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第二节 有机化合物的结构特点 第 一 课 时 2011.12.17 练习：按碳的骨架分类： 1、正丁醇 2、异丁烷 C H 3C H C H 2O H C H 3C H 2C H = C H 2 3、正丁烯 CH3 OH 5、环戊烷 4、异丁醇 6、 环己醇 5、6 1、2、3、4 环状化合物_______， 链状化合物___________。 脂环 它们为环状化合物中的_______化合物。 OH 5、环戊烷 8、苯 6、环辛炔 7、环己醇 9、萘 无 5---9 链状化合物_____。 环状化合物_____________， 5、6、7 其中__________为环状化合物中的脂环化合物 8、9 其中__________为环状化合物中的芳香化合物 OH 10、苯酚 NO2 11、硝基苯 12、萘 10---12 无 链状化合物______。 环状化合物_____________， 无 其中__________为环状化合物中的脂环化合物， 10--12 其中__________为环状化合物中的芳香化合物。 阅读P7-8 1.有机化合物中碳原子的成键特点是什么？ 2.有机物的组成和结构通常有哪些表示方法？ 3.描述键有哪些参数？ 一、碳原子的成键特点 1）碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电 子，每个碳原子能与氢原子或其他原子形成4个共 价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。 2)碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形 成稳定的双键或三键。 3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链， 碳链也可以带有支链 4）多个碳原子可以结合成环，碳链和碳环也可以 相互结合 二、有机物的组成和结构通常的表示方法 还有什么表示方法？ 三、键参数 1、键长：形成共价键的两个原子之间的核间距 （1pm=10－12 m） 思考：键长与键能的关系？ 键长越短，键能越大，共价键越稳定。 2、键角：两个共价键之间的夹角称为键角。 多原子分子的键角一定，表明共价键 具有方向性。键角是描述分子立体结构的 重要参数，分子的许多性质都与键角有关。 如:三原子分子H20的H—O—H键角为105°, 是一种 V形分子。 3、键能：气态基态原子形成l mol化学键释 放的最低能量。通常取正值。 单位：kJ/mol 如，形成l mol H—H键释放的最低能量为 436.0 kJ， 则 H—H键能为436.0 kJ/mol 形成1 molN三N键释放的最低能量为946 kJ 则 N三N键能为946 kJ/mol 思考：键能大小与化学键稳定性的关系？ 257 键能越大，化学键越稳定 科学视野 碳原子的SP3杂化与甲烷的结构 一、多电子原子的核外电子的能量是不同的 1、电子层 按电子的能量差异，可以讲核外电子分成不同的 能层 K、L、M、N、O、P、Q 2、电子亚层 多电子原子中,同一能 层的电子,能量也可能不同， 还可以把它们分成能级,并 用符号ns、np等表示。 当电子在不同的能级 里运动时，其运动区域是 不同的，并用s、p等来表 示不同形状的轨道。 在每个轨道里最多只 能容纳2个电子。 你知道2P、3P能层有什么异同吗？ 右示意图中的甲烷分子结构与碳的电子排布 (1S22S22Px12Py1) 之间存在着严重的冲突。根据碳 的近代电子排布，其外层可以跟氢原子共享的电子 (未配对电子)只有2个，而示意图中的碳原子提供 了4个电子与氢原子共享。 透过左图的轨域表示式，我们可以更清楚地看 到这一点。左图显示的是第2能级(外层能级)的电 子。由于1S2 电子深藏在原子内部，因此不参与成 键。 可被共享的电子似乎只有2p的两个电子。那 为什么甲烷不是 CH2呢? 二、SP3杂化轨道 1、甲烷分子中 杂化是一个重新排布电子的过程。如左图所示， 电子进入了四个相同的轨域——这四个轨域被称为 sp3杂化轨域(sp3表明其演化自1个s轨域和3个p轨 域) 。“sp3” 读成“s、p、三”，而非“s、p的立 方”。 sp3 杂化轨域在形状上类似半个p轨域，它们组织各 自在空间中的方位并尽可能的使自己与其它3个sp3 轨域相距遥远。 2s轨域和2p轨域之间的能量缺口很小, 因此碳只 需投入很少的能量便可将2s轨域上的一个电子跃 迁到空2p轨域上，这样做的好处是，碳将拥有4 个未配对电子——也就是说，碳可以形成4个共 价键。成键时额外形成的2个共价键所释放出的 能量将超过碳开始时的投入(使电子跃迁的能量)。 2、乙烷分子中 以端对端的方式重叠而形成的成键称为σ键(读"西 格玛键")。碳和氢之间的成键也是σ键。 所有的σ成键中，成键电子对最易出现的那一区 域无一不是位于两个原子核的连线上。 3、其它烷烃分子中 所有烷烃的成键方式都是相同的： (1)每个碳原子都将跃迁自己的一个电子，随后 杂化为sp3杂化轨域。 (2)碳原子与碳原子间将通过端对端的方式重叠 sp3 杂化轨域，形成σ键。 (3)烷烃中，除了碳原子间成键用去的sp3杂化 轨域，剩下的全部sp3杂化轨域都分别与氢原子 的1s1 轨域形成新的分子轨域，哪里有氢原子， 哪里就有sp3杂化轨域跟1s1 轨域的重叠，反之 亦然。 碳-碳单键的自由旋转 分子的两端可通过σ键自由地旋转，因此，从 某种意义上来说，每个乙烷分子拥有无限种形 状。一些可能的形状包括： 在上图几种形状的显示中，左侧的CH3基团始终 维持着恒定的方位，这样更方便我们对比旋转 的效果。