Transcript 专题三、芳香烃

专题三、芳香烃
考点一、苯的结构和性质
考点二、苯的同系物
考点三、有机合成题
考点一、苯的结构和性质
1、苯的结构
（1）苯的分子式是C6H6结构简式是
或
（2）苯分子具有平面正六边形结构。
O
（3）各个键角都是120 。
（4）苯分子中的碳碳键的键长和键能介于C-C
键和C=C键之间，完全相同，是一种介于单
键和双键之间的独特的键。
哪些事实可证明此结论？
2、苯的物理性质
苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间
的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生
取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。
（1）氧化反应
3、苯的化学性质 （2）取代反应
（1）氧化反应
2C6H6 + 15O2
（3）加成反应
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮带有浓厚的黑烟的火焰。
注意：苯不能与酸性KMnO4溶液反应
苯与溴的反应
（2）取代反应 苯与硝酸反应
苯与浓硫酸反应
+Br
FeBr3
2
Br
+ HBr↑
（放热反应）
2Fe+3Br2=2FeBr3
*溴苯是密度比水大的无色液体
问：溴苯和HBr中可能含有的杂质是什么？如何除去？
创新设计P231：典例示范2
P232：跟踪演练3
苯与硝酸反应
+ HO—NO2
—NO2 + H O
2
浓H2SO4
50℃~60℃
浓H2SO4起催化剂和吸水剂的作用
控制温度，防止其他副反应的发生，可进行水浴加热
*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水
苯与浓硫酸反应
+ HO-SO3H
—SO3H
△
+ H2O
（3）苯的加成反应
+ 3 H2
催化剂
△
创新设计P230：1、2、3
考点二、苯的同系物
1、定义：苯分子中的一个或几个氢原子被饱和烃基所
代替得到的烃。
苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
（1）氧化反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
2、苯的同系 （2）取代反应
物的性质
（3）加成反应
①溴代反应
②硝化反应
苯环对烷烃基的影响使苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼；
侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 。
CH3
COOH
KMnO4、H+
2
CH3
CH3
CH3
+2 HNO3
浓硫酸
300C
+
邻硝基甲苯
CH3
CH3
+3 HNO3
NO2
浓硫酸
△
O2N
NO2
+ 2H2O
NO2
对硝基甲苯
+ 3 H2O
NO2
简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和
烷烃。
例1:二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可用
还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别如下表:
各种溴二甲苯的熔
点(℃)
234 206 213.3 204 214.5 205
对应二甲苯的熔点
(℃)
13
-54
x
-54
-27
-54
试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分
Br
别为
H3C
CH3
_______ 和
CH3
H3C
___________
其对应有机物结构简式为
-27
;x为_______℃,
CH3
CH3
____________
例2:某一定量苯的同系物完全燃烧,生成的气体通过浓
硫酸后浓硫酸增重10.8g,再通过KOH溶液后,KOH溶
液增重39.6g,又知经氯化物处理后该苯的同系物苯环
上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别只有一种,
该
CH
9
12
CH3
苯的同系物的分子式为_________,
H3C
CH3
其结构简式为______________
创新设计P231:
迁移应用4、5、6
P233：考点落实训练1、2、3、4、5、6、7
考点三、有机合成题
注意题中所给信息！
1、已知①R-Br→R-OH（R表示烃基）
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进 入苯环的位置有
Fe+HCl
NH2
显著影响；③
NO
2
如下图是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：
CH3
浓HNO3
浓H2SO4
Br2
催化剂
CH3Cl
A 催化剂
C
①
浓H2SO4
B
Fe+HCl
H2
D 催化剂
②
水解
NH2
Br—
—SO3H
HO—
—NO2
（1）写出A转化为B的化学方程式
（2）①和②方框里对应物质的结构简式分别为：
（3）写出C→D的化学方程式
（4）B分子中苯环上的任意两个氢原子被溴原子取代后，
得到的二溴代物有________种同分异构体。
2、在强氧化剂如KMnO4的氧化作用下,苯环上的烷基不
论长短,只要与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,则烷基
被氧化为羧基,含有羧基的有机物具有酸性能与NaOH反
应生成对应的钠盐,如:
KMnO4
CH2CH3
H2SO4
COOH
CH3COOH+NaOH CaO CH4↑+Na2CO3
NO2
现以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制取 O2N
写出有关的反应式.
创新设计P232:跟踪演练4、5
NO2