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发
生取代反应。
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原
子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。
而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影
响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。
由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物
质的化学性质。
苯酚的用途：
化工原料，制酚醛树脂、医药、染
料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发
生酯化反应。
小结：
是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著
名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死
因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀
溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结
果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯
酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也
因此被誉为“外科消毒之父”。
日本利用蟹壳清除工业废水
中有毒物质—苯酚
巩固练习
1、怎样分离苯酚和苯的混合物
加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或
通入CO2
2、如何鉴别苯酚
A利用与三价铁离子的显色反应
B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀