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第四单元
有机化学
第 24 讲 高分子化合物 有机合成与推断
2011 考纲展示
2012 高考导视
1.了解合成高分子的组成和结构特点， 1.结合现代科技发展考查合成高分子的组
能根据简单合成高分子的结构分析其 成与结构特点，能进行高分子化合物和链
链节和单体。
节及单体的互推，并能利用信息合成高分
2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。 子化合物。
3．了解新型高分子材料的性能及在高 2．考查合成高分子化合物在发展经济、
技术领域中的应用。
提高生活质量方面的贡献的同时，也要对
4．了解合成高分子化合物在发展经
某些有机化合物对环境和健康可能产生
济、提高生活质量方面的贡献。
影响，关注有机化合物的安全使用问题。
5．结合实际了解某些有机化合物对环 3．根据官能团的结构和性质，结合信息，
境和健康可能产生影响，关注有机化 能推断有机物的结构和合成指定结构简式
合物的安全使用问题。
的有机物。
考点 1
高分子化合物概述
1．高分子化合物
高分子
由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高的化合物也称聚合物或
化合物
高聚物。如聚丙烯
单体 用来合成高分子化合物的小分子化合物。 如聚丙烯的单体是__________________
组成高分子链的重复的重复单位，也可称为重复结构单元，是高分子长链中的一个
链节
环节。如聚丙烯的链节是______________
聚合度
高分子链节的数目，也称重复结构单元数，以 n 表示。如结构
中的 n
2.高分子化合物的基本性质
线型结构的有机高分子有一定的溶解性，如有机玻璃能
溶解性
够溶解在三氯甲烷里。溶解过程比小分子困难，体型结
构的有机高分子化合物如橡胶则不容易溶解，只是有一
定程度的溶胀
线型结构的有机高分子，如：聚乙烯塑料受热到一定温
热塑性和
热固性
度范围时，开始软化，直到成为可以流动的液体，冷却
后又成为固体，再加热、冷却，又出现液化、固化等重
复现象，这就体现了线型高分子的热塑性；体型高分
子，一经加工成型就不能受热熔化，如酚醛树脂
强度大
电绝缘性
高分子材料的强度很大
共价键
高分子化合物中只有______键，无可流动的电荷，所以
不
一般___导电
3.合成高分子化合物的基本方法——加聚反应和缩聚反应
(1)定义：
①加聚反应：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物
的反应。
②缩聚反应：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小
H2O
分子(如 ____、NH
3、HX 等)的聚合反应。
(2)常见事例
①加聚反应
nCH2
CH—R
nCH2
CH—CH
。
CH—R
nCH2
CH—CH
nCH≡CH
。
CH—R
。
②缩聚反应
nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—COOH
；
。
(3)加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应
相同
不
同
①单体是式量小的有机物；②产物为高分子
单体可相同，也可不相同
无
产物 ____小分子
高分子
与单体
缩聚反应
相同
组成_____
不饱和
反应特点 打开________键，相互连成长碳键
有
____小分子(H
2O 等)
不相同
相同
组成可_____也可______
官能团与官能团(烃基)间
缩去一个小分子，逐步缩合
(1)单聚反应：一种单体的聚合；①乙
常见反应
情况
烯型；②丁二烯型
①酚＋醛；
(2)共聚反应：两种或两种以上单体的 ②二元酸＋二元醇；
聚合；①乙烯型＋乙烯型；②丁二烯 ③氨基酸或羟基酸
型＋丁二烯型；③乙烯型＋丁二烯型
4.应用广泛的高分子材料
(1)塑料：①聚乙烯；②酚醛树脂。
(2)合成纤维：六大纶。
(3)合成橡胶：丁苯橡胶、氯丁橡胶、硅橡胶等。
(4)功能高分子材料：医用高分子、液晶高分子、高分子涂
料等。
(5)复合材料。
1．合成有机高分子应遵循的原则是什么？
答：合成有机高分子应遵循的原则：①起始原料要廉价、
易得、低毒性、低污染；②应尽量选择步骤最少的合成路线；
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求；④有机合成反应要
操作简单、条件温和、能耗低、易于实现；⑤要按一定的反应
顺序和规律引入官能团。
2．书写缩合聚合物的结构简式时应该注意：要在方括号外
侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：
1．下列有关新型高分子材料的说法不正确的是(
)
A．高分子分离膜应用于食品工业中，可用于浓缩天然果汁、
乳制品加工、酿造业等
B．复合材料一般是以一种材料作为基体，另一种材料作为
增强剂。
C．导电塑料是应用于电子工业的一种新型无机高分子材料。
D．合成高分子材料制成的人工器官具有较好的生物相容性
解析：导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子
材料而不是无机材料。
答案：C
2．(双选)下列高聚物必须是由两种单体缩聚而成的是(
)
解析：A 项是由单体
加聚而成；B 项是
由单体 CH2CH2加聚而成，C 项是由苯酚和 HCHO 单体缩聚而
成；D 项是由 HOCH2CH2OH 和 HOOC—COOH 单体缩聚而成。
答案：CD
考点 2
有机推断
1．有机物官能团及其性质
基团
结构
碳碳
性质
加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO2)；加聚
双键
碳碳
加成(H2、X2、HX、H2O)；氧化(O2、KMnO4)；加聚
三键
苯环
取代(X2、HNO3、H2SO4)；加成(H2)；氧化(O2)
卤素
－X
原子
水解(NaOH 水溶液)；消去(NaOH 醇溶液)
取代(活泼金属、HX、酯化反应)；氧化(铜的催化氧
醇羟基
R－OH
酚羟基
醛基
酯基
羧基
羰基
化、KMnO4)；消去(分子间脱水)
取代(浓溴水)；弱酸性；加成(H2)；显色反应(Fe3+ )
－CHO
加成或还原(H2)；氧化(O2、银氨溶液、新制 Cu(OH)2)
水解 (稀 H2SO4、NaOH 溶液)
－COOH 酸性、酯化
加成或还原(H2)
肽键
水解(稀硫酸或氢氧化钠溶液)
(酰胺键)
2.由反应条件确定官能团
反应条件
可能官能团
浓硫酸
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH 水溶液 ①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH 醇溶液 卤代烃消去(HX)
H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环)
O2/Cu、加热 醇羟基的氧化
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基
3.根据反应物性质确定官能团
反应条件
可能官能团
能与 NaHCO3反应
羧基
能与 Na2CO3反应
羧基、酚羟基
能与 Na 反应
羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜或与新制
氢氧化铜产生砖红色沉淀
醛基
能使溴水褪色
加溴水产生白色沉淀、遇 Fe 3+显紫色
酚
A 是醇(R－CH2OH)或乙
烯
4.由分子中原子个数比推断物质
分子组成中原子比
1∶1
C∶H＝_____
可能的物质
乙炔、苯、苯乙烯、苯酚
单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲
1∶2
C∶H＝_____
C∶H＝_____
1∶4
酯、葡萄糖、果糖等
甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
5.由有机物的化学性质推断基本有机反应类型
基本反应
类型
事例
烷烃的光卤代；苯及其同系物的卤代、硝化反
取代反应 应；醇的卤化反应；酚类与溴水反应；酯化反
应；卤 代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质的水解
碳碳双键、碳碳三键与氢气、卤素、卤化氢、水
加成反应
等的反应；苯环与氢气的反应；醛基与氢气反应
卤代烃在氢氧化钠的醇溶液条件下的反应；醇在
消去反应 浓硫酸作用下的反应(注意不是所有的醇都能发
生消去反应)
所有有机物的燃烧反应；含碳碳双键和碳碳三键
的物质、醇、醛、酚类、苯的同系物等与酸性高
氧化反应
锰酸钾的反应；醇的催化氧化；醛与新制银氨溶
液、新制氢氧化铜的反应
1．有机物参与化学反应的主要组成部分是什么？
答：是官能团，因为有机反应一般是官能团参与的反应。
2．解答有机推断的主要方法有哪些？
答：顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主
线，由 已知逐步推向未知，最后得出正确的结论。逆推法：从
最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中各中
间产物联系起来，从而得出正确的结论。
3．某有机物 X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸
)
乙酯，则有机物 X 是(
A．C2H5O
C．CH3CHO
图 4－24－1
B．C2H4
D．CH3COOH
解析：X 经加氢和氧化的两种反应后可生成酯，则 X 应为
醛，选 C。
答案：C
4．黄曲霉素 AFTB(图 4－24－2)是污染粮食的真菌霉素，
人类的特殊基因在黄曲霉素作用下会发生突变，并有引发肝癌
的可能性。关于黄曲霉素的说法正确的是(
)
A．该化合物的分子式为 C16H12O6
B．该化合物水解可生成醇类化合物
C．跟 1mol 该化合物反应的 H2 和 NaOH 的最大值分别是
6 mol 和 2 mol
D．该化合物所有原子可能在同一平面上
解析：根据结构简式，很容易查出 C、H、N、O 的原子个
数，所以分子式为 C17H10O6，A 错；因为在苯环上连有酯基，
水解成酚羟基的结构和羧基，B 错；从结构简式可以看出，有
两个碳碳双键、一个苯环、一个羰基、一个酯基，只有酯基不
能与氢气加成，结构中只有酯基水解后的酚羟基能与 NaOH 反
应，C 对；D 项－CH3是立体结构。
答案：C
考点 3
有机合成
1．官能团的引入
引入官能团
反应与方法
卤代烃
________或醇的消去
苯环上引入
官能团
─X
①在饱和碳原子上与 X2(光照)取代；②不饱和碳原
取代
子上与 X2或 HX 加成；③醇羟基与 HX_____
─OH
水解
醛或酮
①卤代烃_____；②______加氢还原；③CC
与 H2O
加成
_______
催化氧
─CHO 或酮 ①醇的________化；②炔烃水化
─COOH
氧化
①醛基______；②羧酸酯水解
─COOR
①醇与羧酸酯化
2.官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键。如：
。
(2)通过消去、氧化、酯化或取代消除羟基。如：
。
(3)通过加成、氧化消除醛基。如：
。
(4)通过水解、消去消除卤原子。如：CH3CHClCH3＋
。
3．有机合成中碳链的增减
(1)碳链的增长：①酯化反应；②加聚反应；③缩聚反应。
(2)碳链的缩短：①酯类、蛋白质、二糖和多糖的水解；
②裂化和裂解；③氧化反应。
4．各类有机物之间的转化
图 4－24－3
有机物的的合成主要是围绕着官能团的性质及变化而产生
的，有机物的推断也是针对各种物质在不同条件下发生的反应
而进行的，最终的还是官能团的衍变而进行的。所以掌握官能
团的性质是学习这部分的关键。
5．在下列括号内填上适当的反应物。
6．在下列横线上填上适当的生成物。
热点 1 高分子化合物单体的确定
此类试题要分清高分子化合物是加聚物还是缩聚物，加聚
物推单体的方法是“收半键法”，即：高聚物→链节→半键还
原，双键重现→正推验证；缩聚物可采用“切割法”断开羰基
与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在
羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。
【典例 1】工程塑料 ABS 树脂结构简式如下，合成时用了
三种单体。
这三种单体的结构简式分别为______________________、
____________________、____________________。
解析：从链节可知，ABS 属于加聚产物。故第一步先改写：
第二步将超过四个共价键的两个碳原子(2、3 号，6、7 号
碳原子)之间“
”去掉即得到三种单体的结构简式：
1．奥运吉祥物福娃外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯
纤维，其结构简式为
图 4－24－4
)
下列说法中不正确的是(
A．羊毛与聚酯纤维的化学成分不相同
B．聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能水解
C．合成聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇
D．由单体合成聚酯纤维的反应属于加聚反应
解析：聚酯纤维是由对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应生
成的。
答案：D
热点 2 有机合成
1．逆向分析法
2．逆向分析思路
图 4－24－5
2．有机物 A～H 之间有如图 4－24－6 所示的转化关系，
其中 A 为有机高分子化合物。试回答：
图 4－24－6
(1)A 的 名 称 是 ____________ ， B 的 结 构 简 式 是
______________________________________________________
__________________。
(2)C→D 的反应条件是____________。
(3)反应类型：D→E____________，E→F____________。
(4)写反应方程式：
A→B____________________________________________；
F+G→H_________________________________________。
解析：由 F→G 及 F＋G→H 的反应易推知 H 为酯，其分子
式为 C4H4O4；由环状物质，可推知 H 的结构简式为
则
G为
，F为
，再推测可得 E 为
，D为
，C 为 C2H5OH，而 B 是 CH2OH(CHOH)4CHO，A
可能是淀粉也可能是纤维素。
答案：(1)淀粉或纤维素 CH2OH(CHOH)4CHO
(2)浓 H2SO4,170 ℃
(3)加成反应 取代反应
热点 3
高分子化合物的合成
此类试题以新高分子材料为背景，结合高中学生已有的化
学知识和一些信息，考查高分子化合物的合成。解答此类题目
的关键是理解两种高分子化合物合成的基本方法——加聚反应
和缩聚反应。
【典例 3】尼龙-66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气
装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如图
4－24－7 所示(中间产物 E 给出两条合成路线)。
图 4－24－7
完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应②__________________________；
反应③________________________。
(2)写出化合物 D 的结构简式：___________________。
(3)写出一种与 C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化
合物的结构简式：________________。
(4)写出反应①的化学方程式：__________________。
(5)下列化合物中能与 E 发生化学反应的是______(填字母)。
a．NaOH
b．Na2CO3
c．NaCl
d．HCl
(6)用化学方程式表示化合物 B 的另一种制备方法(原料任
选)：________________________________________________。
解析：此题可采用倒推的方式来解。根据尼龙-66 的结构简
式 可 推 知 C 、 E 分 别 是 HOOC － (CH2)4－COOH 和
H2N(CH2)6NH2。根据题给信息可知 A 为
环己醇，由
B是
应属于醇的氧化。
(2)由 C→D→E 的关系结合信息可知 C→D 是羧酸变成羧酸
铵。
(3)关于 C 的同分异构体，符合题意的有很多，常见的有两
类：一类是将－COOH 拆成－CHO 和－OH ，另一类是将－ COOH
改成 HCOO－(即甲酸酯类)。
(4)反应①由
到 A 应是 1,3-丁二烯与
Cl2的 1,4-加成。(5)H2N(CH2)6NH2 有碱性，能与 HCl 发生反应。
答案：(1)氧化反应 缩聚反应
(2)H4NOOC(CH2)4COONH4
3．我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的 PETG
新材料，PETG 新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成
任何污染。PETG 的结构简式为
已知：
(1)
(2)RCOOR1＋R2OH
RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2 表示烃基)
这种材料可采用以下合成路线：
图 4－24－8
试回答下列问题：
(1)反应②⑥加入的试剂 X 是________________。
(2)⑤的反应类型是________________。
(3)写出结构简式：B______________ I______________。
(4)合成时应控制的单体的物质的量
n(D)∶n(E)∶n(H) ＝ ________∶________∶________( 用
m、n 表示)
(5)写出化学方程式：
反应③：___________________________________________
反应⑥：___________________________________________
解析：对该高分子化合物进行逆合成分析(波浪线处断键)：
热点 4 新型有机化合物的合成
此类试题主要在有机物性质的基础上利用信息和新型有
机物来完成有机物合成、推断的考查，综合性较强。
【典例 4】(2010 年山东理综)利用从冬青中提取出的有机物
A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如图 4－24－9：
图 4－24－9
根据上述信息回答：
(1)D 不 与 NaHCO3溶 液 反 应 ， D 中 官 能 团 的 名 称 是
________，B→C 的反应类型是________。
(2)写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式：_____________。
(3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸
的作用下 I 和 J 分别生成
和
，鉴别 I 和 J 的试
剂为________。
(4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由
制得，写出 K 在浓硫酸作用下生成的聚
合物的结构简式________________。
解析：(1)由 B→C 可知，B 为 CH3OH，发生取代反应生成
醚C ， 则D为HCHO 。(2)由Y结合信息逆推可知 H 为
，因为第一步加入的是 NaOH 溶液，故 E→F
是酚钠生成酚，F→G 是羧酸钠生成羧酸，G→H 是硝化反应，
故 A 的结构简式为：
。(3)由
和
和
逆推得 I 和 J 结构分别是
一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水鉴别。
，
可制得 K，K 是 A 的同分异构体，
(4)
，发生缩聚反应，生成高聚物为
则K为
。
4．(2010 年江苏化学)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症
药物，可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合
成得到。
图 4－24－10
(1)E 的结构简式为________________。
(2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是____________。
(3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物
G，G 的结构简式为________________。
(4)H 属于α-氨基酸，与 B 的水解产物互为同分异构体。H
能与 FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有 2 种。
写出两种满足上述条件的 H 的结构简式：________________。
，写出由 C
(5)已知：
制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路
线流程图示例如下：
解析：本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察
的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件
进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。
(1)对比分析 A、B、C、D 四种结构，可知 E 是由 B 羟基上
的 H 原子被烷基取代而生成。
(2)同样通过 F 的结构式分析可知由 C、D 合成化合物 F 是
烷基取代胺基上的 H 原子。
(3)通过对其相对分子质量的分析可知，除了发生取代反应
外，还可发生消去反应，故其结构为
；
(4)综上分析可知，在 H 分子结构中，有苯环、氨基、羧基、
羟基，由此不难得出其分子结构为
或
(5)对
进行逆合成分析：
解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分
离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，
以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排
除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法(以有机
物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结
论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向
思维，得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)
等。解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带
有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官
能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的
关键和题眼。
1．(2011 年广东江门模拟)某天然有机化合物，其结构如下：
关于该化合物的说法正确的是(
A．该化合物可以发生消去反应
B．该化合物的分子式是 C17H13O5
)
C．一定条件下，1 mol 该化合物最多可以和 7 mol H2 发生
加成反应
D．一定条件下，该化合物可以发生银镜反应
解析：该有机物没有醇羟基；烃的含氧衍生物的结构中氢
原子数为偶数；一定条件下，1 mol 该化合物最多可以和 8 mol H2
发生加成反应；结构中含有醛基，D 正确。
答案：D
2．(2010 年广东江门模拟)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、
月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人
工合成。合成路线如下：
(1)C 的结构简式为____________________。
(2)反应②、③的反应类型分别为____________________，
__________________。
(3)甲苯的一氯代物有________________种。
(4)写出反应①的化学方程式：________________________
_________________________________________________。
(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写一项)
_________________________________________________。
解 析 ： 卤代烃在NaOH/H2O中发生水解反应生成 C是
。乙醇在 Cu 作催化剂条件下氧化成乙醛，再氧
化生成乙酸，乙酸与苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯。甲
苯的一氯取代物，Cl 原子可以取代甲基，也可取代苯环上的 H。
由于酯化反应是可逆反应，可以从增大反应物的浓度或减少生
成物的量来考虑。
答案：(1)
(2)氧化反应 酯化(取代)反应
(3)4
(4)2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O
(5)加入过量的乙酸或苯甲醇(及时除去水等合理即可)
3．(2010 年广东汕头模拟)食用香料 A 分子中无支链，B 分
子中无甲基。B 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色，1 mol B 与足量 Na
反应生成 0.5 mol H2。各物质间有如下转化：
图 4－24－13
试回答：
(1)在一定条件下能与 C 发生反应的是________(填字母)。
a．Na
b．Na2CO3
c．Br2/CCl4
d．CH3COOH
(2)B 分子中的官能团名称是______________(填写名称); E
的结构简式是____________________。
(3)B 与 F 反应生成 A 的化学方程式是________________
_________________________________________________。
(4)F 的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生
银镜反应；另一产物在浓 H2SO4存在条件下受热不能产生使 Br2的
CCl4溶液褪色的有机物，但其催化氧化后的产物也能发生银镜反
应。甲的结构简式是____________。
解析：由 B 与 F 生成 A 可知 B 结构中含有三个碳原子，
B 能使 Br2的 CCl4溶液褪色说明 B 的结构中含有碳碳双键，
1 mol B 与足量 Na 反应生成 0.5 mol H2说明 B 的结构中含有
一个羟基，所以 B 是丙烯醇，C 是丙醇；F 的同分异构体甲
能发生水解反应应是酯的结构，其中的一种产物能发生银镜
反应应是含有醛基的甲酸；另一产物是醇在浓 H2SO4存在条
件下受热不能产生使 Br2的 CCl4溶液褪色的有机物说明连有
羟基的碳的相邻碳原子上没有氢原子，但其催化氧化后的产
物也能发生银镜反应，可推知其结构。
4．(2010 年广东佛山模拟)已知：
②CH3COOCH2CH2OH 的名称为乙酸羟乙酯。
软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄
镜片，其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)E 中含氧官能团的名称：________________。
(2) 写 出 I 、 E 的 结 构 简 式 ： I________ 、E_______。
(3)写出 B→C、E→F 反应的反应类型：B→C__________、
E→F________________。
(4)写出 A→B 反应的化学方程式：_____________________
_________________________________________________。
(5)写出满足 a.能发生银镜反应；b.能与碱发生中和反应；c.分
子结构中无甲基上述三个条件的 H 的同分异构体的结构简式：
____________________。
解析：由 A 到 B 的反应条件与 B 的组成可知 A 是丙烯，B
是 2-溴丙烷 ， C氧化到D(丙酮) ，由信息①可知E的结构是
，在浓硫酸作催化剂的条件下消去生成丙烯酸 F，
乙烯与氯气的加成得到 I，在氢氧化钠溶液中发生取代(水解)生成
乙二醇；丙烯酸与乙二醇在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生
成 H 甲基丙烯酸羟乙酯，再加聚生成 HEMA。满足 a，则该物质含
醛基，能与碱发生反应，含羧基，无甲基，无支链，可推知其结构。
5．(2010 年广东佛山模拟)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，
学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下
列反应制得：
请回答下列问题：
(1) 写 出 A 、 B 、 C 的 结 构 简 式 ： A______________ ，
B________________，C______________。
(2)用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有________种氢
处于不同的化学环境。
(3)化合物 C 的部分同分异构体(E、F、G)的结构简式如下：
E、F、G 中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与
FeCl3 溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式：
__________________________________________________。
(4)苄佐卡因的水解反应如下：
化合物 H 经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、
导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________
__________________。
1．(双选)吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简
式可用图 4－24－19 表示。关于该物质的下列说法不正确的是
(
)
图 4－24－19
A．该物质的分子式为 C22H25ClN5O2
B．该物质具有碱性，能与酸反应
C．该物质不能发生水解反应
D．该物质能发生取代反应和加成反应
解析：由于该分子中有 5 个 N 原子和 1 个 Cl 原子，分子中
H 原子数应为偶数；分子中有氨基，应有碱性；分子中有酰胺
键，能发生水解；分子中有苯环，能发生加成和取代。
答案：AC
2．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药
物。下列关于 MMF 的说法正确的是(
)
A．MMF 能溶于水
B．MMF 能发生取代反应和消去反应
C．1 mol MMF 能与 6 mol 氢气发生加成反应
D．1 mol MMF 能与 3 mol NaOH 完全反应
解析：有机物除了相对分子质量小的含氧衍生物外，一般
不溶解于水，A 错；发生消去反应的官能团是卤素原子或醇羟
基，B 错；苯环或碳碳双键都能与 H2发生加成反应，共消耗 4 mol
H2，C 错；一个酚羟基和 2 个能水解的酯基，共需 3 mol NaOH。
答案：D
3．橙花醛结构简式为
下列说法正确的是(
，
)
A．橙花醛不可以与溴发生加成反应
B．橙花醛可以发生银镜反应
C．1 mol 橙花醛最多可以与 2 mol H2 发生加成反应
D．橙花醛是乙烯的同系物
解析：橙花醛因其结构中含有碳碳双键、醛基，A 错，B
正确；1 mol 橙花醛最多可以与 3 mol H2发生加成反应，C 错；
从乙烯同系物定义可知 D 错。
答案：B
4．在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物。
解析：此题考查羧基、醇羟基、酚羟基的酸性的不同。
答案：NaHCO3 NaOH
Na
5．有机物 A 是一种重要化工生产的中间体，其结构简式为
C6H5—CH2CH(OH)COOH
(1)A 中含的官能团有：________、________(填名称)。
(2)A 可能具有的化学性质有________(填序号)。
①能与 H2 发生加成反应；②能在烧碱溶液中发生水解反应；
③能与甲酸发生酯化反应；④在浓硫酸和加热的条件下发生消
去反应；⑤能与 Ag(NH3)2OH 溶液发生银镜反应
(3)写出 A 与乙醇发生酯化反应的方程式：_______________
_________________________________________________。
(4)在催化剂 Pt 的作用下，A 与 H2 加成后其产物的结构简
式为________________；A 与浓硫酸混合加热发生消去反应，
其产物的结构简式为__________________。
解析：因 A 的结构中含有苯环和官能团羟基、羧基，所以能
发生①③两种反应；因连有羟基碳原子的相邻碳原子上有氢原子，
，
所以还能发生④的反应。A 的结构：
；A 与浓 H2SO4混合
A 与 H2加成生成
加热消去生成
。
6．某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物
A，有催泪作用。经分析 A 的相对分子质量为 161，该化合物中
除含有 C、H 元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一
个甲基。化合物 A～F 的转化关系如图所示，其中 1 mol C 与足
量的新制 Cu(OH)2溶液反应可生成 1 mol D 和 1 mol Cu2O，B1
和 B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。
(2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构
不稳定。
请完成下列问题：
(1)化合物 A 含有的官能团是________。B1 的相对分子质量
是________。
(2)①、②、③的反应类型分别是___________、___________、
__________。
(3)写出 A、F 的结构简式：A.______________________；
F.____________________。
(4)写出 C→D 反应的化学方程式：
________________________________________________。
解析：本题利用已知信息可知：据 F 的化学式可知卤原子
为溴；A 能与 NaOH 的醇溶液反应生成稳定的 B1、B2，两者互
为同分异构体，说明溴原子发生消去反应后有两种可能；又能
被 O3 氧化，所以一定含有碳碳双键，分子中只含有一个－CH3，
C 中只含有一个－CHO，说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上；
推知 D 为羧酸，E 为含羟基的羧酸，F 为酯类；所以反应①为
消去反应，②为加成反应，③为酯化反应；根据 F 的化学式
C6H9BrO2，计算不饱和度为 2，可知 F 中除含有碳氧双键外，
还形成了环状化合物(因为 E 中不可能有碳碳双键)，且分子中有
一个甲基，其结构为
，则 E
，D 结构为
A 结构为
的结构为
，
。A 发生消去反应后脱去 HBr，B1、
B2的化学式为 C6H8。其相对分子质量是 80。
答案：(1)碳碳双键、溴原子(－Br) 80
(2)消去反应
应)
加成反应(或还原反应)
酯化反应(或取代反