Transcript 综合趣味实验活动阿司匹林药片有效成分的检测

综合趣味实验活动 阿司匹林药片
有效成分的检测
学习目标
综
林合
药趣
片味
有实
效验
成活
分动
的
检阿
测司
匹
课前自主学案
课堂互动讲练
探究整合应用
知能优化训练
 学习目标
 1.了解乙酰水杨酸的性质。
 2.进一步熟悉有机物官能团的检验
方法。
 3.利用酸碱中和滴定等有关原理进
行阿司匹林药片中有效成分的实验
测定。
课前自主学案
 一、阿司匹林有效成分中羧基和酯
基官能团的检验
 1．样品处理
 将一片阿司匹林药片______，溶解
研碎
于适量的水中，制成浊液，静置后
取用清液。
 2．羧基和酯基官能团的检验
 (1)取两支洁净的试管，分别向其中
加入2 mL阿司匹林清液，待用。
向其中一支试管中加入2滴
紫色石蕊
___________溶液。
红 色，说明有
 现 象 ： 溶 液 变 为 ____
羧基
_______存在。
 (3)向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，
将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入
FeCl3
2滴_______
溶液,振荡；再向其中逐
Na2CO3 溶液，振荡。
滴加入_________
紫
 现象：溶液由无色变为____色。说明
酯基
原溶液中含有_______官能团。
 (2)

思考感悟

1．阿司匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸
(C9H8O4)，结构简式为
。它应有哪些物
理性质和化学性质？
【提示】 乙酰水杨酸是一种有机弱酸，为白
色晶体，熔点为143 ℃，微溶于水，易溶于乙醇
等有机溶剂。
乙酰水杨酸结构中有羧基和酯的结构，因此它
无论在酸性还是碱性条件下都能水解，也具有
羧基的性质。如弱酸性、酯化反应等。


二、阿司匹林药片中有效成分含量的测
定
 1．实验前准备
 查阅药品说明书，根据说明书中注明的
乙酰水杨酸的含量选择NaOH标准溶液
的浓度，并估算加入NaOH标准溶液的
体积。
 2．样品处理
锥形瓶
 将药片放入_________中，加入体积准确
的、过量的NaOH标准溶液，加热一段
时间使其所含乙酰水杨酸____________。

完全水解
 3．滴定
酚酞
 向锥形瓶中加入2滴______溶液，用
盐酸
______标准溶液滴定过量的氢氧化钠，
红
无
至溶液由____色恰好变为____色即为
终点，记录数据。
 4．数据处理
 请根据你测定的数据和要求，设计实
验数据记录表，记录数据并计算药片
中乙酰水杨酸的质量分数。
 思考感悟
 2．滴定管使用前如何准备？
 【提示】
滴定管在使用前要洗净，
还要检查是否漏水、酸式滴定管的
活塞是否转动灵活、碱式滴定管的
橡胶管是否老化失去弹性等。只有
经检查合格的滴定管才能使用。
①酸式滴定管 将滴定管用滴定管夹固定
在滴定台上，关闭活塞，向滴定管内加蒸
馏水，使液面处在“0”刻度线附近，观察
1～2 min的时间，看玻璃活塞处是否有水
渗出、玻璃尖嘴里是否有水流出。若无水
渗出或流出，将玻璃活塞转动180°后再
观察1～2 min的时间。若仍无水渗出或流
出，滴定管活塞的密封性合格。
 (1)滴定管是否漏水的检查方法
 ②碱式滴定管 检查的部位是滴定管的橡
胶管处和尖嘴处。检查的方法、标准与酸
式滴定管相似。

 (2)在使用前清洗滴定管，还要用待装
溶液润洗2～3次，以避免溶液被滴定
管内壁上附着的蒸馏水稀释而导致浓
度变小。润洗方法：从滴定管夹上取
下滴定管，从滴定管上口倒入少量所
要盛装的溶液，并使滴定管缓慢倾斜、
转动，使溶液润湿全部滴定管内壁。
将溶液从滴定管尖嘴里放出，再进行
下一次的润洗。
 自主体验
1．关于百年经典药物阿司匹林的叙述正确的是
(
)
A．阿司匹林的化学名为乙酰水杨酸
B．阿司匹林属于抗生素
C．阿司匹林是一种白色晶体，易溶于水
D．阿司匹林之所以成为经典药物是因为服用该药
物没有不良反应
解析：选A。阿司匹林不属于抗生素；阿司匹林是
一种白色晶体，微溶于水；阿司匹林虽然被称为
“经典药物”，但服用该药物也有不良反应。

2．(2010年高考重庆卷)贝诺酯是由阿司匹
林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇
痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)
如下：
 下列叙述错误的是(
)
 A．FeCl3溶液可区别阿斯匹林和扑
热息痛
 B．1 mol 阿斯匹林最多可消耗2
mol NaOH
 C．常温下贝诺酯在水中的溶解度
小于扑热息痛
 D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯
在水解反应的产物
 解析：选B。FeCl3溶液遇酚变红，阿
斯匹林没有酚羟基，而扑热息痛有酚
羟基，故A正确；1 mol阿斯匹林最多
可消耗3 mol NaOH，故B错；扑热息
痛属酚类比贝诺酯的酯类溶解度大，
故 C 正 确 ； 水 解 产 物 之 一
为
故D正确。
，其分子式为C6H7NO，
3．下列测定阿司匹林中乙酰水杨酸的含量的实验方案
中，你认为可行的是(
)
加水溶解
加入指示剂
A. 阿司匹林 ――→ 浊液 ――→ 滴定
加水溶解
过滤
加入指示剂
B. 阿司匹林 ――→ 浊液 ――→ 溶液 ――→ 滴定
C. 阿司匹林
加已知量的
加入指示剂
―
―
→
浊液
―
―
→
滴定
NaOH溶液溶解
加酸溶解
加入指示剂
D. 阿司匹林 ――→ 浊液 ――→ 滴定
 解析：选C。阿司匹林药片中一般都
添有一定量的辅料如硬脂酸镁、淀
粉等难溶物质，因此直接滴定现象
不明显，且反应缓慢，故采取返滴
定法测定阿司匹林的含量。先将阿
司匹林在已知量的过量的NaOH溶液
作用下充分水解；再用盐酸标准溶
液滴定过量的NaOH溶液进行测定。
故应选C。
课堂互动讲练
阿司匹林有效成分含量的测定及注意
事项
1．阿司匹林中有效成分含量的测定
 阿司匹林药片中一般都添加有一定量的
辅料如硬脂酸镁、淀粉等难溶物质，不
能采用直接滴定法来测定阿司匹林药片
中乙酰水杨酸的含量。可先加入已知量
的过量的NaOH标准溶液，使乙酰水杨
酸充分水解，再用盐酸标准溶液滴定过
量的氢氧化钠进行测定。这种方法称为
返滴定法。

NaOH＋HCl===NaCl＋H2O
nNaOH－nHCl
m＝
×M
3
式中：m——乙酰水杨酸的质量；
n(NaOH)——加入的氢氧化钠的物质的量；
n(HCl)——消耗的盐酸的物质的量；
M——乙酰水杨酸的摩尔质量。
2．实验注意事项
 (1)乙酰水杨酸中含有羧基和酯基两种主要
官能团。羧基的特征反应为酯化反应和酸
的通性反应(如使指示剂变色、与碱反应等)，
但酯化反应由于反应速率慢且无明显现象，
不适宜做鉴定反应。本实验可选择与指示
剂(紫色石蕊溶液)作用或与NaHCO3溶液反
应来检验羧基的存在。酯基的特征反应为
水解反应，本实验可通过检验酯基水解后
产生的酚羟基间接证明酯基的存在，所以
试剂用FeCl3溶液。

 (2)在检验阿司匹林有效成分的官能
团的实验中，可以将药片研细后，
取少量粉末溶解。在测定有效成分
含量的实验中，要将整片药片放入
锥形瓶中，加入水及NaOH溶液溶
解，为了促进溶解及水解反应的进
行，可将溶液微热。
阿司匹林被誉为“百年新药”，阿司
匹林药片的有效成分是乙酰水杨酸，它是
一种白色晶体，微溶于水。其结构简式为：

(相对分子质量为180)。

例
某课外学习小组已知：①阿司匹林药片
中一般添加少量的辅料(都不溶于水，
也不与NaOH溶液反应)；②酚类物质与
FeCl3溶液在弱酸性条件下能发生显色
反应。
 为检验阿司匹林有效成分中的官能团并
测定乙酰水杨酸在药片中的含量，进行
了如下实验：

Ⅰ.验证乙酰水杨酸中具有羧基和酯的结构
(RCOO—)。
①将一片阿司匹林研碎后溶于水，静置，各取清
液2 mL于两支洁净的试管中；
② 向 一 支 试 管 中 加 入 ________ ， 若 观 察 到
________，
即证明乙酰水杨酸中有羧基；
③向另一支试管中加入适量NaOH溶液,加热几分
钟，冷却后逐滴滴入稀硫酸，再向其中滴入
FeCl3 溶液，边加边振荡，若观察到溶液逐渐变
为________色，即证明乙酰水杨酸中具有酯的结
构。
 回答下列问题：
 (1)将上述三处空白补充完整。
 (2)实验中滴加稀硫酸的作用是
_______________________________
_______________________________
________________________
 _______________________________
__________。
 Ⅱ.该学习小组设计了如下实验方案测
定乙酰水杨酸在药片中的含量：
 ①称取阿司匹林样品m g；②将样品研
碎，溶于V1 mL a mol·L－1 NaOH溶液
(过量)中并加热，除去辅料等不溶物，
将所得溶液移入锥形瓶；③向锥形瓶中
滴加几滴指示剂，用浓度为b mol·L－1
的标准盐酸返滴未反应的NaOH溶液，
消耗盐酸的体积为V2 mL。
 回答下列问题：
 (1)往阿司匹林中加入过量NaOH溶液
并加热，发生反应的化学方程式为
______________________________；
 其中，加热的目的是
____________________。
 (2)不能将阿司匹林溶于水后直接用
NaOH溶液进行滴定的原因
___________________________。
 (3)根据实验中记录的数据，阿司匹林
药片中乙酰水杨酸的质量分数的表达
式为
______________________________。
 【思路点拨】
解答本题应注意
以下两点：
 ①熟悉有机物官能团的性质；
 ②滴定实验的基本操作。


【解析】
为：
Ⅰ. 阿 司 匹 林 的 主 要 成 分
,属多官能团化合物，可用
NaHCO3 粉 末 验 证 其 分 子 结 构 中 含 —
COOH：
＋NaHCO3―→
＋CO2↑＋H2O；要验证其分
子结构中含酯基，可先加NaOH煮沸后调
整溶液pH，再验证其水解产物

Ⅱ.在进行中和滴定测乙酰水杨酸在药片
中的含量时，因乙酰水杨酸微溶于水，
与NaOH反应缓慢，指示剂不能灵敏指
示出反应终点，故不能直接用NaOH溶
液滴定。而采取将阿司匹林样品研碎，
然后加入过量已知量的NaOH溶液，再
用盐酸滴定过量NaOH溶液的酸碱滴定
方法。设m g样品含乙酰水杨酸x g，依
据反应：
则可得关系式
180 g
3 mol
－3
－3
x g (10 V1·a－10 V2·b )mol
－3
180×10 aV1－bV2
－2
x＝
＝6×10 (aV1－bV2)，
3
6×10－2aV1－bV2
w(乙酰水杨酸)＝
×100%。
m
【答案】 Ⅰ.(1)②NaHCO3 有气体生成 ③紫
(2)中和多余的 NaOH 以调节溶液 pH，恢复乙酰水
杨酸的水解产物分子结构中的酚羟基
Ⅱ.(1)
△
＋ 3NaOH ――→
＋
CH3COONa＋2H2O 加快乙酰水杨酸水解的化学
反应速率
(2)乙酰水杨酸微溶于水，且与 NaOH 溶液反应缓
慢，指示剂不能灵敏指示出反应终点
6×10－2aV1－bV2
(3)
×100%
m

变式训练 (2011年日照高二检测)有机物A，俗
名水杨酸，结构简式为
。

(1)将A与________(填物质编号)的溶液反应可
得到一种钠盐(其化学式为C7H5O3Na)。
A．NaOH
B．Na2S
C．NaHCO3
D．NaClO
(2)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属
于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有
________(填写除了羟基以外的官能团的名称)。



解析：(1)酚羟基显弱酸性，但可以和 OH－、S2－、
－
－
－
2－
ClO 、CO3 作用生成 H2O、HS 、HClO、HCO3 ，
－
－
而不再与 HS 、HCO3 等反应。
(2)依题意，水杨酸的同分异构体中，属于酚类则必
含有
基团，剩余残基为—COOH，因不属于酯
类也不属于羧酸类，故只能是将其再拆分成—OH
和—CHO 连接在苯环上，形成
醛基的位置可以改变)。
 答案：(1)C
醛基
(2)
(羟基与
探究整合应用
 试纸的使用
化学实验中试纸的种类很多，常用于各
种气体或溶液性质的检验和测定。中学
化学实验常用的试纸主要有pH试纸、
碘化钾淀粉试纸、红色石蕊试纸、蓝色
石蕊试纸等。
1．各种试纸的使用范围
(1)pH试纸，它可用于粗略地测定溶液
酸碱性的相对强弱。
 (2)碘化钾淀粉试纸，它可用于定性
地检验氧化性物质的存在或氧化性
气体收集时的验满。
 (3)红色石蕊试纸，可用于定性地检
验碱性气体、碱性溶液和碱性气体
收集时的验满。
 (4)蓝色石蕊试纸，可用于定性地检
验酸性气体、酸性溶液和酸性气体
收集时的验满。
 2．各种试纸的使用方法及注意事项
 (1)使用试纸时不能将试纸伸入所需
检验的溶液中，只能用洁净的玻璃
棒蘸取待检验溶液点滴在试纸上(试
纸要放于表面皿、玻璃片或白瓷板
上)，观察变化稳定后的颜色。
 (2)用试纸检验气体时，应先取小块
试纸用蒸馏水润湿，粘在玻璃棒的
一端，再送到盛有待测气体的容器
口附近(试纸不能触及器壁)。
 (3)用pH试纸测溶液的pH时，所用
的玻璃棒和玻璃片(或表面皿、白瓷
板)既要洁净，又要干燥，当试纸颜
色变化稳定后，立即与标准比色卡
对照。